2026届高三化学二轮复习课件：高考风向追踪7.有机合成中格氏试剂的应用(含解析）

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(1)格氏试剂是一类由卤代烃与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应生成的有机镁化合物,通式为RMgX(R为烷基、芳基等,X为卤素)。(2)格氏试剂是构建碳碳键的核心试剂,碳原子带部分负电荷,易与羰基化合物(醛、酮、酯等)发生亲核加成,形成C—C键。
(3)广泛用于以下反应:①与醛、酮加成生成醇类化合物;与酯、酰卤反应制备酮或叔醇。②与二氧化碳反应生成羧酸;与卤代烃偶联合成烃类。
1.格氏试剂是有机合成中常用的一种试剂,以溴乙烷和乙醛为原料合成2-丁醇的路线如下:
下列说法正确的是(　　)A.溴乙烷与硝酸银溶液混合可生成大量淡黄色沉淀B.制备乙基溴化镁的反应为置换反应C.2-丁醇的核磁共振氢谱有5组峰D.类比上述反应,CH3CH2F更容易与Mg反应生成CH3CH2MgF
解析:溴乙烷难溶于水且溴乙烷是非电解质,在水溶液中不能电离出Br-,所以与AgNO3溶液不反应,A错误;置换反应需要有单质参与反应并有单质生成,制备乙基溴化镁的反应不是置换反应,B错误;2-丁醇有5种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有5组峰,C正确;碳氟键键能大,不易断裂,故不容易与Mg反应,D错误。
2.已知醛和酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解后可得醇:
3.格氏试剂能与醛、酮加成并水解生成醇,三苯甲醇合成路线和制备流程如下:
已知:格氏试剂易与卤代烃发生取代反应;THF(四氢呋喃)、溴苯、三苯甲醇沸点分别为67 ℃、156 ℃、360 ℃。
4.卤代烃RX在无水乙醚溶剂中与Mg反应得到格氏试剂RMgX,格氏试剂可视为R-…+MgX,具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一,以下是其参与的一条合成路线:
(1)比较熔点:A__________(填“>”或“