第53讲　醛　酮-2026年高考化学一轮复习课件（含试题及答案）

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1. 认识醛、酮的结构与性质及其在生产、生活中的重要应用。2. 了解醛、酮在有机合成中的应用。3. 认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识一定条件下官能团可以 相互转化。
由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。
（3）饱和一元醛的通式为 （n≥1）。
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇 醛 羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式。
①银镜反应： ⁠ ⁠。
⁠。
③催化氧化反应：在催化剂并加热条件下被氧气氧化成乙酸的反 应： ⁠。
（2）醛的还原反应（催化加氢） ⁠。
2CH3CHO＋O2 　　2CH3COOH　
CH3CHO＋H2　 CH3CH2OH　
②与新制的Cu（OH）2反应：
（3）与HCN等极性试剂的加成反应
⁠。
【提醒】　（1）醛与新制的Cu（OH）2反应时，碱必须过量且应加热 煮沸。
（2）银氨溶液的配制方法：向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，边滴边振 荡至最初产生的白色沉淀恰好完全溶解。
4. 特殊的醛——甲醛
甲醛是最简单的醛，其分子式为 ，分子结构可以看成含2个醛 基，如图所示。
甲醛发生银镜反应的化学方程式为
HCHO＋4[Ag（NH3）2]OH （NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
5. 醛的应用及对环境的影响
（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
（2）35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀 菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。
（3）劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。（　×　）
（2）丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。（　×）
（3）醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2的反应均需在碱性条件 下。（　√　）
（4）醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。（　√　）
（5）醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。（　√　）
1. 下列有关醛的判断正确的是（　　）
解析：　乙醛和丙烯醛（ ）与足量氢气发生加成反应可分别生成 乙醇、丙醇，二者互为同系物，A错误；1 ml HCHO含有2 ml醛基，可生 成4 ml Ag，B错误；甲基连接在苯环上，也可被酸性高锰酸钾氧化，C错 误；含有醛基的有机物都可发生银镜反应，但不一定为醛，如甲酸乙酯、 甲酸、葡萄糖等，D正确。
2. （2024·山西大学附中月考）化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合 成路线如图。下列说法不正确的是（　　）

3. 某同学用1 mL 2 ml·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液 混合，然后加入0.5 mL 4％的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀， 实验失败的主要原因是（　　）
4. 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下 列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　）
解析：　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检 验，A错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检 验，B错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能 与碱反应，不能确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制 的氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键， D正确。
　　（1）醛基（—CHO）的检验及反应中的物质的量关系
a：1 ml ～2 ml Ag～1 ml Cu2O
b：1 ml HCHO～4 ml Ag～2 ml Cu2O
（2）含—CHO的有机物中 的检验
应先用新制的Cu（OH）2氧化—CHO，排除干扰，然后酸化，最后用 溴水检验 。
（一）酮1. 组成和结构
2. 最简单的酮——丙酮
（1）物理性质：无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇 等互溶。
（2）化学性质：丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧 化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生 反应，生成 2-丙醇，反应的化学方程式为 ⁠。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以用作化学纤维、钢瓶储存乙 炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
＋H2 　
（二）酮羰基的加成反应1. 酮分子中的羰基除催化加氢外，还可与氰化氢、氨及氨的衍生物、 醇类等极性试剂发生加成反应。当极性分子与羰基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团 连接在碳原子上。
2. 与常见极性试剂加成实例
1. 企鹅酮（ ）可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错 误的是（　　）
解析：　企鹅酮分子结构中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 正确；分子结构中含有甲基，可发生取代反应，B正确；环上有一个连接4 个碳原子的饱和碳原子，故分子中碳原子一定不能共平面，D正确；企鹅 酮分子结构中的碳碳双键及酮羰基均能与H2发生加成反应，1 ml该物质能 与3 ml H2加成生成C10H19OH，C错误。
2. α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　）
