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2026高三二轮专题复习化学习题_专题八 选择题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化(含解析)
展开 这是一份2026高三二轮专题复习化学习题_专题八 选择题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化(含解析),共9页。试卷主要包含了同分异构体的判断,有机物官能团的性质等内容,欢迎下载使用。
1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构
2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
3.同分异构体的判断
判断同分异构体数目的步骤
第一步:判断有无类别异构
根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如碳架异构、位置异构、官能团异构。
第二步:同一类物质,写出官能团的位置异构体
①碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。
②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。
③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。
4.有机物官能团的性质
(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系
(2)有机反应中的定量关系
①在烷烃的取代反应中,1 ml卤素单质取代1 ml H,同时生成1 ml HX(X表示卤素原子)。
②1 ml加成需要1 ml H2或1 ml Br2;1 ml醛基或酮羰基可消耗1 ml H2;1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。
③1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
④与NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2。
⑤与Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
⑥与NaOH反应:1 ml —COOH(或酚羟基)消耗1 ml NaOH;1 ml (R'为链烃基)消耗1 ml NaOH;1 ml 消耗2 ml NaOH。
(3)确定多官能团有机物性质的步骤
注意 有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应,醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应),也都能与氢气发生加成反应等。
1.(2024·新课标卷,8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
2.(2024·河北,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
3.(2024·湖北,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
4.(2024·黑吉辽,7)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
5.(2023·湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
6.(2023·新课标卷,8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
7.(2023·辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
8.(2023·浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
9.(2023·湖北,12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
A.能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
10.(2023·河北,5)在K⁃10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如图所示:
下列说法错误的是( )
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
答案精析
精练高考真题
1.B [双酚A含有2个酚羟基,与苯酚官能团个数不同,二者不互为同系物,双酚A可以与甲醛发生缩聚反应,A错误;由图可知,反应③生成的产物为W和(CH3)3SiF,属于缩聚反应, 也可以通过缩聚反应生成W,反应的化学方程式为n,故B正确、C错误;W为聚硫酸酯,在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D错误。]
2.D [化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。]
3.B [连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。]
4.C [根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有亚氨基,其水溶液呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,在水中的溶解性较好,B错误;有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;Y在反应中起催化作用,随着体系中c(Y)增大,反应初始阶段化学反应速率会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。]
5.B [该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有酯基、羟基和羧基,均可以发生取代反应,含有碳碳双键和酚羟基,均能发生氧化反应,B正确;该有机物结构中,标有“*”的为手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。]
6.B [该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇中有4个手性碳:,B错误;根据元素守恒,反应式中化合物X为甲醇,C正确;该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成,属于缩聚反应,D正确。]
7.B [开环螺吡喃不含手性碳原子,故A错误;分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,故D错误。]
8.B [根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3 ml,C错误;分子中含有2个酚羟基、1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 ml NaOH,D错误。]
9.B [水与发生加成反应生成CH2CHOH,烯醇式的CH2CHOH不稳定转化为酮式的乙醛,A不符合题意;3⁃羟基丙烯中,与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键,不会发生烯醇式与酮式互变异构,B符合题意;水解生成,可以发生互变异构转化为,C不符合题意;可以发生互变异构转化为,即可形成分子内氢键,D不符合题意。]
10.A [Z易形成分子间氢键,Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,故A错误;X含有酯基,可以发生水解反应,故B正确;Y、Z均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,故C正确;X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。]与碳原子
相连的
原子数
结构示
意图
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转)
四面体形
3
sp2
σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转)
平面形
2
sp
σ键、π键
直线形
官能团
(或其他
基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应;
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应;
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇;
(2)消去反应:部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基;
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应;
(2)显色反应:遇FeCl3溶液发生显色反应;
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀;
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红;
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2;
(3)与羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
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