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第39练 有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(B)(含答案)2026届高考化学二轮复习专题练习
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1.(10分)(2025·如皋调研)下图为某有机物H的合成路线。
已知:CH—R″O+R″COOH(R、R'、R″表示烃基)。
(1) AB转化时,K2CO3的作用是 。
(2)比较F、G两种有机物的沸点高低,并说明理由: 。
(3)BC转化中,可能生成与C互为同分异构体的一种副产物,其结构简式为 。
(4)EF转化时,除F外,还有另一种含3个碳原子的有机产物X生成,X不能与 NaHCO3溶液反应,则X的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体符合下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应;
②含酰胺基,核磁共振氢谱显示为4 组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶9。
答案 (1)与生成的 HCl反应,有利于B的生成 (2)F的沸点高于G,因为 F 分子间存在氢键
(3) (4)
(5)
解析 (1)AB转化的化学方程式为,则K2CO3的作用是与生成的HCl反应,有利于B的生成。(4)X不能与NaHCO3溶液反应,则X不含有羧基,X还含3个碳原子,X的结构简式为。(5)①能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②含酰胺基,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶9,说明含有4种等效氢,并且结构对称。
2.(10分)(2025·连云港期中)部分有机合成路线如下:
已知:在苯环的取代反应中,酰胺基、醚键为邻、对位定位基,羧基为间位定位基。
(1)AB转化中还可以生成与B互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为 。
(2)CD的反应类型为 ;反应中得到的另一种物质是 (填结构简式)。
(3)E的分子式为C9H12O3,则E的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的 F 的一种芳香族同分异构体的结构简式: 。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应,能与 Na2CO3溶液反应生成CO2;②分子中有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1∶1∶2∶6。
答案 (1)[或] (2)取代反应
BrSi(CH3)3 (3) (4)
解析 (1) A和(CH3)3SiCl发生取代反应生成B,A中苯环上有3个H原子可发生取代反应,根据已知信息:苯环上取代基的定位效应可知,还可生成与B互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式见答案。(2)CD的反应类型为取代反应,结合原子守恒可知,反应中得到的另一种物质是 BrSi(CH3)3。(4)F的一种芳香族同分异构体满足条件:能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明其中含有酚羟基;能与 Na2CO2溶液反应生成 CO2,说明其中含有—COOH;分子中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶2∶6,说明是对称的结构,结构见答案。
3.(10分)(2025·盐城模拟预测)药物苯嘧磺草胺中间体,合成路线如下。
(1)B中含氧官能团的名称为 。
(2)CD的反应过程中还会生成一种副产物,其结构简式为 。
(3)EF的反应类型为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶2∶1
答案 (1)硝基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)(或)
解析 A与浓HNO3在浓H2SO4、加热条件下发生硝化反应,苯环上引入—NO2,生成B,B在CH3COOH/Fe作用下,—NO2被还原为—NH2,生成C,C与在作用下,发生取代反应生成D,D与在CH3ONa/DMF条件下,构建出含氮杂环物质E,E与在NaHCO3作用下,发生反应得到最终产物F。
4.(10分)胺碘酮(G)属于Ⅲ类抗心律失常药物,以有机物A为原料,其合成路线如下:
已知:+(RCO)2O+RCOOH。
请回答以下问题:
(1)胺碘酮(G)中含氧官能团的名称为 。
(2)化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为 。
(3)请写出A生成B反应的化学方程式: 。
(4)B生成C的反应类型为 。
(5)请写出化合物D的结构简式: 。
答案 (1)醚键、羰基 (2)3∶1
(3)
(4)还原反应
(5)
解析 根据已知信息中的反应,A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B,结合B的分子式推出B为,被H2NNH2还原得到C,C与D在AlCl3作用下发生反应生成E,结合D的分子式推知,D为。
5.(10分)(2024·江苏模拟预测)有机物I是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物,其的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)C中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(2)G→H的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 。
(4)X是F的同分异构体,则满足下列条件的X的结构为 。
①能发生水解反应和银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱图确定分子中不同化学环境的氢原子数之比为1∶1∶2∶6。
答案 (1)7 (2)取代反应 (3) (4)、
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