解析：　α-鸢尾酮分子中含碳碳双键、碳氧双键和环，不饱和度为4，其 同分异构体可能含苯环和酚羟基，即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构 体，A正确； 和 均可与氢气发生加成反应，则1 ml α-鸢尾酮 最多可与3 ml H2加成，B正确；α-鸢尾酮分子中不含—CHO，则不能发生 银镜反应，C错误； 加成为饱和烃结构， 加成生成醇，消去 转化为烯烃，再与氢气加成转化为饱和烃结构，碳骨架不变，则α-鸢尾酮 经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 ，D正确。
3. 已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可 得醇：
若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 （　　）
解析：　丙酮与CH3CH2MgX反应后水解生成HOC（CH3）2CH2CH3，A 选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后水解生成CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不选；CH3CHO与 反应后水解生成CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不选；HCHO与 反应后水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不选。
4. 已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基 醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
醛、酮在有机合成中的信息反应
（1）醛、酮与格氏试剂的反应
＋Mg（OH）X（X：卤素 原子）
（2）含α-氢原子的羟醛缩合反应
1. （2024·江西高考4题）蛇孢菌素（X）是一种具有抗癌活性的天然植物 毒素。下列关于X说法正确的是（　　）
解析：　由X的结构简式可知，其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳 双键5种官能团，含有如图 “*”所示的8个手性碳原子， A项错误；1 ml X中含有1 ml酮羰基、1 ml醛基、2 ml碳碳双键，最多 可以和4 ml H2发生加成反应，B项错误；如图
羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子，可以发生 消去反应，有2种消去产物，C项错误；含有醛基，可与新制的Cu（OH）2 反应生成砖红色沉淀，D项正确。
2. （2023·湖北高考12题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的 是（　　）
　　　酮式　　　　　　　烯醇式
3. （2023·山东高考12题）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法 错误的是（　　）
解析：　红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团，A正确；1号O 和1'号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可 知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为 C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代 C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有手性碳原子的碳骨架结构 有 、 、 、 、 ，共5种，C错误；类比题中反应， 的异构化产物为 ，含有醛基、碳碳双键，则可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。
一、选择题（本题包括10小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是（　　）
解析：　B项中物质属于酯。
2. 下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是（　　）
解析：　常温下甲醛为气体，A错误；丙酮不含醛基，不能发生银镜反 应，B错误；丙酮能与水互溶，是常用的有机溶剂，C错误；苯甲醛可由苯 甲醇氧化得到，D正确。
3. 下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是（　　）
解析：　A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，生成 ，A正 确；CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，B正确；CH3CHO与 CH3OH发生加成反应生成 ，C错误；丙酮与氢气发生加成 反应生成2-丙醇，D正确。
4. 利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是（　　）
5. （2024·南昌模拟）HMF在高选择性催化剂作用下氧化成DFF，结构如 图所示。
下列叙述错误的是（　　）
解析：　A项，HMF和DFF中均含有醛基，不能用银氨溶液区别二者，错 误；B项，HMF的相对分子质量较大且HMF含羟基，分子间存在氢键，而 DFF分子间不存在氢键，沸点：HMF＞DFF，正确；C项，五元环平面与 醛基平面以单键连接，单键可旋转，故它们可能共平面，正确；D项，由 DFF的结构可知，碳碳双键、醛基能与H2发生加成反应，1 ml DFF最多能 与4 ml氢气加成，正确。
6. 有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下 可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（　　）

解析：　A项，—CHO干扰 的检验，应先用弱氧化剂把—CHO氧 化为—COOH后，再加溴水检验 ，错误；C项，物质B含有醛基， 可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水解反应，错误； 1 ml B含有1 ml苯环、1 ml碳碳双键、1 ml醛基、1 ml酮羰基，最多可 与6 ml H2发生加成反应，D项错误。
7. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙 述正确的是（　　）
