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- 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法(A卷·知识通关练)-【单元测试】2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3) 试卷 7 次下载
- 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法(B卷·能力提升练)-【单元测试】2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3) 试卷 6 次下载
- 第三章 烃的衍生物(A卷·知识通关练)-2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3) 试卷 5 次下载
- 第三章 烃的衍生物(B卷·能力提升练)-2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3) 试卷 3 次下载
- 第二章 烃(A卷·知识通关练)-2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3) 试卷 5 次下载
第二章 烃(B卷·能力提升练)-2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3)
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这是一份第二章 烃(B卷·能力提升练)-2022-2023学年高二化学分层训练AB卷(人教版2019选择性必修3),文件包含第二章烃B卷·能力提升练解析版docx、第二章烃B卷·能力提升练原卷版docx等2份试卷配套教学资源,其中试卷共29页, 欢迎下载使用。
班级 姓名 学号 分数
第二章 烃(B卷·能力提升练)
(时间:75分钟,满分:100分)
一、 选择题(本题共16小题,每小题3分,共48分。)
1.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为
A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.3,4-二甲基己烷
C.2,2,3-三甲基戊烷 D.3-甲基-3-乙基戊烷
【答案】A
【详解】乙烷中,六个氢原子被甲基取代,得到的物质为,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效,处于对称位置上的氢原子等效,可知该烷烃一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2,2,3,3各有一个甲基,其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷;故选A。
点睛:本题考查了烷烃系统命名、结构书写、一氯代物的判断,明确一氯代物的判断方法及有机物的结构特点是解题关键。一氯代物只有一种的烷烃有2种基本结构——甲烷和乙烷。
2.1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气179.2 L,它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构),该烃的结构简式是
A. B.
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.
【答案】C
【详解】在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,那么就有3种化学环境不同的H,1mol该烃燃烧需氧气179.2L(标准状况),其物质的量为,
A.该分子式是C6H14,耗氧量为:,故A错误;
B.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有4种化学环境不同的H,故C错误;
C.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有3种化学环境不同的H,符合题意,故C正确;
D.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有1种化学环境不同的H,故D错误;
故选:C。
3.豪猪烯( hericenes),形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是
A.豪猪烯的分子中存在手性碳原子
B.豪猪烯分子中所有原子在同一平面
C.豪猪烯与乙烯互为同系物
D.豪猪烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色
【答案】D
【详解】A.豪猪烯的结构对称,分子中两个饱和碳原子连有相同的原子,则分子中不存在连有四个不同原子或原子团的手性碳原子,故A错误;
B.豪猪烯分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,则分子中所有原子不可能在同一平面上,故B错误;
C.豪猪烯与乙烯含有的碳碳双键数目不同,结构不相似,不互为同系物,故C错误;
D.豪猪烯分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色,故D正确;
故选D。
4.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。如:
+R2CHO
现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】D
【详解】化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机物,说明此烯烃结构完全对称,氧化产物应为5个碳的醛或酮,分子组成符合C4H9CHO的醛有4种(丁基有4种结构),5个碳的酮应该有3种,分别为CH3CH2CH2COCH3、CH3CH2COCH2CH3、CH3COCH(CH3)2,共7种,则对应的烯烃也是7种,故答案为D。
5.2−甲基−1,3−丁二烯和单质溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】C
【详解】加成产物为二溴代烃,则两者1:1反应;等物质的量的2−甲基−1,3−丁二烯与Br2若发生1,2-加成反应,生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2和CH2=C(CH3)CHBrCH2Br;等物质的量的2−甲基−1,3−丁二烯与Br2若发生1,4-加成反应,生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br;
所以加成产物中二溴代烃有3种,答案选C。
6.某烯烃的结构简式为,其命名正确的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯 B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯 D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
【答案】D
【详解】某烯烃的结构简式为,该有机物属于二烯烃,包含2个碳碳双键在内的最长碳链有6个碳,根据命名原则,首先保证官能团(碳碳双键)的位次最小,其次保证支链的位次最小,据此可知,从右向左开始编号,2号位碳上有1个乙基,5号碳上有1个甲基,该有机物的名称为:5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯,故选D。
7.下列关于化合物(x)、(y)、(z)的说法正确的是
A.x的名称是5—乙基—1,3,5-三己烯
B.x、y的一氯代物均有7种
C.z的所有碳原子均处于同一平面
D.x、y、z均可与溴的四氯化碳溶液反应
【答案】D
【详解】A.根据从支链距官能团最近碳原子开始编序的命名原则,x的名称是2-乙基-1,3,5-三己烯,A错误;
B.x中8个碳原子上有7种氢原子,一氯代物有7种,y中8个碳原子上有8种氢原子,一氯代物有8种,B错误;
C.z中左右两端的碳原子不处于中间的6个碳原子组成的平面中,C错误;
D.三种有机物都含有碳碳双键,均可与溴的四氯化碳溶液反应,D正确;
故答案为:D。
8.烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链或利用产物反推不饱和烃的结构等。已知烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对的对应关系为:
烯烃被氧化的部位
CH2=
RCH=
氧化产物
CO2
RCOOH
现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮(),则该烯烃结构简式可能是
A. B.
C.CH2=CH-CH=CCH2CH3 D.
