专题06 有机合成（考题猜想）（四大题型）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

这是一份专题06 有机合成（考题猜想）（四大题型）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019），共10页。试卷主要包含了官能团的转化，碳骨架的构建，有机合成，有机合成路线设计等内容，欢迎下载使用。

◆题型一 官能团的转化
【例1-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验Z是否完全转化为W
【例1-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【变式1-1】（24-25高二下·河北衡水·期中）多巴胺是一种神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。多巴胺的一种合成路线如图所示：
下列说法正确的是
A．原料甲与苯酚互为同系物 B．中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性
C．多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体 D．1ml甲最多可以和2ml溴发生取代反应
【变式1-2】（23-24高二下·山东青岛·期中）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．1 ml Y最多消耗2 ml NaOH
C．Z中存在大π键，C原子杂化类型为
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【变式1-3】（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是
A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热
B．若反应①和②对换，最终会得到是
C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
◆题型二 碳骨架的构建
【例2-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是
A．X的酸性比乙酸强B．、都有相同的产物生成
C．最多可以消耗D．G具有对映异构体
【例2-2】（24-25高二上·云南曲靖·期中）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知反应①中无其他产物生成。
下列说法错误的是
A．X与乙烯可以一定条件下加聚成高分子
B．反应①中CO2与X的化学计量比为1:2
C．Y作为有机溶剂，可以用作溴水的萃取剂。
D．P可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理不同
【变式2-1】（24-25高三上·四川·期中）氟他胺(M)是一种抗肿瘤药物，在实验室可由甲苯制备，其合成路线如下(其中某些步骤省略)，下列说法错误的是
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．Y中C原子和N原子都是sp3杂化
C．Z中共平面的C原子最多有10个D．M可以发生取代反应和还原反应
【变式2-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手性碳原子
B．反应②为加成反应
C．用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鉴别Y、Z两种物质
D．Z可发生取代、加成和消去反应
【变式2-3】（24-25高三上·黑龙江牡丹江·期中）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示：
下列说法正确的是
A．X分子中所有原子共平面
B．X、Y分子中均含有手性碳原子
C．Z的分子式为C16H18OCl
D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应
◆题型三 有机合成
【例3-1】（24-25高二下·海南·期中）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，反应过程可表示为。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。一种利用Glaser反应制备化合物E的合成路线如图。
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，D的官能团名称为 。
(2)下列有关化合物C的说法正确的是______。
A．化学式为
B．碳原子采取的杂化方式为和
C．所有的碳原子一定不位于同一平面上
D．常温下，将其滴入足量的溶液中，可观察到白色沉淀
(3)E的结构简式为 。
(4)写出B→C的化学反应方程式 。
(5)写出B属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式： （不考虑立体异构）。
【例3-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
【变式3-1】（24-25高二上·云南曲靖·期中）聚甲基丙烯酸羟乙酯（，结构简式为）可用于制作超薄镜片，其合成路线如下图：
已知：B→C为取代反应；F→H、K→HEMA均为加聚反应。回答下列问题：
(1)有机物A的名称为 ，有机物B的同分异构体的结构简式为 。
(2)写出下列反应的反应类型：A→B ，B→C 。
(3)有机物K中含氧官能团的名称为 。
(4)物质的量相等的C与G分别与足量金属钠反应，生成的H2的物质的量之比为 。
(5)有机物C在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化生成D，写出此反应的化学方程式： 。
(6)写出反应F→K的化学方程式： 。
(7)写出与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
【变式3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）常见有机原料可发生如下转化(部分反应条件省略)，请完成下列问题。
已知：
(1)写出E的分子式 ，写出D的结构简式 ；
(2)已知F不能发生催化氧化反应，写出F→C的化学方程式 ；
(3)写出B→F的化学方程式 ；
(4)苯甲醛()是一种工业中常用的芳香醛，请以甲苯为主要原料设计合成苯甲醛的路线 (其他无机试剂任选，用流程图表示：AB……目标产物)。
(5)写出满足下列条件的B的同分异构体 。
①存在苯环；
②存在4种化学环境的H原子。
【变式3-3】（24-25高二上·江苏无锡·期末）有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。
②D是C的一氯取代物。
③ (R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。
(3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。
(4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。
(5)写出H的结构简式 ，1mlH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。
◆题型四 有机合成路线设计
【例4-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）化合物H是一种具有生物活性的含氧衍生物，可通过如下路线合成得到：
(1)比较化合物A与X()的熔点高低，并说明理由： 。
(2)反应③和④的顺序能否对调，并说明原因： 。
(3)化合物G→H的合成过程中，经历了三步反应，其中N的结构简式为 。
(4)写出一种符合下列要求的B的同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2
(5)设计以、CH3OCHCl2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【例4-2】（24-25高二上·江西宜春·期中）根皮素J( )是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮。其中一种合成J的路线如下：
已知：
+R’’CHO+H2O
回答下列问题：
(1)C的化学名称是 。E中的官能团的名称为 。
(2)B为溴代烃，请写出A→B的反应条件 。
(3)写出由D生成E的反应类型 。
(4)F→H的化学方程式为 。
(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
(6)设计以丙烯和1，3-丙二醛为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选) 。
【变式4-1】（23-24高二下·北京·期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。
(1)乙烯分子中键和键的个数比为 ；
(2)反应②的化学反应类型为 ；
(3)聚苯乙烯的结构简式为 ；
(4)写出反应⑤的化学方程式
(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【变式4-2】（24-25高二上·广东深圳·期中）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：I． (R、、代表烃基，下同)。
II．。
III．。
回答下列问题：
(1)B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。
(2)步骤②发生反应的化学方程式为 。
(3)PET单体含有的官能团名称是 。
(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：
(5)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
【变式4-3】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）辣椒素(Ⅰ)的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)I中的含氧官能团名称为 。
(3)C的结构简式为 ，E的化学名称为 。
(4)F→G的化学反应方程式为 。
(5)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基。
(6)设计以溴化苄()为原料合成的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。
题型一 官能团的转化
题型二 碳骨架的构建
题型三 有机合成
题型四 有机合成路线设计
序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
，催化剂/Δ

②


取代反应