解析：　茉莉醛分子中含有醛基和碳碳双键，苯甲醛分子结构中只含 有醛基，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；茉莉醛分子式为 C14H18O，B正确；茉莉醛分子中含有的碳碳双键与溴水可以发生加成 反应，含有的醛基与溴水能够发生氧化还原反应，两种官能团均能使 溴水褪色，C错误；在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可 以与H2发生加成，1 ml茉莉醛分子中含有的苯环消耗3 ml H2，醛基 消耗1 ml H2，碳碳双键消耗1 ml H2，故1 ml茉莉醛最多能与5 ml H2加成，D错误。
8. （2025·南京模拟）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下：
下列说法正确的是（　　）
解析：　X到Y是X与 发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应；A 项，X→Y的反应类型为加成反应，错误；B项， 与X上的醛基加成 得到Y，如果 断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得 到 ，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结 构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检 验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶 液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。
9. 洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妆品、洗涤剂中，其结构如图所 示。下列关于该化合物的说法错误的是（　　）
解析：　A项，根据该化合物的结构简式可知，其分子式为C11H12O3，正 确；B项，如图标注： ，该分子核磁共振氢谱显示有8组峰， 正确；C项，该分子含有醛基，使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相 同，都是发生氧化还原反应，错误；D项，该分子含有醛基和苯环，能发 生加成反应，正确。
10. （2024·石家庄模拟）反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由 的全部基元反应。Claisen-Schmidt反应是指醛与醛或酮在稀氢氧化钠水溶 液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮，其反应机理 如图所示：
CH3CHO
下列有关说法正确的是（　　）
解析：　A项，由题意可知，该反应机理中含有加成反应和消去反应，没 有形成高分子，没有缩聚反应，错误；B项，CH3CHO和－CH2CHO具有相 同的电子数，但后者少一个H，质子数不同，错误；C项，由反应原理可知 苯甲醛和丙酮发生Claisen-Schmidt反应可以制得 ，正 确；D项，反应机理中还形成了非极性共价键，错误。
二、非选择题（本题包括2小题）11. （2024·昆明模拟）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（α- H）受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条 件下会发生羟醛缩合反应，如图：
（1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间 的碳碳键是新构建的。
解析：A的名称是3-羟基丁醛；根据羟醛缩合反应的原理可知，羰基中的碳氧双键与α-H加成可得A，即可知B中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的。
（2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是  。
解析：A生成B的过程消去了一分子水，反应类型是消去反应，根据反式结构与共轭现象的信息可得B的结构为 。
（3）2，2-二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式 为⁠⁠ （省略中间体）。
解析：根据结构可知，2，2-二甲基丙醛的羰基无α-H，则依据反应规 律可得方程式 ＋ ＋H2O。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子 数小于9的产物（不含中间体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 ⁠ 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是  。
解析： 丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能：情况1：丙醛的 α-H与丁醛的羰基加成；情况2：丁醛的α-H与丙醛的羰基加成；情况3：丙 醛的α-H与丙醛的羰基加成；情况4：丁醛的α-H与丁醛的羰基加成，则生 成碳原子数小于9的产物有4种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构 简式是 。
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成 ，试设计其中 间体及原料完成如图合成路线。
答案： 　 　
解析：依据逆合成分析法，合成 可由碳碳双键和酮羰基与 氢气加成生成，中间体1为 ，中间体1可由醇羟基发生消去反应生 成，则中间体2是 ，中间体2可利用羟醛缩合反应合成，原料 为 。
12. 化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO RCH（OH）CH2CHO。
（1）A的化学名称是 ，A B的反应类型是 ⁠。
解析：由题给信息结合F的结构简式可知E为 ，则D 为 ，则C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。由以上分析可知A为对二甲苯，A发生取代反应生成B。
（2）B C反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。
解析： B C反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。
（3）C D所用试剂和反应条件分别是 ⁠。
解析： C发生氧化反应生成D，反应的试剂和条件为O2/Cu或Ag，加热。
＋ NaOH
　 ＋NaCl
O2/Cu或Ag，加热
（4）E的结构简式是  。F中官能团的名称是 ⁠ ⁠。
解析：由题干信息及分析可知E为 ，F含有的官能团为碳 碳双键、醛基。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D 的同分异构体 中，只有一个环的芳香族化合物有 种。其中苯环上只有一个取代 基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结 构简式为⁠⁠ ⁠。
（6）写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）。