【答案】B
【详解】根据信息,把C=O换成碳碳双键,进行连接,即该烯为CH2=CH-CH=C(CH3)2,故选项B正确。
9.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
B.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色.
C.足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【答案】C
【详解】A、酸性高锰酸钾溶液与己烯、甲苯均能发生氧化还原反应而褪色,无法鉴别,A错误;
B、己烯和甲苯含碳量都较高,燃烧都会产生黑烟现象,现象相近无法鉴别,B错误;
C、己烯能与溴发生加成反应,甲苯不与溴反应,加入溴可除去己烯,甲苯能被高锰酸钾溶液氧化,加入酸性高锰酸钾溶液,紫红色褪去可证明含有甲苯,C正确;
D、甲苯虽然能与浓硝酸反应生成一种叫做2,4,6-三硝基甲苯的白色沉淀,但是甲苯少量,现象可能不明显,再者实验操作复杂,用到了危险化学药品,不符合绿色化学的目的,D错误;
正确答案为C。
【点睛】烯烃均可使溴水、高锰酸钾溶液褪色,苯和苯的同系物均不可使溴水褪色,苯也不能使高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物可使高锰酸钾溶液褪色。
10.已知:苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。下列有关有机物分子结构的分析中错误的是
A.若烷烃CnH2n+2的分子中同时含有 、 、 、,则n≥8
B.若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定平面,则n≤10
C.若苯的同系物CnH2n-6不能与酸性高锰酸钾溶液反应,则n≥10
D.若苯的同系物分子式为C8H10,其结构共有4种
【答案】B
【详解】A.若烷烃CnH2n+2的分子中同时含有含有 、 、 、,则最少、 、各含一个,剩余为甲基,设甲基的个数为x,由烷烃通式可知:,x=5,所以至少有8个C原子,则n≥8,A正确;
B.若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定平面,C原子最多有6个,则n≤6,乙烯是平面结构,其中4个H原子被4个甲基取代后,其中6个C原子共面,B错误;
C.若苯的同系物CnH2n-6不能与酸性高锰酸钾溶液反应,说明与苯环直接连接的C原子上没有H,符合要求的C原子数最少的有机物的结构为:,则n≥10,C正确;
D.苯的同系物分子式为C8H10,可能为二甲苯或乙苯,二甲苯有邻、间、对三种结构,乙苯只有一种结构,其结构共有4种,D正确;
答案选B。
11.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【详解】A. d对应的结构均不能氢气发生加成反应,A项错误;
B. b对应的结构中的一氯取代物有3种,c,e对应的一氯取代物有2种;B项错误;
C. 依据甲烷结构可知,分子内有甲基、亚甲基结构的所有原子不可能共平面,苯环所有原子共平面,因此只有a对应的结构中所有原子均可能处于同一平面,C项正确;
D. b、c、e对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误;
答案选C。
12.已知:MnO2+2NaBr+2H2SO4MnSO4+Na2SO4+Br2↑+2H2O,实验室利用如下图所示的装置制备溴苯。下列说法正确的是
A.装置接口按气流方向连接顺序为:d→b→a→e→f→c
B.装置甲中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝
C.装置乙中有淡黄色沉淀产生,可证明苯与溴发生了取代反应
D.可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2
【答案】B
【分析】装置甲的浓硫酸用来吸收溴中的水,水浴加热为防止溴蒸气冷凝,装置乙用来吸收制取溴苯后挥发出来的溴化氢。装置丙则为题设条件的发生装置,装置丁为支取溴苯的发生装置
【详解】A.溴的摩尔质量大于空气,应长进短出,顺序为dabefc,A项不符合题意;
B.溴蒸气容易液化,所以需要通过水浴加热来防止冷凝,B项符合题意;
C.此处的淡黄色沉淀比一定为溴苯,有可能使HBr与硝酸银反应的产物溴化银,C项不符合题意;
D.除去溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液,D项不符合题意;
故正确选项为B
13.我国科学家研究发现,团簇催化剂有助于烯烃与双氧水反应。
下列有关说法正确的是
A.烯烃R名称是2,3-二乙基-2-丁烯 B.烯烃R没有顺反异构体
C.产物1、2分子都有1个手性碳原子 D.反应(2)既是氧化反应,又是加成反应
【答案】D
【详解】A.烯烃R名称是3,4-二甲基-3-己烯,A项错误;
B.烯烃R中碳碳双键上碳原子有相同的取代基且同一个碳原子连接两个不同的取代基,有顺反异构体,B项错误;
C.产物1和2分子中,与O原子相连的碳原子是手性碳原子,所以两分子中都有2个手性碳原子,C项错误;
D.从化合价角度分析,双氧水是氧化剂,反应(2)是氧化反应;从断裂化学键角度分析,反应(2)是加成反应,D项正确;
故选D。
14.下列说法不正确的是
A.联苯()属于芳香烃,其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【详解】A.由联苯()的分子结构可知,其分子由2个苯基直接相连,故其属于芳香烃;根据对称分析法可知,其一溴代物共有3种,A说法不正确;
B.甲烷与氯气在光照下发生反应,氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子,然后由氯原子引发自由基型链反应,B说法正确;
C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油,重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等,最后未被气化的剩余物叫沥青,C说法正确;
D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应,其产物中含有CO、H2和CH4等,D说法正确。
综上所述,本题选A。
15.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;
B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;
C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;
D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;
故选B。
16.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【分析】在溴化铁作催化剂作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢,装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。
【详解】A项、若关闭K时向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,故A正确;
B项、装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,故B正确;
C项、装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,故C正确;
D项、反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,故D错误。
故选D。
【点睛】本题考查化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的考查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。
二、非选择题(本题共5小题,共52分。)
