专题04 卤代烃 醇和酚（考题猜想）（六大题型）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

这是一份专题04 卤代烃 醇和酚（考题猜想）（六大题型）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019），共10页。试卷主要包含了卤代烃的结构与性质，卤代烃的检验，卤代烃在有机合成中的应用，乙醇的结构与性质，醇的结构与性质，酚的结构与性质等内容，欢迎下载使用。

◆题型一 卤代烃的结构与性质
【解题要点】卤代烃消去反应的规律
（1）反应原理：
（2）规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
【例1-1】（24-25高二上·江苏无锡·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色
C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应
D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
【例1-2】2．（23-24高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A．①③⑤B．③④⑤C．②④⑥D．①②⑥
【变式1-1】4．（24-25高三上·湖北随州·联考）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④
【变式1-2】（23-24高二下·陕西渭南·期中）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应。且消去反应只生成一种烯烃的是
A． B． C． D．
【变式1-3】（24-25高二上·浙江宁波·期中）2-溴-2-甲基丙烷发生水解反应［］的能量(E)变化与反应过程的关系如图所示。反应分3步进行，下列说法不正确的是
A．升高温度，水解平衡转化率降低
B．第3步反应既有极性键的断裂又有极性键的生成
C．水解反应的速率由第1步决定
D．比更容易水解生成
◆题型二 卤代烃的检验
【解题要点】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \(――→,\s\up14(加稀硝酸酸化))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX))eq \(――→,\s\up14(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
【例2-1】（23-24高二下·北京·期中）为检验1-溴丁烷中的溴元素，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是
①加入AgNO3溶液 ②取少许1-溴丁烷试样 ③加热 ④加入NaOH溶液 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥冷却
A．②④③⑥⑤①B．②③①④⑥⑤C．②④③⑥①⑤D．②⑤③①④⑥
【例2-2】（23-24高二下·辽宁·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是
A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B．装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮
C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去
D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
【变式2-1】（23-24高二下·甘肃武威·期中）为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是：取少量溴乙烷，进行下列操作：
①加热 ②加入溶液 ③ 加入溶液 ④加入稀酸化
下列操作顺序合理的是
A．①②③④B．③①④②C．④①③②D．①④②③
【变式2-2】（23-24高二下·河北衡水·调研）要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
A．①③B．②④C．①②D．③④
【变式2-3】（23-24高二下·北京房山·期中）某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知：
①将气体a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色
下列说法不正确的是
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和溶液b中均含有Br-
◆题型三 卤代烃在有机合成中的应用
【解题要点】
（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Breq \(――――→,\s\up7(NaOH),\s\d6(醇，△))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3eq \(――――→,\s\up7(NaOH),\s\d6(醇，△))CH2===CHCH2CH3eq \(――→,\s\up7(HBr))。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HBr))eq \(――→,\s\up7(氧化))eq \(――――――→,\s\up11(①NaOH/醇，△),\s\d7(②H＋))CH2===CH—COOH。
【例3-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）用1-溴丁烷制取1，2-丁二醇，依次发生的反应类型
A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代
【例3-2】（23-24高二下·河北石家庄·期中）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法正确的是
A．化合物Ⅱ的名称为二氯乙烷
B．化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物X为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色
【变式3-1】（23-24高二下·湖南长沙·期中）有机物M、N、Q的转化关系如下图：
下列说法正确的是
A．N到Q发生反应的条件为浓硫酸加热B．Q的名称为3-甲基-2-丁烯
C．N和Q中均存在立体异构D．Q可发生加聚反应生成
【变式3-2】（23-24高二下·湖北·期中）某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是
