备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编 题型04 有机合成设计（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

这是一份备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编 题型04 有机合成设计（人教版2019选择性必修3）（原卷版），共17页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1．(23-24高二下·西安·期中)1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B．反应(5)生成的产物有2种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D．有机物N和Y可能为同分异构体
2．(23-24高二下·山东济宁·期中)已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A．加成→氧化→加成B．加成→氧化→取代
C．加成→氧化→消去D．加成→加成→氧化
(23-24高二下·安徽宿州·期中)对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是
A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热
B．若反应①和②对换，最终会得到是
C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
4．(23-24高二下·山东菏泽·期中)聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：
已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)
下列说法错误的是
A．试剂a是乙酸
B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应
C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯
5．(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图，下列说法错误的是
A．一定条件下，1mlM最多能消耗4 ml NaOH
B．N中的官能团只有氨基
C．M、N、P均属于芳香族化合物
D．1mlP含有3ml羧基
6．(23-24高二下·河北保定·期中)某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是
A．丙的分子式为
B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应
C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键
D．上述反应中的另一有机产物为乙醛
7．(23-24高二下·宁夏银川·期中)三硝酸甘油酯（）是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：
已知：a.
b. +3HNO3+3H2O
下列说法正确的是
A．反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热
B．步骤②是加成反应，步骤③是取代反应
C．B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷
D．反应④的产物的水溶性较差
8．(23-24高二下·河南郑州·期中)糖M能发生如下转化：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时不稳定，易转变为羰基。
下列说法错误的是
A．反应①是氧化反应
B．与足量银氨溶液反应能产生
C．与足量反应可消耗
D．与足量反应能产生气体
9．(23-24高二下·四川成都·期中)下列有机合成路线设计合理的是
A．
B．
C．
D．
10．(23-24高二下·广东佛山南海区·期中)化合物M是合成药物中间体，其合成部分流程如下：
以下说法不正确的是
A．步骤①发生了取代反应
B．化合物Ⅱ可与醋酸发生酯化反应
C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化
D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应得到3种有机产物
11．(23-24高二下·河北保定部分示范性高中·期中)Z为药物贝诺酯的合成中间体，其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是
A．反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液
B．反应Ⅱ的另一产物为乙醇
C．Z能与过量溶液反应产生
D．1 ml Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 ml NaOH
12．(23-24高二下·浙江新力量联盟·期中)在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙烯→乙炔：
13．(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)下列有机合成路线中先后顺序正确的是
A．已知：①易被氧化；②，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线：
B．已知：，则由的合成路线：
C．若已知：，现由正丙醇合成丙三醇()的合成路线：
D．由来合成的合成路线：
14．(23-24高二下·江西南昌·期中)重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。下列说法不正确的是
A．反应①原子利用率小于100%
B．化合物E的结构简式为
C．1 ml反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH的物质的量为6n ml
D．反应②还会产生其他高分子产物
15．(23-24高二下·北京第十二中学·期中)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应B．1mla与氢气反应最多消耗6ml
C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度
16．(23-24高二下·北京清华大学附属中学·期中)水杨酸X与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是
A．W的结构简式为
B．X、Y、Z分子中均含有杂化的碳原子
C．可用氯化铁溶液鉴别X和Z
D．1mlX、Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量相等
17．(23-24高二下·广东珠海六校·期中)2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下：
下列说法中正确的是
A．该反应类型为加成反应
B．上述反应物和产物均属于不饱和烃
C．化合物Y能使溴的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化方式有两种
18．(23-24高二下·河南示范性高中·期中)有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲(分子式为)为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．甲为3—硝基溴苯
B．乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为4：4：3：2：2：2：1
C．丙的结构简式是
D．丙生成戊是取代反应
19．(23-24高二下·辽宁重点高中沈阳郊联体·期中)氯乙烷在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是
A．①是消去反应，④是加成反应
B．⑤的反应条件是银氨溶液水浴加热
C．⑤是取代反应，⑥是加聚反应
D．D物质是乙二醛，E是乙二酸
20．(23-24高二下·河北石家庄·月考)N()是合成COA的中间体，其合成路线如图。
已知：
I． +CH3CHO
Ⅱ．M→N时，需控制M的浓度不宜过大。
下列说法不正确的是
A．E的结构简式是
B．F→G的反应类型是加成反应
C．M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多
D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种
21．(23-24高二下·江苏南通·期中)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是
A．在X的核磁共振氢谱中，峰的面积之比为
B．等物质的量的X、Y与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
C．等物质的量的X、Y与足量溴水反应，消耗溴的物质的量相等
D．1ml Z在碱性条件下水解可生成2ml X
22．(23-24高二下·广东广州·期中)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯的一氯代物有两种B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与溶液反应有生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