17.(10分)(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构简式为,其所含有的含氧官能团有___________(写出符合条件官能团的名称)。
(2)下列各组物质中属于同系物的是___________,互为同分异构体的是___________。(填序号)
① CH3CH2OH 和 CH3OCH3 ②C(CH3)4和C4H10
③和 ④35Cl和37Cl
(3)的结构简式是___________,最简式是___________,所含数目最少的官能团的电子式为___________。
(4)分子式为C8H18的有机物中,含有乙基支链的同分异构体分别有:___________、___________、___________。(写出结构简式)
【答案】 羟基、羰基、醚键 ② ① CH2OH(CHOH)4CHO CH2O CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3 CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3
【详解】(1)由结构简式可知,含氧官能团有:羟基、羰基、醚键;故答案为:羟基、羰基、醚键;
(2)①分子式相同结构不同为同分异构体;②C(CH3)4和C4H10结构相似相差一个-CH2,为同系物;③是同种物质;④为同位素;故答案为:②;①。
(3)有4个(-CHOH-),故结构简式为:CH2OH(CHOH)4CHO;分子式为:C6H12O6,最简式为:CH2O;醛基有一个,羟基有五个,醛基电子式为:,故答案为:CH2OH(CHOH)4CHO;CH2O;;
(4)C8H18的同分异构体,含有乙基支链的同分异构体分别有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3;故答案为:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3。
18. (8分)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72gX与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g。
(1)根据实验数据,可确定X分子中____(填“含”或“不含”)氧元素,X的实验式为_____。
(2)已知X的相对分子质量为84,则X的分子式为____。
(3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X可能的结构简式为____。
(4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则下列说法正确的是____(填标号)。
A.X属于芳香烃
B.X的二氯取代物有3种
C.X分子中所有碳原子不可能共平面
D.0.1molX含有的σ键的数目为1.8NA
(5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有____种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:2:1的是____(写结构简式)。
①使溴水因发生反应而褪色
②碳骨架主链上的碳原子数不小于5
【答案】(1) 不含 CH2
(2)C6H12
(3)、
(4)CD
(5) 9 CH3CH2CH=CHCH2CH3
【分析】m(H2O)=8.64g,n(H2O)=,m(CO2)= 21.12g,n(CO2)=,m(H)+m(C)=0.48mol×2×1g/mol+0.48mol×12g/mol=6.72g。
(1)由上面计算可知,m(H)+m(C)=6.72g,所以X分子中不含氧元素,X分子中C、H原子个数比为0.48:0.48×2=1:2,所以其实验式为CH2。答案为:不含;CH2;
(2)已知X的相对分子质量为84,CH2的式量为14,,则X的分子式为C6H12。答案为:C6H12;
(3)测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X要么是环己烷,要么是分子结构对称的烯,从而得出X可能的结构简式为、。答案为:、;
(4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则它不可能是烯。
A.X的分子式为C6H12,它不可能是芳香烃,A不正确;
B.X为环己烷,二个Cl连在同一碳原子上有1种结构,二个Cl连在不同碳原子上有3种结构,则二氯取代物有4种,B不正确;
C.X为环己烷,要么分子呈船式结构,要么呈椅式结构,不管是哪种结构,分子中所有碳原子不可能共平面,C正确;
D.环己烷分子中含有12个碳氢键,6个碳碳单键,共含有18个σ键,则0.1mol环己烷中含有σ键的数目为1.8NA,D正确;
故选CD。答案为:CD;
(5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件“①使溴水因发生反应而褪色;②碳骨架主链上的碳原子数不小于5”的有机物可能结构为CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH2CH3、CH3CH=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=CHCH(CH3)2、CH2=CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3,共有9种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:2:1的是CH3CH2CH=CHCH2CH3。答案为:9;CH3CH2CH=CHCH2CH3。
【点睛】书写同分异构体时,首先需确定有机物的可能官能团,可能含有的取代基,然后移动取代基或官能团,确定同分异构体的可能结构简式。
19. (12分)2-甲基-1,3-丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。已知:
。
请回答下列问题:
(1)2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生加成反应。
①完全加成所得有机产物的名称____________;
②发生1,2-加成所得有机产物的结构简式为_______________________;
③发生1,4-加成反应的化学方程式为_______________________________________。
(2)B为含有六元环的有机物,写出2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯反应的化学方程式______________。
(3)Y()是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有_________(填标号)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.酯化反应
(4)X的分子式为C3H4O3,其结构简式为_________________;X与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________________________。
【答案】 2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷 BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → AB
【详解】(1)①2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生完全加成所得产物为CH2BrCBr (CH3)CH BrCH2 Br,名称为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷,故答案为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷;
②2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,2-加成所得产物为BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br,故答案为BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br;
