专题06 有机合成（考题猜想）（四大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点整理（人教版2019）试题（含答案）

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◆题型一 官能团的转化
【例1-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验Z是否完全转化为W
【答案】D
【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。
【解析】A．根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；
B．X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；
C．根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与Z互为同分异构体，C正确；
D．Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验Z是否完全转化为W，D错误；故选D。
【例1-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；
C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；
D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
【变式1-1】（24-25高二下·河北衡水·期中）多巴胺是一种神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。多巴胺的一种合成路线如图所示：
下列说法正确的是
A．原料甲与苯酚互为同系物 B．中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性
C．多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体 D．1ml甲最多可以和2ml溴发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，原料甲与苯酚所含的酚羟基数目不同，不可能互为同系物，A错误；
B．中间产物乙、丙和多巴胺都含有酚羟基和氨基，既能与碱反应又能与酸反应，都具有两性，B正确；
C．多巴胺的同分异构体中可能含有氨基和羧基，存在氨基酸类的同分异构体，C错误；
D．甲能与溴水发生取代反应取代苯环上羟基邻对位的氢原子，则1ml甲最多可以和4ml溴发生取代反应，D错误；故选B。
【变式1-2】（23-24高二下·山东青岛·期中）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．1 ml Y最多消耗2 ml NaOH
C．Z中存在大π键，C原子杂化类型为
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中含有1个酯基和1个溴原子，溴原子和NaOH发生取代反应后会生成1个酚羟基又会和NaOH反应，则1 ml Y最多消耗3 ml NaOH，B错误；
C．Z中苯环存在大π键，Z中含有醛基和甲基，C原子杂化类型为、，C错误；
D．X中含有羧基可与饱和溶液反应产生气泡，Z中含有醛基可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确；故选D。
【变式1-3】（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是
A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热
B．若反应①和②对换，最终会得到是
C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
【答案】C
【解析】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；
B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确；
C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；
D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；故选C。
◆题型二 碳骨架的构建
【例2-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是
A．X的酸性比乙酸强B．、都有相同的产物生成
C．最多可以消耗D．G具有对映异构体
【答案】C
【解析】A．羰基为吸电子基团，使得X中羧基上的H更易电离，故酸性比乙酸强，A正确；
B．、都是取代反应，都生成了氯化氢，所以都有相同的产物生成，B正确；
C．Z中含有酚酯基， 水解会消耗，C错误；
D．G中含手性碳原子，具有对映异构体，D正确；故选C。
【例2-2】（24-25高二上·云南曲靖·期中）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知反应①中无其他产物生成。
下列说法错误的是
A．X与乙烯可以一定条件下加聚成高分子
B．反应①中CO2与X的化学计量比为1:2
C．Y作为有机溶剂，可以用作溴水的萃取剂。
D．P可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理不同
【答案】C
【解析】由合成路线及反应①无其他产物生成，可推出X为CH2=CHCH=CH2。
A．X（CH2=CHCH=CH2）与乙烯都含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子，A正确；
B．反应①是CO2与CH2=CHCH=CH2反应生成Y，根据原子守恒可知，CO2与X的化学计量数比为1:2，B正确；
C．Y中含有碳碳双键，会与溴水发生加成反应，不能用作溴水的萃取剂，C错误；
D．P中含有碳碳双键，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应，褪色原理不同，D正确；故选C。