23．(23-24高二下·湖北云学名校联盟·期中)多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．甲在苯环上的二氯代物有2种
B．多巴胺的分子式为
C．多巴胺分子含有三种官能团
D．甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子
24．(23-24高二下·重庆·期中)以烃 为原料可以发生如下的一系列反应， 在反应⑤中所生成的 的结构只有一种，下列说法不正确的是
A．烃 的结构简式为
B．①是取代反应，③和⑤是消去反应
C．满足题意的 的结构简式为
D．满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰
25．(23-24高二下·浙江·期中)有机物L的合成路线（反应条件和其他产物已经略去）如下图所示，下列说法不正确的是
A．1mlX最多能与2ml（水溶液）发生反应
B．在Z→M的过程中，发生还原反应，M的结构简式为
C．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
D．N和L均难溶于水
二、非选择题
26．(23-24高二下·北京第二十二中学·期中)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。
(1)乙烯分子中键和键的个数比为 ；
(2)反应②的化学反应类型为 ；
(3)聚苯乙烯的结构简式为 ；
(4)写出反应⑤的化学方程式
(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
27．(23-24高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期中)有机物X的合成流程图如图：
已知：
①醛类物质能发生银镜反应
②+
(1)化合物B中官能团的名称 。
(2)A生成B的化学方程式 。
(3)化合物C的名称是 。
(4)化合物D的分子式为 ，在一定条件下能与H2O发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式 。
(5)F生成G的反应类型 。
(6)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)
a．含有六元环结构
b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上
c．能发生银镜反应
28．(23-24高二下·辽宁重点高中协作体·期中)甲苯(A)是一种常用的化工原料，广泛用作合成医药、涂料、染料等的原料，以甲苯为原料的合成路线如图：
已知：①；
② (R、、为烃基)。
请回答下列问题：
(1)A生成B的反应试剂及条件为 。
(2)E生成F反应的反应类型为 。
(3)下列物质的酸性由弱到强的顺序是 (填标号)。
① ② ③ ④
(4)芳香烃D的相对分子质量为148，它的同分异构体中为单烷基取代苯，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)A生成E的目的为 。
(6)由甲苯合成一种化工原料Z的部分合成路线如图所示，其中X的核磁共振氢谱中只有一组峰，其结构式为 ，Y生成Z反应的化学方程式为 。
29．(23-24高二下·广东佛山名校·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。
已知：(为烃基，为烃基、羟基或氨基等)。
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 ，该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
(7)H是B的同分异构体，H的结构中含有，则符合条件的H有 种。
30．(23-24高二下·安徽宿州·期中)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
(2)C→D第一步的反应方程式为 。
(3)加入的作用是 。
(4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为 。
(5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
①含有苯环且苯环上只有2个取代基；
②既能发生水解反应又能发生银镜反应；
③1ml该物质能与2mlNaOH反应；
(6)以为原料合成试写出合成路线 (无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH)
31．(23-24高二下·山东菏泽·期中)化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如图所示：
已知：i.
ii.
回答以下问题：
(1)官能团的名称为 ，可用新制氢氧化铜悬浊液检验该官能团，写出反应的化学方程式 。
(2)A→B、D→E的反应类型分别为 、 。
(3)写出C的结构简式 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)由A制备G的合成过程中，(CH3)2SO4的作用是 。
(6)芳香化合物X是B的同分异构体，能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，1mlX可与4mlNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1，写出符合要求的所有X的结构简式 。
32．(23-24高二下·广西贵港·期中)尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐，一种合成路线如图所示，部分反应物及条件省略。请回答下列问题：
(1)D的名称为 ；E中官能团名称为 。
(2)反应②的另一产物为A，反应②的化学方程式为 ；试剂a可选择 (填标号)。
a.CO2 b.稀硫酸 c.NH3·H2O d.
(3)反应③的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。
(4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②能与NaHCO3溶液反应产生气体
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。
33．(23-24高二下·河南濮阳·期中)天然异戊烯基查尔酮(J)是一类存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物，具有广泛的生物活性。以廉价的2，4－二羟基苯乙酮(A)和对羟基苯甲醛(E)为起始原料制备J的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 ，下列有关A的说法正确的是 (填字母)。
a.能发生银镜反应
b.遇FeCl3溶液显色
c.能与H2发生加成反应
d.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
(2)B的结构简式是 。
(3)C生成D的反应类型是 (填“氧化反应”或“还原反应”)。
(4)E生成F的化学方程式是 ，该反应的反应类型是 。
(5)F→G的目的是 。
(6)参照上述合成路线，以苯酚和B为基本原料制备邻羟基苯甲酸的合成路线是 (其他试剂任选)。
34．(23-24高二下·湖北鄂北六校·期中)化合物M是一种具有茉莉花香味的无色油状液体，结构简式是，其合成路线如下(部分反应条件未注明)：
(1)G中所含官能团的名称为 。
(2)B→C反应的试剂及条件为 。
(3)有机物C的结构简式为 。
(4)E→F反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)若将A加入少量酸性高锰酸钾溶液中，振荡后可使其褪色，其原因是_______(填字母)。
A．A属于不饱和烃，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．苯环受侧链影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．侧链受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．A催化高锰酸钾在酸性溶液中分解。
(6)在M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环且苯环上只有两个取代基②能与NaHCO3溶液反应放出CO2
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 (任意写一种)。
35．(23-24高二下·浙江温州十校联合体·期中)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆：
已知：①
②
(1)化合物B的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_____。
A．B→C中第①步的反应类型为取代反应
B．由C生成D的同时会生成小分子
C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸
D．化合物扎来普隆的分子式为
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子
②除苯环外不含其它环