③2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,4-加成反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2 +Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,故答案为CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br;
(2) 2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成B,B为含有六元环的有机物,则B为,反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → ,故答案为CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → ;
(3)的结构中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故选AB;
(4)根据信息,2-甲基-1,3-丁二烯被酸性高锰酸钾氧化生成和HCOOH(HCOOH可以继续被氧化为二氧化碳),X的分子式为C3H4O3,则X结构简式为;与乙醇发生酯化反应的化学方程式为,故答案为 ; 。
20.(9分) 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应。如反应2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。下面是利用该原理制备化合物E的一种合成路线,已知A是最简单的芳香烃。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)对物质D进行分析,下列说法正确的是 。
a.该物质可与H2加成,且D与H2的最大加成比例为1:5
b.D的分子中所有原子共面,最多六个原子共线
c.D在一定条件下与Br2反应时,1 mol D最多消耗2 mol Br2
d.D与溴水和酸性高锰酸钾溶液作用原理相同
(3)反应④的化学方程式为 ,该反应的反应类型为 。
(4)F是C的同分异构体,且满足下列条件,则F的结构简式为 。
a.F属于芳香化合物
b.分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为1:1
【答案】(1) (2)ab (3) 2→+H2 取代反应 (4)
【分析】A是最简单的芳香烃,则A是,A与CH3CH2Cl在AlCl3催化作用下发生取代反应产生B:,B与Cl2在光照条件下发生取代反应产生C:,C与NaNH2、H2O发生反应产生D:,D发生取代反应产生。据此分析解答。
(1)根据上述分析可知B结构简式是;
(2)a.D是,该物质含有苯环及碳碳三键,可与H2加成,且D与H2的最大加成比例为1:5,a正确;
b.苯分子是平面分子,乙炔分子是直线型结构。乙炔分子中与苯环连接的C原子取代苯分子中H原子位置,在苯分子平面上;一条直线上两点在一个平面上,则该直线上所有点都在该平面上,所以D的分子中所有原子共平面;苯环上处于对位的C原子在同一条直线上,由于键角是180°,所以该平面上最多六个原子共直线,b正确;
c.D在一定条件下与Br2反应时,苯环及碳碳三键都可以与Br2发生加成反应,则1 mol D最多消耗5 mol Br2,c错误;
d.D与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,故二者的作用原理不相同,d错误;
故合理选项是ab;
(3)反应④是在一定条件下2个分子的D发生取代反应产生E:,反应方程式为:2→+H2,该反应类型为取代反应;
(4)C是,F是C的同分异构体,满足条件:a.F属于芳香化合物,说明含有苯环;b.分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为1:1,则符合题意的同分异构体为 。
20. (13分)尼美舒利是一种非甾体抗炎药,它的一种的合成路线如下:
已知:(氨基易氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E中的官能团有 、 (填官能团名称)。
(5)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响,当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上,有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上,由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,合成路线如下:
中间体B的结构简式为 ;反应③试剂和条件为 。
(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③两个取代基不在同一苯环上
【答案】(1)苯 (2) (3)+ +NaBr (4) 醚键 氨基 (5) H2,雷尼镍
(6) 9
【分析】F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利,根据尼美舒利结构简式确定F为根据尼美舒利及流程图知,A为, A发生取代反应生成B为,B发生邻位取代反应生成C为 C和苯酚钠发生反应生成D为,D发生还原反应生成E;(5)由甲苯为原料可经三步台成2,4,6-三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,被氧化成,再被还原生成2 ,4, 6-三氨基苯甲酸,以此来解析;
(1)通过以上分析知,A为,名称是苯;
(2)通过以上分析知,B为;
(3)C为,C和苯酚钠发生反应生成D为,反应方程式为+ +NaBr;为取代反应;
(4)E为,E中官能团为醚健和氨基;
(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,被氧化成,再被还原生成2,4,6-三氨基苯甲酸,反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸,加热;中间体B的结构,反应③试剂和条件为H2,雷尼镍;
(6)E为,E的同分异构体中能同时满足下列条件:①含有两个苯环且两个苯环直接相连,②能写FeCl3溶液发生显色反应I说明含有酚羟基,③两个取代基不在同一苯环上,另一个取代基为氨基;❶如果-OH位于苯基的邻位,氨基有3种结构;❷如果-OH位于苯基间位,氨基有3种结构;❸如果-OH位于苯基对位,氨基有 3种结构;所以符合条件的有9种;其中核磁共振氢谱为6组峰L峰面积比为2:2:2:2:2:1的结构简式为。
班级 姓名 学号 分数
第二章 烃(B卷·能力提升练)
(时间:75分钟,满分:100分)
一、 选择题(本题共16小题,每小题3分,共48分。)
1.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为
A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.3,4-二甲基己烷
C.2,2,3-三甲基戊烷 D.3-甲基-3-乙基戊烷
【答案】A
【详解】乙烷中,六个氢原子被甲基取代,得到的物质为,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效,处于对称位置上的氢原子等效,可知该烷烃一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2,2,3,3各有一个甲基,其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷;故选A。
点睛:本题考查了烷烃系统命名、结构书写、一氯代物的判断,明确一氯代物的判断方法及有机物的结构特点是解题关键。一氯代物只有一种的烷烃有2种基本结构——甲烷和乙烷。
2.1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气179.2 L,它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构),该烃的结构简式是
