高考化学必背知识与解题秘籍手册模块1.5 常见有机物结构和性质
展开模块五 常见有机物结构和性质
一、 甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成、结构特征、主要性质
有机物 | 分子组成 | 结构特征 | 主要化学性质 |
甲烷 | CH4 | 饱和烃，正四面体， | 易取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧时产生明亮淡蓝色火焰，CH4＋2O2CO2＋2H2O。 |
乙烯 | C2H4 | 不饱和烃，平面结构，CH2===CH2 | 易加成：CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有黑烟，C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 |
乙炔 | C2H2 | 不饱和烃，直线形结构，CH≡CH | 易加成：CH≡CH＋Br2→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 |
苯 | C6H6 | 平面结构，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键， | 易取代：＋HNO3＋H2O；能加成、难氧化；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 |
二、 石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物
方法 | 主要原理 | 变化类型 | 目的和产物 |
分馏 | 不断“加热、汽化、冷凝”，将石油中沸点不同的成分分离 | 物理变化 | 得到各种馏分(混合物)：汽油、煤油、柴油等 |
裂化 | 在“加热、加压、催化剂”存在条件下，将相对分子质量大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃 | 化学变化 | 提高汽油等轻质油的产量和质量 |
裂解 | 在“700～800 ℃，甚至1 000 ℃”条件下，将长链烃断裂，得到乙烯、丙烯等气态短链烃 | 化学变化 | 生产乙烯的主要方法 |
三、 煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物
方法 | 主要原理 | 变化类型 | 目的和产物 |
气化 | 把煤转化为可燃性气体 | 化学变化 | 得到CO、H2、CH4等气体 |
液化 | 把煤转化为液体燃料 | 化学变化 | 得到液体燃料等 |
干馏 | 将煤隔绝空气加强热，发生复杂变化 | 化学变化 | 得到焦炭、煤焦油、焦炉气等 |
四、 乙醇、乙醛和乙酸的分子组成、主要性质
类别 | 乙醇 | 乙醛 | 乙酸 |
分子式 | C2H6O | C2H4O | C2H4O2 |
结构简式 | CH3CH2OH | CH3CHO | CH3COOH |
官能团 | —OH | —CHO | —COOH |
主要化学性质 | ①与活泼金属(如Na)的反应生成H2：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ③酯化反应：(见乙酸的性质) | ①加氢还原生成乙醇：CH3CHO＋H2CH3CH2OH；②催化氧化生成乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH；③与银氨溶液水浴生成银镜(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；④与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O。 | ①弱酸性(酸的通性)：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸的酸性强；②酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 |
五、 常见有机物的官能团及性质
| 官能团 | 主要化学性质 |
烷烃 |
| ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解 |
烯烃 |
| ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 |
炔烃 | ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 | |
苯 |
| ①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色 |
苯的同系物 |
| ①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色 |
醇 | —OH | ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 |
醛 | ①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸 | |
酸 | ①酸的通性；②酯化反应 | |
酯 | 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 |
六、 几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系
名称 | 葡萄糖 | 蔗糖 | 淀粉 | 纤维素 |
组成 | C6H12O6 | C12H22O11 | (C6H10O5)n | (C6H10O5)n |
存在 | 葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果 | 甘蔗、甜菜等 | 植物的种子和块茎、大米、小麦 | 植物的细胞壁、棉花、木材 |
颜色、状态 | 白色晶体 | 无色晶体 | 白色、粉末状固体 | 白色、具有纤维状结构的固体物质 |
主要性质 | 氧化反应 | 水解反应 | 水解反应、遇碘变蓝色 | 水解反应 |
检验试剂 | 银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等 |
| 碘水 |
|
用途 | 营养品、制镜、瓶胆镀银、医药 | 食用 | 食用、制葡萄糖、酿酒、造醋、印染 | 造纸、制炸药、电影胶片、粘胶纤维 |
七、 油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构、主要性质及用途
物质 | 油脂 | 氨基酸 | 蛋白质 |
组成、结构 | (属于酯类，高级脂肪酸的甘油酯) | 由C、H、O、N等元素组成的结构复杂的高分子化合物 | |
主要性质 | ①水解反应(酸或碱条件下都可)；②皂化反应：碱性条件下的水解反应，生高级脂肪酸盐和甘油。 | ①两性，既能与酸反应又能与碱反应；②发生缩聚反应，脱水形成肽键。 | ①盐析：在蛋白质溶液中加入某些浓的轻金属无机盐或铵盐，可使蛋白质的溶解度减小而析出；②变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、酒精等某些有机物作用下，使蛋白质凝结。 |
用途 | 重要的营养物质、工业原料、制肥皂和油漆等 |
| 组成细胞的基础物质，一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关 |
八、 有机反应类型的判断
| 反应 | 涉及的官能团或有机物类型 | 其他注意问题 | |
取代反应 | 酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等 | 含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等 | 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化 | |
加成反应 | 氢化、油脂硬化 | 含键、—C≡C—键、键、苯环 | 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低 | |
消去反应 | 醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢 | 等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高 | ||
氧化反应 | 有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 | 绝大多数有机物都可以发生氧化反应 | 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 | |
还原反应 | 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 | 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 | 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量 | |
加聚反应 | 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 | 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等) | 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构 | |
缩聚反应 | 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 | 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 | 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写 | |
九、 加聚反应和缩聚反应的比较
| 加聚反应 | 缩聚反应 |
定义 | 相对分子质量小的化合物(单体)分子相互加成聚合成相对分子质量很大的化合物(高分子)的反应 | 单体间相互反应生成高分子化合物同时还生成小分子化合物的反应。 |
单体结构特点 | ①单体中含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(烃或烃的衍生物) ②单体含可开环的环状小分子化合物 | ①单体小分子化合物含两个或两个以上相同或不同的能反应的官能团 ② 酚类和醛类等 |
链节特征 | 链节一般为碳链 开环加聚的链节一般含N、O等 | 链节不但有碳原子，同时含有N、O原子 |
反应特征 | 反应中仅有高分子化合物生成 | 反应中除有高分子化合物生成外还有小分子化合物生成。 |
缩聚反应的类型
缩聚特征 | 单体官能团的缩合 | 主链特征 | 副产物 |
1、羟—羟缩合 |
| —O— (醚氧链) | H2O |
2、羧—羟缩合 |
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(酯链) | H2O |
3、羟—胺缩合 |
|
(肽键) | H2O |
4、酚—醛缩合 |
|
| H2O |
十、有机物之间的相互转化关系
示例：
十一、有机推断题解题思路
