专题一0五 有机化学基础（练重难）——高考化学二轮复习讲练测合集

这是一份专题一0五 有机化学基础（练重难）——高考化学二轮复习讲练测合集，共19页。

回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为_________。
（2）B的结构简式为_________。
（3）由C生成D的反应类型为_________。
（4）由E生成F的化学方程式为_________。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_________。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_________种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；
②含有两个苯环；
③含有两个酚羟基；
④可发生银镜反应。
2.Daprdustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。
已知：
（1）A是一种芳香族化合物，则反应I的条件是________。
（2）B和C含有的官能团名称分别为________、________。
（3）的反应类型是________。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
①根据含有的官能团进行分类，F的类别是________。
②H与乙二胺在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是________。
③H与乙醇在一定条件下生成M（分子式）的方程式是________。
（5）下列关于的说法中，正确的有___________。
A.J分子中含有2种官能团
B.J分子中存在手性碳原子
C.J存在含有苯环和酯基的同分异构体
D.J在一定条件下水解可得到D
（6）由中间体J合成Daprdustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为________和________。
3.萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A________（填“有”或“无”）顺反异构体。
（2）B中有________个手性碳原子。C中所含的官能团为羧基和________。
（3）A→B、C→D的反应类型分别是________、________。
（4）C最多能与________发生加成反应，C完全加成后的产物与足量金属反应的化学方程式为________________________________________________。
（5）T除碳氢外仅含一个氧原子且相对分子质量比E少106，在T的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应 ②苯环上含2个侧链 ③分子只含一个环
（6）已知，设计一条以甲苯和为原料合成的路线（无机试剂任选）。
4.苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。
回答下列问题：
(1)与互为___________，C中含氧官能团名称是___________。
(2)物质G中手性碳原子是___________(填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为___________。
(3)与KOH在一定条件下反应的化学方程式是___________。
(4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构___________。
(5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。
①M的结构简式___________。
②反应i的化学反应方程式___________。
5.化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下：
(1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为________________。
(2)D的结构简式为________________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______________。
分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。
(4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式：____________。
(5)已知：
①；
②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图________________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
6.贝格列净是一种新型口服降糖药，在医药中广泛应用。其前驱体合成路线为：
已知：①摩尔质量：
②
(1)A的名称为__________，F中含氧官能团的名称为__________。
(2)D的结构简式为__________。
(3)的反应方程式为__________。
(4)符合下列条件的B的同分异构体有__________种。
①遇显紫色
②在一定条件下，能发生水解反应和银镜反应
③苯环上有三个取代基
(5)J结构中有__________个手性碳原子。
(6)K→M步骤的目的为__________。
答案以及解析
1.答案：（1）硝基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛）
（6）试剂为溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H
（7）9
解析：(1)由A的结构简式可知,A中官能团名称为硝基。
（3）根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。
（4）对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自，比少了一个乙基，因此E转变成F的同时生成。
（5）G的结构为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序（羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝），知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。
（6）对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。
