第37练　陌生有机物的结构、性质与转化(B)（含答案）2026届高考化学二轮复习专题练习

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(1~5题，每小题4分，6~11题，每小题5分)
1.(2025·盐城射阳中学一模)化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如图。
下列说法正确的是( )
A.X分子中不可能所有碳原子均共平面
B.1 ml Y最多能与4 ml H2发生加成反应
C.Y分子中含有2个手性碳原子
D.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A错误；Y中含有苯环和碳碳三键结构，1 ml苯环可以与3 ml H2发生加成反应，1 ml碳碳三键可以与2 ml H2发生加成反应，所以1 ml Y最多能与5 ml H2发生加成反应，故B错误；Y分子中连接—CH2OH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，故C错误。
2.(2025·南通、泰州、镇江、盐城一模)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A.Y可以发生水解和消去反应
B.Z分子中含有1个手性碳原子
C.用FeCl3溶液可检验W中是否含有X
D.1 ml W最多可与3 ml NaOH反应
答案 B
解析 Y中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，A错误；Z分子的结构为，Z分子中含有1个手性碳原子(标*)，B正确；W和X均含有酚羟基，无法用FeCl3溶液检验，C错误；W含2个酚羟基，1 ml W最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
3.(2025·苏锡常镇二模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X中所有碳原子一定共平面
B.Y不能与甲醛发生缩聚反应
C.1 ml Z最多能与7 ml H2发生加成反应
D.Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
答案 D
解析 X分子中含有—CH2CH3结构，所有碳原子不一定共面，A错误；Y分子中酚羟基的对位连有氢，可以与甲醛发生缩聚反应，B错误；1 ml Z含有2 ml苯环、1 ml碳碳双键、1 ml酮羰基，都能和氢气发生加成反应，故最多与8 ml H2发生加成反应，C错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，D正确。
4.(2025·徐州二模)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X 与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C.Y→Z 有 H2O生成
D.1 ml Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
答案 B
解析 连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个，故A错误；含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X ，故B正确；Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和 CH3CH2OH，没有H2O生成，故C错误；酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH以物质的量之比为1∶1进行反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1 ml Z最多消耗3 ml NaOH，故D错误。
5.(2025·南京中华中学二模)奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是( )
A.Z中所有原子可能共平面
B.Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.M中含有6种官能团
D.X、M均可以发生水解反应和加成反应
答案 B
解析 Z中含有饱和碳原子，所以Z中所有原子不可能共平面，A错误；Y、Z中均含有碳碳双键，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，B正确；M中含有的官能团有碳碳双键、醚键、酯基、氨基、酰胺基，共 5 种，C错误；X中含有碳碳双键，能发生加成反应，但不含能水解的官能团(如酯基、卤素原子等 )，不能发生水解反应；M中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键能发生加成反应，D错误。
6.(2025·南京二模)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B.X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C.Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D.该路线能使W中特定位置上的—OH与反应
答案 D
解析 W分子中含有的—COOH和—OH都是亲水基，而X分子中只含有—OH，酯基和醚键都是憎水基，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A不正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，B不正确；Y分子中含有醚键、酯基、碳碳双键，Z分子中含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键，所以Y和Z分子中所含的官能团种类不相同，C不正确；从转化过程可以看出，该路线能使W中特定位置上的—OH和发生反应，另一羟基被保护而未与发生反应，D正确。
7.(2024·南通高三期中)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。
下列说法不正确的是( )
A.该反应是取代反应
B.1 ml X最多可以消耗4 ml H2
C.1 ml Z最多可以消耗3 ml NaOH
D.Z分子存在2个手性碳原子
答案 D
解析 1 ml Z含有1 ml酚羟基、1 ml酰胺基、1 ml酯基，最多可以消耗3 ml NaOH，C正确；Z中连接异丙基的碳原子为手性碳原子，含1个手性碳，D错误。
8.(2024·如皋模拟)药品Z是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A.Y分子中有2个手性碳原子
B.X不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 ml Z最多能与1 ml NaHCO3反应
D.Y→Z的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3
答案 C
解析 由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A错误；X中含—CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1 ml Z最多能与1 ml碳酸氢钠反应，故C正确。
9.(2024·苏锡常镇二模)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.常温下1 ml乙最多与含4 ml NaOH的水溶液完全反应
D.1 ml丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 ml
答案 C
解析 丙中的碳碳双键、酚羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；乙中的酚羟基、酯基及酯基水解产生的酚羟基都能和NaOH反应，所以1 ml乙最多与含3 ml NaOH的水溶液完全反应，故C错误；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，所以1 ml丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 ml，故D正确。
10.(2025·江苏名校联合调研)化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是( )
A.X分子中采取sp2杂化的碳原子有8个
B.生成Z和W的反应都是加成反应
C.Z分子中存在2个手性碳原子
D.W分子不能发生氧化反应
答案 B
解析 由X的结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和酮羰基上的碳原子均采取sp2杂化，故sp2杂化的碳原子有9个，A错误；由题干转化关系图可知，生成Z和W的反应都是加成反应，B正确；Z分子中存在1个手性碳原子，如图*所示：，C错误；由W的结构简式可知，W分子中与苯环相连的碳原子上含有H，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，且W能够燃烧，燃烧属于氧化反应，即W分子能发生氧化反应，D错误。
11.(2024·南京模拟预测)D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.B物质的分子式为C3H6OCl
B.A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应
C.D物质中只有一种官能团
D.鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液
答案 B
解析 由B、D的结构简式和C的分子式可确定C为。A分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发生取代反应，B正确；D物质中含有—CN、—OH两种官能团，C不正确；A分子中的碳碳双键、D分子中的羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使用酸性高锰酸钾溶液，D不正确。