微专题 解答有机推断题的方法和策略-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

这是一份微专题 解答有机推断题的方法和策略-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3），共37页。
高中化学人教版（2019）选择性必修3微专题第三章 烃的衍生物解答有机推断题的方法和策略【例】双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。【分析】根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol 氢气发生加成反应，则I是CH2 =CH—CHO。1、定量的角度(1)根据相对分子质量确定有机物的分子式或官能团烃的相对分子质量为56，从而可以确定其分子式为C4H8。说明A→B反应①是溴代反应，B中至少含有一个溴原子。B含官能团为醛基，B的结构简式为CH3CHO，A的结构简式为(CH3)3CCHO。1、定量的角度(1)根据相对分子质量确定有机物的分子式或官能团确定羟基、醛基、羧基及其转化过程。根据相对分子质量的变化确定参与酯化反应的醇或者羧酸的结构。1、定量的角度(2)根据有机反应中定量关系推断官能团的数目11∶1 1212、定性的角度(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类含有酚羟基含有苯环结构的蛋白质淀粉含有—CHO含有—OH或—COOH含有—COOH(2)根据反应条件推断反应类型酯的水解反应或卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等可能为烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应醇的氧化反应该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)酯、低聚糖、多糖等的水解反应发生烷基上的取代反应发生苯环上的取代反应【例1】双安妥明 可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。点------→线------→面（突破口）方法点拨 解答有机推断题的方法、策略(1)把握各类有机化合物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化。2.有机推断题的常见“突破口”。 突破一-依据前后物质结构差异，推断断键位置例1、制备可用于治疗帕金森病的吡贝地尔的部分合成路线如图：物质A的结构简式为 　 　。 ①请圈出结构变化的部位②变化了几处？如何变化的？③变化顺序如何？依据是什么？例2、化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（2）B的结构简式为 。①请圈出结构变化的部位②变化了几处？如何变化的？③变化顺序如何？依据是什么？还原剂例1、 (如图是B→C反应过程，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)。X的结构简式为 　 　。 突破二-依据性质、分子式及前后结构简式推断①请圈出结构变化的部位③写出B、C的分子式④B、C、X分子式的差异？B：C12H14O3C：C12H16O3②发生了什么反应？分析副产物产生的根源:成环开环成键断键的位置、苯环上的位置、反应物的比例、顺反异构例2、 F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:（4）E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 ①请圈出结构变化的部位③写出E、F的分子式④E、F、副产物分子式的差异？E：C17H18O4F：C16H16O4②发生了什么反应？例3、化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（4)上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2,其结构简式为 。 ①请圈出结构变化的部位④如何确定答案是否正确？②变化了几处？如何变化的？③变化顺序如何？依据是什么？例1、已知：A→B过程中，先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物分子(含3个甲基)的结构简式： 　 　。突破三-依据反应类型，推断结构简式①请圈出结构变化的部位②加成的官能团？画出加成、消去的断键成键机理？例2、有机物G是一种治疗帕金森病的药物，其一种合成路线如下：（2）已知A→B的反应为加成反应，则B的结构简式为_______。 ①请圈出结构变化的部位②OHCCOOH中什么官能团能与C-H加成？画出加成的断键成键机理？③如何确定答案是否正确？突破四-依据特征反应，推断反应规律则D的结构简式为 　 　。①请圈出结构变化的部位例2、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_____________。 ①请圈出结构变化的部位③变化的顺序？依据？④如何确定答案是否正确？②变化了几处？如何变化的？例1、合成中间体F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G。G的结构简式为 　 　。 突破五-依据定量数据，推断基团数目③F的结构？①画出断键位置②发生了几处变化？变化顺序？1.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　。C的化学名称是　　　　　。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　,该反应的类型是　　　　　。 (3)⑤的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的分子式为　　　　　　　　　。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同以及流程图中的提示,可设计如下合成路线:2.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息: 回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　　,C中官能团的名称为　　　　　、　　　　　。 (2)由B生成C的反应类型为　　　　　　　。 (3)由C生成D的反应方程式为 　 。 (4)E的结构简式为　 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　　。