A. B.
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.
【答案】C
【详解】在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,那么就有3种化学环境不同的H,1mol该烃燃烧需氧气179.2L(标准状况),其物质的量为,
A.该分子式是C6H14,耗氧量为:,故A错误;
B.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有4种化学环境不同的H,故C错误;
C.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有3种化学环境不同的H,符合题意,故C正确;
D.该分子式是C5H12,耗氧量为:,分子式中含有1种化学环境不同的H,故D错误;
故选:C。
3.豪猪烯( hericenes),形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是
A.豪猪烯的分子中存在手性碳原子
B.豪猪烯分子中所有原子在同一平面
C.豪猪烯与乙烯互为同系物
D.豪猪烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色
【答案】D
【详解】A.豪猪烯的结构对称,分子中两个饱和碳原子连有相同的原子,则分子中不存在连有四个不同原子或原子团的手性碳原子,故A错误;
B.豪猪烯分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,则分子中所有原子不可能在同一平面上,故B错误;
C.豪猪烯与乙烯含有的碳碳双键数目不同,结构不相似,不互为同系物,故C错误;
D.豪猪烯分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色,故D正确;
故选D。
4.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。如:
+R2CHO
现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】D
【详解】化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机物,说明此烯烃结构完全对称,氧化产物应为5个碳的醛或酮,分子组成符合C4H9CHO的醛有4种(丁基有4种结构),5个碳的酮应该有3种,分别为CH3CH2CH2COCH3、CH3CH2COCH2CH3、CH3COCH(CH3)2,共7种,则对应的烯烃也是7种,故答案为D。
5.2−甲基−1,3−丁二烯和单质溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】C
【详解】加成产物为二溴代烃,则两者1:1反应;等物质的量的2−甲基−1,3−丁二烯与Br2若发生1,2-加成反应,生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2和CH2=C(CH3)CHBrCH2Br;等物质的量的2−甲基−1,3−丁二烯与Br2若发生1,4-加成反应,生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br;
所以加成产物中二溴代烃有3种,答案选C。
6.某烯烃的结构简式为,其命名正确的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯 B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯 D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
【答案】D
【详解】某烯烃的结构简式为,该有机物属于二烯烃,包含2个碳碳双键在内的最长碳链有6个碳,根据命名原则,首先保证官能团(碳碳双键)的位次最小,其次保证支链的位次最小,据此可知,从右向左开始编号,2号位碳上有1个乙基,5号碳上有1个甲基,该有机物的名称为:5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯,故选D。
7.下列关于化合物(x)、(y)、(z)的说法正确的是
A.x的名称是5—乙基—1,3,5-三己烯
B.x、y的一氯代物均有7种
C.z的所有碳原子均处于同一平面
D.x、y、z均可与溴的四氯化碳溶液反应
【答案】D
【详解】A.根据从支链距官能团最近碳原子开始编序的命名原则,x的名称是2-乙基-1,3,5-三己烯,A错误;
B.x中8个碳原子上有7种氢原子,一氯代物有7种,y中8个碳原子上有8种氢原子,一氯代物有8种,B错误;
C.z中左右两端的碳原子不处于中间的6个碳原子组成的平面中,C错误;
D.三种有机物都含有碳碳双键,均可与溴的四氯化碳溶液反应,D正确;
故答案为:D。
8.烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链或利用产物反推不饱和烃的结构等。已知烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对的对应关系为:
烯烃被氧化的部位
CH2=
RCH=
氧化产物
CO2
RCOOH
现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮(),则该烯烃结构简式可能是
A. B.
C.CH2=CH-CH=CCH2CH3 D.
【答案】B
【详解】根据信息,把C=O换成碳碳双键,进行连接,即该烯为CH2=CH-CH=C(CH3)2,故选项B正确。
9.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
B.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色.