【变式2-1】（24-25高三上·四川·期中）氟他胺(M)是一种抗肿瘤药物，在实验室可由甲苯制备，其合成路线如下(其中某些步骤省略)，下列说法错误的是
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．Y中C原子和N原子都是sp3杂化
C．Z中共平面的C原子最多有10个D．M可以发生取代反应和还原反应
【答案】B
【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．Y中苯环上的C原子是sp2杂化，B错误；
C．Z中苯环、碳基是平面分子，通过旋转单键，可使以下带“*”的C共平面，，因此平面共平面的C原子最多有10个，C正确；
D．M中含有苯环可以发生取代反应和还原反应，D正确；故选B。
【变式2-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．Z与足量的氢气加成后产物中含有5个手性碳原子
B．反应②为加成反应
C．用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鉴别Y、Z两种物质
D．Z可发生取代、加成和消去反应
【答案】C
【解析】A．手性碳：连接4个不同的原子或基团；Z与足量的H2加成后为，该产物中手性C如图标记有4个，A错误；
B．由题干转化信息可知，反应②除生成Z为还有H2O生成，该反应的反应类型为取代反应而不是加成反应，B错误；
C．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中含有羧基，Z中没有，则Y与NaHCO3溶液反应放出气泡，而Z不能，Z中含有酚羟基，而Y中没有，则Z遇到FeCl3溶液显紫色，而Y不能，故可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鉴别Y、Z两种物质，C正确；
D．由题干Z的结构简式可知，Z中含有苯环和酚羟基且邻对位有H，故可发生取代反应，含有苯环和酮羰基，则可发生加成反应，分子中没有醇羟基或碳卤键故不能发生消去反应，D错误；故选C。
【变式2-3】（24-25高三上·黑龙江牡丹江·期中）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示：
下列说法正确的是
A．X分子中所有原子共平面
B．X、Y分子中均含有手性碳原子
C．Z的分子式为C16H18OCl
D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应
【答案】D
【解析】A．X分子中含有饱和碳原子，分子中的所有原子不可能共平面，A错误；
B．X无手性碳原子，B错误；
C．由Z的结构简式可知其分子式为C16H17OCl，C错误；
D．上述流程中，X→Y的反应类型为还原反应；Y→Z、Z→W均是取代反应，D正确；故选D。
◆题型三 有机合成
【例3-1】（24-25高二下·海南·期中）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应，反应过程可表示为。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。一种利用Glaser反应制备化合物E的合成路线如图。
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，D的官能团名称为 。
(2)下列有关化合物C的说法正确的是______。
A．化学式为
B．碳原子采取的杂化方式为和
C．所有的碳原子一定不位于同一平面上
D．常温下，将其滴入足量的溶液中，可观察到白色沉淀
(3)E的结构简式为 。
(4)写出B→C的化学反应方程式 。
(5)写出B属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式： （不考虑立体异构）。
【答案】(1)取代反应 碳碳三键
(2)B
(3)
(4)
(5)、、
【分析】A与在、加热条件下发生取代反应生成（），B与氯气发生取代反应生成，在NaNH2、H2O条件下生成，发生已知题干中反应生成。
【解析】（1）A与在、加热条件下反应生成（），所以A→B是取代反应；中官能团为碳碳三键。
（2）A．根据化合物C的结构式，可知化学式为，A错误；
B．苯环上的碳原子采取的杂化方式为，取代基上的两个碳原子采取的杂化方式为，B正确；
C．所有的碳原子可能位于同一平面上，C错误；
D．常温下，C不能电离出，将其滴入足量的溶液中，没有白色沉淀生成，D错误；故选B。
（3）根据分析，D经④Glaser反应得到E，结合Glaser反应原理可知E的结构简式为。
（4）分析B和C结构可知发生取代反应，其化学反应方程式为。
（5）B的同分异构体中属于芳香族化合物的结构有、、。
【例3-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
【答案】(1)取代反应 醛基
(2)
(3)
(4)
(5)AC
【分析】E为产物1的单体，则E为，根据已知Diels-Alder反应原理，B为CH2=CHCH=CH2，物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1：1，说明有两种不同环境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X发生加成反应生成A，则X为ClCH2CH=CHCH2Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z为OHCCH=CHCHO，甲为，根据已经Diels-Alder反应，W为，与H2发生加成反应生成产物2；
【解析】（1）2-丁烯和氯气光照发生取代反应生成X：ClCH2CH=CHCH2Cl，Z为OHCCH=CHCHO，含氧官能团的名称是醛基；
（2）由分析，A：ClCH2CH2CH2CH2Cl在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成碳碳双键得到B：CH2=CHCH=CH2，同时生成氯化钠和水，反应为：；
（3）由分析，Y的结构简式是；
（4）由分析，甲物质的结构简式；
（5）A．产物2为，物质中含有1个不饱和度，则同分异构体中可以含有醛基，A正确；
B．乙醇中含有1个羟基，产物2含有2个羟基，不属于同系物，B错误；
