第44练　有机合成与推断综合分析(B)（含答案）2026届高考化学二轮复习专题练习

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1.(11分)(2025·南通二模)玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下：
已知：Bn为；Bc为。
(1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和 。
(2)写出B的结构简式： 。
(3)EF中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式： 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)羰基 (2) (3) (4)(或) (5)
解析 A与(CH3)2SO4、NaHCO3、DMF在40 ℃作用生成B，B与NH2NHBc、DMF在65 ℃作用生成C，逆推可知，B的结构为；D与BrCH2CH(OCH3)2发生取代反应生成E，E与NH2NH2、CH3OH/H2O在60 ℃发生反应生成F；F与C在DBU、THF、80 ℃作用下生成G，G在CH3SO3H、CH3CN·H2O、80 ℃作用下成环生成H，据此分析。
(3)E为，F为，EF还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环，X的结构简式为。
(4)D()的分子式为C10H9O3N，同分异构体分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，说明产物中含有酚羟基，本身含酯基，且有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，结构简式为或。
(5)催化氧化生成，发生已知信息所给反应生成，与H2NCH2CH2OH发生C+F→G的反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。
2.(11分)(2025·南通期初)镇静药物H的人工合成路线如下：
(1)E分子中含氧官能团的名称是 。
(2)写出 B→C所需用到的另一种反应物及反应条件： 。
(3)已知FG的反应类型是取代反应，则化合物G的结构简式是 。
(4)写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
氮原子的杂化轨道类型为 sp3；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，除苯环外无其他环状结构。
(5)写出以 CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)硝基、羰基 (2)浓硝酸，浓硫酸、加热 (3) (4)(或) (5)
解析 (2)由B、D的结构简式，可推出C为，BC发生硝化反应，故所需另一种反应物及反应条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。(5)依据流程图中AB的信息可知，可由 CH3COOH与 CH3CH2NH2发生取代反应生成；依据流程图中FG 的信息可知， CH3CH2NH2可由 CH3CH2Br与 NH3反应制得； CH3COOH可由 CH3CH2Br水解、氧化制得。
3.(15分)(2025·南京六校联合体期中)F是一种有机工业制备的重要中间体，其一种合成工艺流程如下：
(1)E中含氧官能团的名称为 。
(2)AB时发生取代反应，所得产物为化合物B和 CH3OH。则X的结构简式为 。
(3)Y的结构简式为 。
(4)EF实际上经历了两步反应，两步反应类型依次是 、 。
(5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。
①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上的一元取代物只有一种；②红外光谱显示结构中含“—C≡N”和 “CS”结构；③核磁共振氢谱显示结构中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。
(6)设计以CH2CH2、n⁃BuLi、、为原料，合成的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)。
答案 (1)羰基 (2)
(3) (4)加成反应 消去反应 (5)(或、)
(6)
解析 (4)E()F()实际上经历了两步反应，先发生—CH3与羰基的加成反应(生成—OH)，再发生—OH的消去反应，所以两步反应类型依次是加成反应、消去反应。
(5)化合物C为，符合条件的分子中应含有1个苯环、1个“—C≡N”、2个 “CS”，另外还含有4个—CH3，分子结构对称，则可能结构简式为、、。(6)采用逆推法，利用题给流程图中EF的信息，合成的反应物为CH3CH2CHO，而由CH2CH2制取CH3CH2CHO，需要增加1个碳原子，此时需使用流程图中DE的信息，即制得，从而得出合成路线。
4.(13分)(2025·南通模拟预测)化合物G具有延缓衰老、预防心血管疾病等功效，其合成路线如下：
(1)B的分子式为C7H10N2，A→B的反应类型为 。
(2)C的分子式为C7H8O2，则C的结构简式为 。
(3)E→F的转化会经过如下过程：
①X中“*”标记的碳原子杂化类型为 。
②Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
(R、R'、R″为烃基或氢原子)。写出以、、HCHO、P(OC2H5)3和NBS为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)还原反应 (2)
(3)①sp3 ②
(4)
(5)
解析 A在Fe/HCl条件下发生还原反应生成B，B的分子式为C7H10N2，则可推知B为，B在NaNO2/HCl；H2O/△下反应生成C，C的分子式为C7H8O2，可推知C为，C与(CH3O)2SO2在NaOH环境中发生取代反应生成D，D与NBS发生取代反应生成E，E与在P(OC2H5)3存在下反应生成F，F与BBr3发生取代反应生成G。
(4)不能发生银镜反应，故不含有醛基或甲酸酯基；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子，F的同分异构体为。
(5)与NBS发生取代反应生成，与在P(OC2H5)3作用下反应生成，与H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成，在Cu的催化下氧化生成，与HCHO在碱性条件下发生已知信息中的反应生成。