C.足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【答案】C
【详解】A、酸性高锰酸钾溶液与己烯、甲苯均能发生氧化还原反应而褪色,无法鉴别,A错误;
B、己烯和甲苯含碳量都较高,燃烧都会产生黑烟现象,现象相近无法鉴别,B错误;
C、己烯能与溴发生加成反应,甲苯不与溴反应,加入溴可除去己烯,甲苯能被高锰酸钾溶液氧化,加入酸性高锰酸钾溶液,紫红色褪去可证明含有甲苯,C正确;
D、甲苯虽然能与浓硝酸反应生成一种叫做2,4,6-三硝基甲苯的白色沉淀,但是甲苯少量,现象可能不明显,再者实验操作复杂,用到了危险化学药品,不符合绿色化学的目的,D错误;
正确答案为C。
【点睛】烯烃均可使溴水、高锰酸钾溶液褪色,苯和苯的同系物均不可使溴水褪色,苯也不能使高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物可使高锰酸钾溶液褪色。
10.已知:苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。下列有关有机物分子结构的分析中错误的是
A.若烷烃CnH2n+2的分子中同时含有 、 、 、,则n≥8
B.若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定平面,则n≤10
C.若苯的同系物CnH2n-6不能与酸性高锰酸钾溶液反应,则n≥10
D.若苯的同系物分子式为C8H10,其结构共有4种
【答案】B
【详解】A.若烷烃CnH2n+2的分子中同时含有含有 、 、 、,则最少、 、各含一个,剩余为甲基,设甲基的个数为x,由烷烃通式可知:,x=5,所以至少有8个C原子,则n≥8,A正确;
B.若烯烃CnH2n中所有的碳原子一定平面,C原子最多有6个,则n≤6,乙烯是平面结构,其中4个H原子被4个甲基取代后,其中6个C原子共面,B错误;
C.若苯的同系物CnH2n-6不能与酸性高锰酸钾溶液反应,说明与苯环直接连接的C原子上没有H,符合要求的C原子数最少的有机物的结构为:,则n≥10,C正确;
D.苯的同系物分子式为C8H10,可能为二甲苯或乙苯,二甲苯有邻、间、对三种结构,乙苯只有一种结构,其结构共有4种,D正确;
答案选B。
11.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【详解】A. d对应的结构均不能氢气发生加成反应,A项错误;
B. b对应的结构中的一氯取代物有3种,c,e对应的一氯取代物有2种;B项错误;
C. 依据甲烷结构可知,分子内有甲基、亚甲基结构的所有原子不可能共平面,苯环所有原子共平面,因此只有a对应的结构中所有原子均可能处于同一平面,C项正确;
D. b、c、e对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误;
答案选C。
12.已知:MnO2+2NaBr+2H2SO4MnSO4+Na2SO4+Br2↑+2H2O,实验室利用如下图所示的装置制备溴苯。下列说法正确的是
A.装置接口按气流方向连接顺序为:d→b→a→e→f→c
B.装置甲中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝
C.装置乙中有淡黄色沉淀产生,可证明苯与溴发生了取代反应
D.可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2
【答案】B
【分析】装置甲的浓硫酸用来吸收溴中的水,水浴加热为防止溴蒸气冷凝,装置乙用来吸收制取溴苯后挥发出来的溴化氢。装置丙则为题设条件的发生装置,装置丁为支取溴苯的发生装置
【详解】A.溴的摩尔质量大于空气,应长进短出,顺序为dabefc,A项不符合题意;
B.溴蒸气容易液化,所以需要通过水浴加热来防止冷凝,B项符合题意;
C.此处的淡黄色沉淀比一定为溴苯,有可能使HBr与硝酸银反应的产物溴化银,C项不符合题意;
D.除去溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液,D项不符合题意;
故正确选项为B
13.我国科学家研究发现,团簇催化剂有助于烯烃与双氧水反应。
下列有关说法正确的是
A.烯烃R名称是2,3-二乙基-2-丁烯 B.烯烃R没有顺反异构体
C.产物1、2分子都有1个手性碳原子 D.反应(2)既是氧化反应,又是加成反应
【答案】D
【详解】A.烯烃R名称是3,4-二甲基-3-己烯,A项错误;
B.烯烃R中碳碳双键上碳原子有相同的取代基且同一个碳原子连接两个不同的取代基,有顺反异构体,B项错误;
C.产物1和2分子中,与O原子相连的碳原子是手性碳原子,所以两分子中都有2个手性碳原子,C项错误;
D.从化合价角度分析,双氧水是氧化剂,反应(2)是氧化反应;从断裂化学键角度分析,反应(2)是加成反应,D项正确;
故选D。
14.下列说法不正确的是
A.联苯()属于芳香烃,其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【详解】A.由联苯()的分子结构可知,其分子由2个苯基直接相连,故其属于芳香烃;根据对称分析法可知,其一溴代物共有3种,A说法不正确;
B.甲烷与氯气在光照下发生反应,氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子,然后由氯原子引发自由基型链反应,B说法正确;
C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油,重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等,最后未被气化的剩余物叫沥青,C说法正确;
D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应,其产物中含有CO、H2和CH4等,D说法正确。
综上所述,本题选A。
15.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;
B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;
C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;
D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;
故选B。
16.实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【分析】在溴化铁作催化剂作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢,装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。
【详解】A项、若关闭K时向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,故A正确;
B项、装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,故B正确;
C项、装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,故C正确;
D项、反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,故D错误。
故选D。
【点睛】本题考查化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的考查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。