（7）I的同分异构体中，除两个苯环（条件②）外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基（条件③）需要2个O原子，可发生银镜反应（条件④）需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求（连接4个不同的原子或基团），该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
2.答案：（1）浓硝酸、浓硫酸、加热
（2）硝基；氨基
（3）加成反应
（4）羧酸；；
（5）CD
（6）；
解析：（1）A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，反应I的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；
（2）B为，C为，官能团分别为硝基、氨基；
（3）和反应生成，的反应类型是加成反应；
（4）①根据分析，F为，F的类别是羧酸；
②H为，H与乙二胺（）在一定条件下反应生成七元环状化合物，化学方程式是：+；
③H与乙醇在一定条件下发生酯化反应，方程式为；
（5）A.J是含有1种官能团酰胺基，A错误；
B.分子中不存在手性碳原子，B错误；
C.不饱和度为6，含有3个氧原子，可以存在含有苯环和酯基的同分异构体，C正确；
D.在一定条件下水解可得到，D正确；
故选CD；
（6）L发生酯的水解脱去，结合Daprdustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含-，结合L的结构可知试剂1的结构简式为，发生加成反应时，碳氮双键断裂。
3.答案：（1）有
（2）1；醚键、酮羰基
（3）加成反应；还原反应
（4）7；
（5）18
（6）
解析：本题以合成萘氧啶为情境，考查物质合成与推断，涉及官能团、反应类型、同分异构体等。A和发生加成反应生成B，B和在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，D在一定条件下发生取代反应生成E，E和F先发生加成反应，再发生取代反应生成萘氧啶。
（1）A中含有碳碳双键，且双键上同一碳原子上未连接相同的基团，A分子中碳碳双键上2个氢原子可以在碳碳双键的同一侧，也可以在两侧，故A有
顺反异构体；
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与气基相连的碳原子；C中官能团有羧基和醚键、酮碳基；
（3）根据分析，A和发生加成反应生成B；有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，的反应类型是还原反应；
（4）1个C分子中含有的2个苯环和1个碳基可以和发生加成反应，1mlC最多能与发生加成反应C和发生加成反应后的产物为，其分子中含有1个羧基和1个羟基可以和反应生成氢气，则完全加成后的产物与足量金属反应生成，反应的化学方程式为；
（5）T的相对分子质量比E少106，即少一个和一个O，它的同分异构体含1个苯环、2个侧链：第1种情况，苯环上直接连接—，则另一个侧链是或或，有9种结构；第2种情况，苯环上连接，则另一个侧链是，有3种结构；第3种情况，苯环上直接连接，另一个侧链是或，有6种结构。不考虑立体异构，共18种结构。
（6）甲苯与氯气在光照条件下反应生成，氯甲苯在溶液中加热水解生成，苯甲醇被氧化为，苯甲醛与反应可得目标产物。
4.答案：(1)同系物；(酮)羰基
(2)b；加成反应
(3)+KOH
(4)
(5)；
解析：与发生取代反应生成，与在作用下发生取代反应生成，发生酮羰基的加成反应生成；与发生加成反应生成，与在作用下发生取代反应生成，在KOH溶液中发生水解反应生成，与在作用下发生取代反应生成，与NaOH、作用最终生成。
（1）与的结构相似，组成上相差1个“”，互为同系物，C为，含氧官能团名称是(酮)羰基。
（2）物质G为，a点碳原子，所连的环结构对称，不是手性碳原子；b点碳原子所连接的4个原子或原子团都不相同，是手性碳原子；c点碳原子连有双键，不是手性碳原子；则手性碳原子是b。反应中，与发生反应生成，反应类型为加成反应。
（3）在KOH作用下发生酯基水解反应，生成和，化学方程式是+KOH。
（4）A为，与A互为同系物，且比A多一个碳原子。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为，则分子结构应具有对称性，且含有和-COOH，则结构简式为。
（5）以苯和醋酸为主要原料合成有机物，则应将与作用先转化为，再与苯反应，生成，最后进行酮羰基加成便可生成。从而得出：
①M的结构简式为。
②反应i的化学反应方程式为。
5.答案：(1)，
(2)
(3)
(4)
(5)
解析：（1）B中苯环上的碳为杂化，饱和碳原子为杂化；
（2）根据分析可知，D的结构简式为；
（3）分子中含有3种不同化学环境的氢原子，即3种等效氢；能发生银镜反应，含有醛基；分子中含有一个手性碳原子，连接4个不同的原子或者原子团，满足以上条件的A的一种同分异构体的结构简式为：；
（4）E→F的副产物与F互为同分异构体为：；
（5）先与氯气发生取代反应转化为，接着在酸性条件下转化为，经过2步反应：①，②酸性条件下转化为，氧气催化氧化转化为，接着与NaOH加热转化为，路线如下：。
6.答案：(1)邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）；醚键
(2)
(3)
(4)10
(5)4
(6)保护羟基
解析：由图知，A邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）与在的催化下发生取代反应生成B，B在氯化剂的条件下生成C，由A、C的结构及B的分子式可知B为，C与发生取代反应生成D，由C的结构式和D的分子式可知D为，D与在氯化铝的条件下反应生成E，E在的条件下发生还原反应生成F，F在和的条件下生成G，由G的分子式可推知G为，G与发生反应生成H；葡萄糖在银氨溶液中发生氧化，再酸化生成J，可推知J为，J发生酯化成环生成K，K发生取代反应生成M，M与H发生取代反应生成贝格列净，据此回答。
（1）A为，名称为邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）；F为，其中含氧官能团的名称为醚键；
（2）由分析知，D的结构简式为；
（3）由分析知，的反应方程式为；
（4）符合①遇显紫色，含有酚羟基，②在一定条件下，能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸酯结构，③苯环上有三个取代基的B的同分异构体有等（苯环上接三个不同的原子或原子团-Br、-OH、-OOCH，共有10种）。
（5）J的结构中含有的手性碳原子为（带星号），共4个手性碳；
（6）由图知，K到M将羟基进行取代生成醚键，而M到贝格列净时又将醚键取代生成羟