C．羟基与Na反应生成H2，产物2分子中有两个羟基，则1ml产物2与足量钠反应，生成1ml H2，标况下的体积为22.4L，C正确；故选AC。
【变式3-1】（24-25高二上·云南曲靖·期中）聚甲基丙烯酸羟乙酯（，结构简式为）可用于制作超薄镜片，其合成路线如下图：
已知：B→C为取代反应；F→H、K→HEMA均为加聚反应。回答下列问题：
(1)有机物A的名称为 ，有机物B的同分异构体的结构简式为 。
(2)写出下列反应的反应类型：A→B ，B→C 。
(3)有机物K中含氧官能团的名称为 。
(4)物质的量相等的C与G分别与足量金属钠反应，生成的H2的物质的量之比为 。
(5)有机物C在Cu作催化剂、加热条件下被O2氧化生成D，写出此反应的化学方程式： 。
(6)写出反应F→K的化学方程式： 。
(7)写出与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)丙烷
(2)取代反应 取代反应
(3)羟基和酯基
(4)1：2
(5)2+O22+2H2O
(6)+HOCH2CH2OH
(7)
【分析】K发生加聚反应得到HEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)，则K为甲基丙烯酸羟乙酯，即；结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH， F应为；结合题目给予的反应信息可知，E为，D为，C为CH3CH(OH)CH3，B为CH3CHClCH3；A在光照下与氯气反应，生成B，则A为CH3CH2CH3，据此分析作答。
【解析】（1）根据分析可知，有机物A为，则化学名称为丙烷；B为，其同分异构体只有一种，结构简式为；
（2）A为，B为，反应原理为：在光照条件下，氯原子代替氢原子，由此可知该反应为取代反应；B为，C为，反应原理为羟基取代氯原子，由此可知该反应为取代反应；
（3）有机物K为，则含氧官能团的名称为羟基和酯基；
（4）C中含有1个羟基能和金属钠反应，G中含有两个羟基能和金属钠反应，故等物质的量的C与G分别与足量金属钠反应，生成的H2的物质的量之比为1：2；
（5）有机物C发生催化氧化生成D，则反应的化学方程式为2+O22+2H2O；
（6）F的结构简式为，K的结构简式为，则反应F→K的化学方程式为：+HOCH2CH2OH；
（7）F的结构简式为，含有羧基、碳碳双键，则具有相同官能团的同分异构体的结构简式为。
【变式3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）常见有机原料可发生如下转化(部分反应条件省略)，请完成下列问题。
已知：
(1)写出E的分子式 ，写出D的结构简式 ；
(2)已知F不能发生催化氧化反应，写出F→C的化学方程式 ；
(3)写出B→F的化学方程式 ；
(4)苯甲醛()是一种工业中常用的芳香醛，请以甲苯为主要原料设计合成苯甲醛的路线 (其他无机试剂任选，用流程图表示：AB……目标产物)。
(5)写出满足下列条件的B的同分异构体 。
①存在苯环；
②存在4种化学环境的H原子。
【答案】(1)
(2)+
(3)+NaOH+NaCl
(4)
(5)、、。
【分析】A（）在酸性作用下，侧链被氧化。由于酸性具有强氧化性，会将与苯环直接相连的侧链碳（有氢原子）氧化为羧基，所以E为苯甲酸，其分子式为。A（）与在光照条件下发生侧链取代反应，生成B() ，此时氯原子取代了异丙基上的氢原子；B在NaOH /乙醇、加热条件下发生消去反应，这是卤代烃的典型消去反应条件，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子和氯原子结合生成HCl脱去，从而生成含有碳碳双键的C（）；C（）发生加聚反应，碳碳双键打开相互连接形成高分子化合物D，D的结构简式为。B（）在、加热条件下发生水解反应，这是卤代烃水解的条件，氯原子被羟基取代生成醇F，因为F不能发生催化氧化反应，根据醇催化氧化的条件（与羟基相连的碳原子上有氢原子才能被催化氧化），可知F中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以F为。
【解析】（1）E的结构式为，可得E的分子式为；D由C（）加聚而得结构简式为
（2）F（）到C（）发生消去反应，故F到C的反应为+;
（3）B（）在条件下发生水解反应生成F（），化学方程式为+NaOH+NaCl;
（4）甲苯（）先与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成，然后在NaOH/H2O条件下水解生成苯甲醇（），最后苯甲醇在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化为苯甲醛（），合成路线为；
（5）B为，要满足存在苯环且有4种化学环境的H原子。可以从苯环上取代基的种类和位置来考虑，如苯环上连接一个和一个异丙基且处于对位；或者苯环上连接一个和两个，两个处于间位，满足条件的同分异构体有、、。
【变式3-3】（24-25高二上·江苏无锡·期末）有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。
②D是C的一氯取代物。
③ (R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。
(3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。
(4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。
(5)写出H的结构简式 ，1mlH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。
【答案】(1)甲苯
(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
(5) 4ml
【分析】A是相对分子量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n-6，则14n-6=92，解得n=7，故A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知：A与Cl2发生取代反应产生B是，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生信息③的反应，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H为。