二、非选择题(本题共5小题,共52分。)
17.(10分)(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构简式为,其所含有的含氧官能团有___________(写出符合条件官能团的名称)。
(2)下列各组物质中属于同系物的是___________,互为同分异构体的是___________。(填序号)
① CH3CH2OH 和 CH3OCH3 ②C(CH3)4和C4H10
③和 ④35Cl和37Cl
(3)的结构简式是___________,最简式是___________,所含数目最少的官能团的电子式为___________。
(4)分子式为C8H18的有机物中,含有乙基支链的同分异构体分别有:___________、___________、___________。(写出结构简式)
【答案】 羟基、羰基、醚键 ② ① CH2OH(CHOH)4CHO CH2O CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3 CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3
【详解】(1)由结构简式可知,含氧官能团有:羟基、羰基、醚键;故答案为:羟基、羰基、醚键;
(2)①分子式相同结构不同为同分异构体;②C(CH3)4和C4H10结构相似相差一个-CH2,为同系物;③是同种物质;④为同位素;故答案为:②;①。
(3)有4个(-CHOH-),故结构简式为:CH2OH(CHOH)4CHO;分子式为:C6H12O6,最简式为:CH2O;醛基有一个,羟基有五个,醛基电子式为:,故答案为:CH2OH(CHOH)4CHO;CH2O;;
(4)C8H18的同分异构体,含有乙基支链的同分异构体分别有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3;故答案为:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3) (CH2CH3) CH2CH3。
18. (8分)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72gX与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64g,碱石棉的质量增加21.12g。
(1)根据实验数据,可确定X分子中____(填“含”或“不含”)氧元素,X的实验式为_____。
(2)已知X的相对分子质量为84,则X的分子式为____。
(3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X可能的结构简式为____。
(4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则下列说法正确的是____(填标号)。
A.X属于芳香烃
B.X的二氯取代物有3种
C.X分子中所有碳原子不可能共平面
D.0.1molX含有的σ键的数目为1.8NA
(5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有____种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:2:1的是____(写结构简式)。
①使溴水因发生反应而褪色
②碳骨架主链上的碳原子数不小于5
【答案】(1) 不含 CH2
(2)C6H12
(3)、
(4)CD
(5) 9 CH3CH2CH=CHCH2CH3
【分析】m(H2O)=8.64g,n(H2O)=,m(CO2)= 21.12g,n(CO2)=,m(H)+m(C)=0.48mol×2×1g/mol+0.48mol×12g/mol=6.72g。
(1)由上面计算可知,m(H)+m(C)=6.72g,所以X分子中不含氧元素,X分子中C、H原子个数比为0.48:0.48×2=1:2,所以其实验式为CH2。答案为:不含;CH2;
(2)已知X的相对分子质量为84,CH2的式量为14,,则X的分子式为C6H12。答案为:C6H12;
(3)测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,则X要么是环己烷,要么是分子结构对称的烯,从而得出X可能的结构简式为、。答案为:、;
(4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则它不可能是烯。
A.X的分子式为C6H12,它不可能是芳香烃,A不正确;
B.X为环己烷,二个Cl连在同一碳原子上有1种结构,二个Cl连在不同碳原子上有3种结构,则二氯取代物有4种,B不正确;
C.X为环己烷,要么分子呈船式结构,要么呈椅式结构,不管是哪种结构,分子中所有碳原子不可能共平面,C正确;
D.环己烷分子中含有12个碳氢键,6个碳碳单键,共含有18个σ键,则0.1mol环己烷中含有σ键的数目为1.8NA,D正确;
故选CD。答案为:CD;
(5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件“①使溴水因发生反应而褪色;②碳骨架主链上的碳原子数不小于5”的有机物可能结构为CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH2CH3、CH3CH=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=CHCH(CH3)2、CH2=CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3,共有9种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3:2:1的是CH3CH2CH=CHCH2CH3。答案为:9;CH3CH2CH=CHCH2CH3。
【点睛】书写同分异构体时,首先需确定有机物的可能官能团,可能含有的取代基,然后移动取代基或官能团,确定同分异构体的可能结构简式。
19. (12分)2-甲基-1,3-丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。已知:
。
请回答下列问题:
(1)2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生加成反应。
①完全加成所得有机产物的名称____________;
②发生1,2-加成所得有机产物的结构简式为_______________________;
③发生1,4-加成反应的化学方程式为_______________________________________。
(2)B为含有六元环的有机物,写出2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯反应的化学方程式______________。
(3)Y()是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有_________(填标号)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.酯化反应
(4)X的分子式为C3H4O3,其结构简式为_________________;X与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________________________。
【答案】 2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷 BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → AB