A．用乙烯合成乙酸：
B．用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：
D．用乙炔合成聚氯乙烯：
【变式3-3】（23-24高二下·湖北十堰·期中）制备1，2-丙二醇的一种方法为。下列说法错误的是
A．试剂a为NaOH的乙醇溶液
B．该方法不符合绿色化学理念
C．该合成方法可优化为两步
D．1，2-丙二醇在一定条件下可以转化为丙炔
◆题型四 乙醇的结构与性质
【例4-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积之比约为）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将气体分别通入酸性溶液和溴水中，观察实验现象。下列说法正确的是
A．可用排水法收集乙烯气体
B．制备乙烯的反应可用如上图所示的发生装置
C．在本实验中，浓硫酸仅起了催化剂和脱水剂的作用
D．观察到酸性溶液褪色，证明了产物乙烯的生成
【例4-2】（23-24高二下·浙江杭州·期中）25℃时，固体酸分子筛催化乙醇脱水，乙醇的分子间脱水和分子内脱水过程与相对能量变化如图所示：
已知产物1是乙烯，产物2是乙醚，下列说法不正确的是
A．乙醇通过氢键吸附于固体酸分子筛表面并放出热量
B．生成产物2的决速步骤活化能为
C．生成产物1的热化学方程式为：
D．乙醇脱水生成产物1和产物2的反应类型不同
【变式4-1】（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与金属钠反应时，键①断裂
B．与氧气发生催化氧化时，键①②断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【变式4-2】（23-24高二上·上海金山·期中）不能作为支持乙醇的结构为CH3CH2OH而不是CH3OCH3的证据是
A．乙醇在一定条件下发生烃基的取代反应时，一元取代物有两种结构
B．1ml乙醇可与足量的Na反应生成0.5ml H2
C．乙醇中存在极性键
D．乙醇中存在非极性键
【变式4-3】（23-24高二上·上海金山·期中）关于乙醇的催化氧化实验，下列说法不正确的是
A．反应后可以闻到区别于乙醇的刺激性气味
B．由乙醇的催化氧化可知所有醇类都可以发生类似的催化氧化反应
C．铜丝作为催化剂参与到了反应中
D．铜丝经过加热在空气中变黑，伸入酒精后变回光亮的红色
◆题型五 醇的结构与性质
【解题要点】
（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
①R—CH2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
【例5-1】（24-25高二上·浙江杭州·期中）下列有机物属于醇类的是
A．B．
C．D．
【例5-2】（24-25高二上·江苏南京·期中）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是
A．芳樟醇能被催化氧化成醛
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
【变式5-1】（23-24高二下·福建福州·期中）下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．①⑤B．②③C．②④D．②⑥
【变式5-2】（23-24高二下·陕西宝鸡·期中）有机物X为合成光刻胶的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法中正确的是
分子式为C10H8O
B．1ml该物质中含有4ml碳碳双键
C．该物质能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下该物质能合成有机高分子化合物
【变式5-3】（23-24高二上·上海·期中）芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其键线式如下。下列说法不正确的是
A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．芳樟醇能发生消去反应
C．两种醇都可发生催化氧化
D．两种醇都能与金属钠反应
◆题型六 酚的结构与性质
【归纳总结】乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
【例6-1】（23-24高二下·山东聊城·期中）只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为
A．水B．溴水C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液
【例6-2】（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列化学反应或转化表示正确的是
A．苯酚钠溶液中通入少量的气体：＋CO2＋H2O→＋
B．向苯酚溶液中滴加足量浓溴水：2＋3Br2→2↓
C．向小苏打溶液中滴加水杨酸：
D．蔗糖的水解反应：(葡萄糖)
【变式6-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是
A．
B．
C．
D．
【变式6-2】（23-24高二下·山东菏泽·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法正确的是
A．分子结构中含有4种不同化学环境的氢原子
B．该有机物的分子式为
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．滴入酸性溶液，紫红色褪去，证明其含有碳碳双键
【变式6-3】（23-24高二下·陕西宝鸡·期中）白藜芦醇具有强的抗癌活性，其分子结构如下图所示，下列说法不正确的是
A．和过量浓溴水反应，产物的分子式为
B．白藜芦醇存在顺反异构
C．白藜芦醇分子中不含手性碳原子
D．1ml白藜芦醇可以和3ml NaOH反应
题型一 卤代烃的结构与性质
题型二 卤代烃的检验
题型三 卤代烃在有机合成中的应用
题型四 乙醇的结构与性质
题型五 醇的结构与性质
题型六 酚的结构与性质
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
物质
1-丁烯
乙醇
1-溴丁烷
1-丁醇
沸点/℃
-6
78
100~104
118
物质
CH3CH2OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要
化学
性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应(苯甲醇不可以)；
④催化氧化生成醛；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质产生
遇FeCl3溶液显紫色