【解析】（1）由分析可知，A是，名称为甲苯，其中含有甲基和苯环，碳原子的杂化轨道类型为。
（2）D是，D与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生E：。故由D生成E所用的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液，加热。
（3）E是，分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生F：，则由E生成F的反应类型为氧化反应；F的结构简式是。
（4）G是，该物质分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热，发生氧化反应，醛基变为羧基，由于溶液显碱性，因此反应产生的是羧酸的钠盐，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
（5）由分析可知，H的结构简式为，其中含有碳碳双键、羧基和酚羟基，1mlH与足量溴水反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位氢可以和Br2发生取代反应，则最多消耗Br2的物质的量为4ml。
◆题型四 有机合成路线设计
【例4-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）化合物H是一种具有生物活性的含氧衍生物，可通过如下路线合成得到：
(1)比较化合物A与X()的熔点高低，并说明理由： 。
(2)反应③和④的顺序能否对调，并说明原因： 。
(3)化合物G→H的合成过程中，经历了三步反应，其中N的结构简式为 。
(4)写出一种符合下列要求的B的同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2
(5)设计以、CH3OCHCl2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)X的熔点高，因为X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键
(2)不能对调，对调后酚羟基会被H2O2氧化
(3)
(4)、、、
(5)
【分析】A转化为B苯环上发生取代反应引入氯原子，对比B、C结构，B中的醚键转化为酚羟基，C转化为D发生取代反应，生成含有环状结构的D和HBr，D转化为E发生氧化反应，醛基被氧化为酯基，E转化为F苯环上酯基转化为酚羟基，F转化为G又引入醛基，G和ClCH2COCH3反应转化为H；
【解析】（1）由A和X结构可知，X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键，导致X的熔点高；
（2）过氧化氢具有强氧化性，酚羟基容易被氧化，③和④不能对调，对调后酚羟基会被H2O2氧化；
（3）G和ClCH2COCH3反应转化为H，合成过程中，经历了三步反应， 即，故N的结构简式为；
（4）B分子除苯环外含有1个氯、2个碳、3个氧、1个不饱和度，其同分异构体满足条件：①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2，则结构对称，且应该含有1个甲基，结构可以为：、、、；
（5）目标产物为，可以由经过题目中B到C反应得到，可以由和经过题目中G到H的反应得到，可以由与CH3OCHCl2经过题目中的F到G的反应得到，由与10%KOH和H+经过题目中E到F的反应得到，由经过题目中D到E的反应得到，故合成路线为：。
【例4-2】（24-25高二上·江西宜春·期中）根皮素J( )是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂，主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮。其中一种合成J的路线如下：
已知：
+R’’CHO+H2O
回答下列问题：
(1)C的化学名称是 。E中的官能团的名称为 。
(2)B为溴代烃，请写出A→B的反应条件 。
(3)写出由D生成E的反应类型 。
(4)F→H的化学方程式为 。
(5)M是E的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
(6)设计以丙烯和1，3-丙二醛为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选) 。
【答案】(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 醛基、醚键
(2)铁、液溴
(3)氧化反应
(4)+4NaOH+5H2O
(5)13
(6)
【分析】通过对流程图分析，可以得出，为物质发生取代反应生成的溴代烃，结构为：；物质水解生成。物质根据已知信息可以逆推出为：；所以为：，为在酸性环境下取代钠，生成酚，所以的结构为：。据此分析作答。
【解析】（1）的化学名称是：对甲基苯酚或4-甲基苯酚，中的官能团的名称为醛基、醚键。答案为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；醛基、醚键。
（2）B为溴代烃，卤代烃通过水解反应生成羟基，所以反应条件是：铁、液溴。答案为：铁、液溴。
（3）D生成E物质，是将甲基氧化为醛基，属于氧化反应。答案为：氧化反应。
（4）物质E和HI反应取代反应，生成，然后和G反应生成H。参考题目已知信息，氢氧化钠与酸性的酚羟基反应生成，可以推出生成的H为：。
（5）M是E的同分异构体，条件①：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必须含有酚羟基；条件②：能发生银镜反应，说明含有醛基；所以E物质的两个氧原子必须构成一个酚羟基和一个醛基。所以符合M的结构的为：（共有10种）和（共有3种），一共有13种同分异构体。答案为：13。
（6）根据已知信息，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知信息中的反应得到。答案为：。