【详解】(1)①2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生完全加成所得产物为CH2BrCBr (CH3)CH BrCH2 Br,名称为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷,故答案为2-甲基-1,2,3,4-四溴丁烷;
②2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,2-加成所得产物为BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br,故答案为BrCH2CBr (CH3)CH=CH2或CH2=C(CH3)CH BrCH2Br;
③2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1,4-加成反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2 +Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,故答案为CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br;
(2) 2-甲基-1,3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成B,B为含有六元环的有机物,则B为,反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → ,故答案为CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2 → ;
(3)的结构中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故选AB;
(4)根据信息,2-甲基-1,3-丁二烯被酸性高锰酸钾氧化生成和HCOOH(HCOOH可以继续被氧化为二氧化碳),X的分子式为C3H4O3,则X结构简式为;与乙醇发生酯化反应的化学方程式为,故答案为 ; 。
20.(9分) 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应。如反应2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。下面是利用该原理制备化合物E的一种合成路线,已知A是最简单的芳香烃。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)对物质D进行分析,下列说法正确的是 。
a.该物质可与H2加成,且D与H2的最大加成比例为1:5
b.D的分子中所有原子共面,最多六个原子共线
c.D在一定条件下与Br2反应时,1 mol D最多消耗2 mol Br2
d.D与溴水和酸性高锰酸钾溶液作用原理相同
(3)反应④的化学方程式为 ,该反应的反应类型为 。
(4)F是C的同分异构体,且满足下列条件,则F的结构简式为 。
a.F属于芳香化合物
b.分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为1:1
【答案】(1) (2)ab (3) 2→+H2 取代反应 (4)
【分析】A是最简单的芳香烃,则A是,A与CH3CH2Cl在AlCl3催化作用下发生取代反应产生B:,B与Cl2在光照条件下发生取代反应产生C:,C与NaNH2、H2O发生反应产生D:,D发生取代反应产生。据此分析解答。
(1)根据上述分析可知B结构简式是;
(2)a.D是,该物质含有苯环及碳碳三键,可与H2加成,且D与H2的最大加成比例为1:5,a正确;
b.苯分子是平面分子,乙炔分子是直线型结构。乙炔分子中与苯环连接的C原子取代苯分子中H原子位置,在苯分子平面上;一条直线上两点在一个平面上,则该直线上所有点都在该平面上,所以D的分子中所有原子共平面;苯环上处于对位的C原子在同一条直线上,由于键角是180°,所以该平面上最多六个原子共直线,b正确;
c.D在一定条件下与Br2反应时,苯环及碳碳三键都可以与Br2发生加成反应,则1 mol D最多消耗5 mol Br2,c错误;
d.D与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,故二者的作用原理不相同,d错误;
故合理选项是ab;
(3)反应④是在一定条件下2个分子的D发生取代反应产生E:,反应方程式为:2→+H2,该反应类型为取代反应;
(4)C是,F是C的同分异构体,满足条件:a.F属于芳香化合物,说明含有苯环;b.分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为1:1,则符合题意的同分异构体为 。
20. (13分)尼美舒利是一种非甾体抗炎药,它的一种的合成路线如下:
已知:(氨基易氧化)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E中的官能团有 、 (填官能团名称)。
(5)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响,当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上,有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上,由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,合成路线如下:
中间体B的结构简式为 ;反应③试剂和条件为 。
(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③两个取代基不在同一苯环上
【答案】(1)苯 (2) (3)+ +NaBr (4) 醚键 氨基 (5) H2,雷尼镍
(6) 9
【分析】F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利,根据尼美舒利结构简式确定F为根据尼美舒利及流程图知,A为, A发生取代反应生成B为,B发生邻位取代反应生成C为 C和苯酚钠发生反应生成D为,D发生还原反应生成E;(5)由甲苯为原料可经三步台成2,4,6-三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,被氧化成,再被还原生成2 ,4, 6-三氨基苯甲酸,以此来解析;
(1)通过以上分析知,A为,名称是苯;
(2)通过以上分析知,B为;
(3)C为,C和苯酚钠发生反应生成D为,反应方程式为+ +NaBr;为取代反应;
(4)E为,E中官能团为醚健和氨基;
(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,被氧化成,再被还原生成2,4,6-三氨基苯甲酸,反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸,加热;中间体B的结构,反应③试剂和条件为H2,雷尼镍;
(6)E为,E的同分异构体中能同时满足下列条件:①含有两个苯环且两个苯环直接相连,②能写FeCl3溶液发生显色反应I说明含有酚羟基,③两个取代基不在同一苯环上,另一个取代基为氨基;❶如果-OH位于苯基的邻位,氨基有3种结构;❷如果-OH位于苯基间位,氨基有3种结构;❸如果-OH位于苯基对位,氨基有 3种结构;所以符合条件的有9种;其中核磁共振氢谱为6组峰L峰面积比为2:2:2:2:2:1的结构简式为。
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