【变式4-1】（23-24高二下·北京·期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。
(1)乙烯分子中键和键的个数比为 ；
(2)反应②的化学反应类型为 ；
(3)聚苯乙烯的结构简式为 ；
(4)写出反应⑤的化学方程式
(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)5∶1
(2)加成反应
(3)
(4)+Br2+HBr
(5)
【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。
【解析】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1；
（2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；
（3）乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：；
（4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr；
（5）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。
【变式4-2】（24-25高二上·广东深圳·期中）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：I． (R、、代表烃基，下同)。
II．。
III．。
回答下列问题：
(1)B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。
(2)步骤②发生反应的化学方程式为 。
(3)PET单体含有的官能团名称是 。
(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：
(5)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
【答案】(1)C3H6O 丙醛
(2)
(3)酯基、羟基
(4) 加成反应 R-OH 浓硫酸催/△ -COOR
(5) +HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3
【分析】根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为， 与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III ，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。
【解析】（1）根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH3CH2CHO，化学名称是丙醛。
（2）步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成，发生反应的化学方程式为；
（3）根据以上分析，PET单体为，含有的官能团名称是酯基、羟基；
（4）①含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成；
②含有羧基，能与R-OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成-COO-R；
（5）和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3，根据信息II，CH3COCH3和反应生成，转化为。
①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或+H2OCH3CHOHCH3。
【变式4-3】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）辣椒素(Ⅰ)的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)I中的含氧官能团名称为 。
(3)C的结构简式为 ，E的化学名称为 。
(4)F→G的化学反应方程式为 。
(5)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基。
(6)设计以溴化苄()为原料合成的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。
【答案】(1)
(2)醚键、羟基、酰胺基
(3) 对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)
(4)+CH3ONa + NaBr
(5)35
(6)
【分析】由题中合成流程可知，A发生取代反应生成B，结合已知可知，B与C发生反应生成D，所以C的结构是，结合E和G的结构可以推断出F的结构是，G在一定条件下生成H，D与H在浓硫酸加热条件下生成I。
【解析】（1）由题目中A 的结构简式可以得到A的分子式为。
（2）由题中I的结构可以得到I中含氧官能团为醚键、羟基、酰胺基。
（3）由分析可知，C的结构简式为，结合图中E的结构，E的化学名称为对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)。
（4）由分析知，F的结构为，所以F到G的化学方程式为+CH3ONa+NaBr。
（5）①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基或者HCOO-结构；③苯环上有三个取代基。若苯环上含有的取代基为酚羟基、-OCH3、醛基，则同分异构体有9种结构；若苯环上含有的取代基为2个酚羟基、-CH2CHO，则同分异构体有6种结构；若苯环上含有的取代基为HCOO-、酚羟基、甲基，则同分异构体有10种结构；若苯环上含有的取代基为醛基、酚羟基、-CH2OH，则同分异构体有10种结构，所以满足条件的同分异构体一共有9+6+10+10=35种结构。
（6）可由和发生已知反应得到，可由氧化得到，可由水解得到，所以合成流程为： 。
题型一 官能团的转化
题型二 碳骨架的构建
题型三 有机合成
题型四 有机合成路线设计
序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
，催化剂/Δ

②


取代反应