2026年高考化学一轮复习：常见官能团的主要性质及反应类型 讲义（含练习题及答案）

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有机物
通式
代表物
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
CH₄
无
(1)稳定性：不能使酸性KMnO4溶液褪色
(2)氧化反应：与氧气的燃烧反应
(3)取代反应：光照时与气态卤素单质反应
(4)分解反应(高温裂化或裂解):产物为烷烃和烯烃
烯烃
CnH₂n
CH₂=CH₂
c=c
(1)加成反应：与X₂ 、H₂ 、HX、H₂O反应
(2)氧化反应：①使酸性KMnO4溶液褪色，
②与氧气的燃烧反应
(3)加聚反应
炔烃
CnH₂n-2
CH=CH
—C=C—
(1)加成反应：与X₂ 、H₂ 、HX、H₂O反应
(2)氧化反应：①使酸性KMnO₄溶液褪色，
②与氧气的燃烧反应
(3)加聚反应
芳香烃
CnH2n-6
无
(1)取代反应：
①卤代反应：FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯
②硝化反应：浓H₂SO4催化下与浓HNO₃反应生成硝基苯
(2)加成反应：与H₂发生加成反应生成环己烷
( 3)苯与溴水、酸性KMnO₄溶液都不反应
CH₃
无
(1)取代反应：
①卤代反应：FeBr3催化下，苯环上氢与液溴发生反应(邻 、 对位)
②硝化反应：浓H₂SO4催化下与浓HNO₃反应生成2,4,6- 三硝基甲苯
③光照条件下，侧链—CH₃与卤素发生反应
(2)氧化反应：①与氧气的燃烧反应
②被酸性KMnO₄溶液氧化成苯甲酸
（3）加成反应：与H₂发生反应生成
卤代烃
R—X
C₂H₅Br
—X
(卤素原子)
(1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇
(2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
R—OH
C₂H₅OH
醇羟基—
OH
(1)置换反应：与活泼金属Na反应产生H₂
(2)氧化反应：①与氧气的燃烧反应
②在Ag或Cu下加热催化氧化为醛或酮
③直接被酸性KMnO₄或K₂Cr₂O₇氧化成羧酸
(3)消去反应：浓H₂SO4催化下，分子内脱水成烯
(4)取代反应：
①与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
②浓H₂SO₄催化下，分子间脱水成醚
③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
酚
一
羟基(一OH)
(1)弱酸性：
①比H₂CO₃酸性弱
②活泼金属Na反应产生H₂
③能与NaOH、Na₂CO₃反应
(2)取代反应：
①与浓溴水反应成白色沉淀2,4,6—三溴苯酚
②硝化反应：浓HNO₃在浓H₂SO₄ 的作用下生 成2,4,6一三硝基苯酚
③与羧酸反应生成某酸某酯
(3)氧化反应：
①常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色
②可使酸性KMnO₄溶液褪色
③与氧气的燃烧反应
(4)显色反应：遇FeCl₃溶液显紫色
(5)加成反应：苯酚含有苯环，可与H₂发生加成反应
醚
R—0—R
C₂H₅OC₂H₃
醚键
C -C一
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛
CH₃CHO
醛基
(1)加成反应：
①与H₂发生加成反应生成醇(又称还原反应)
②与HCN发生加成反应
(2)氧化反应：
①银镜反应：与银氨溶液【Ag(NH₃)₂】OH 反应
②与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应
③催化氧化生成羧酸
④被溴水、酸性KMnO₄溶液氧化成羧酸
⑤与氧气的燃烧反应
酮
(
Q
羰基
(1)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化， (2)与H₂发生加成反应生成醇(又称还原反应)
羧酸
CH₃COOH
羧基
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓H₂SO4 催化下与醇反应生成酯和水
酯
乙酸乙酯
酯基
(1)酸性条件下：生成羧酸和醇，酸性水解可逆
(2)碱性条件下：生成羧酸盐和醇，碱性水解不可逆
胺
R—NH₂
NH₂
氨基
(—NH₂)
弱碱性(与酸反应)
酰胺
乙酰胺
酰胺基
(1)酸性水解生成羧酸和铵盐
(2)碱性水解生成羧酸盐和氨气
油脂
R₁COOCH₂ cn
O
(1)水解
①酸性条件下水解(应用：制高级脂肪酸和甘油)
②碱性条件下水解——皂化反应
(2)氢化——油脂的硬化(反应类型：加成反应)
糖类
一
C₆H₁₂O₆
(葡萄 糖 )
羟基(一OH)
醛基
(—CHO)
(1) 氧化反应
①生理氧化或燃烧
②银镜反应：与银氨溶液【Ag(NH₃)₂】OH 反应
③与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应
④使溴水和酸性KMnO₄褪色
(2 )加成反应(3)酯化反应(4)发酵成醇(5)多糖水解
氨基酸
—COOH —NH₂
(1)氨基酸的两性：
(2)成肽反应：
蛋白质
结构复杂
无通式
_
(肽键)
—COOH
—NH₂
(1)具有两性：既能与酸反应，又能与碱反应
(2)水解反应：逐步水解成多肽，最终逐步水解得到氨基酸
(3)变性：结构发生变化，失去原有的生理活性
(4)显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色
(5)蛋白质的灼烧：灼烧有特殊的味道
(6)盐析：非化学变化。某些可溶性盐降低蛋白质的溶解度
常见官能团的主要性质及反应类型习题训练
一、单选题
1．下列实验有关操作不正确的是
A．AB．BC．CD．D
2．下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是
A．C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种B．C4H10的同分异构体有3种
C．C4H8O属于醛类的同分异构体有2种D．的一氯代物有4种
二、填空题
3．按要求回答问题。
(1)化合物Ⅳ()的含氧官能团名称为 。
(2)A()中的官能团名称为 。
(3)E()中含氧官能团名称是 。
(4)A()、B()中含氧官能团名称分别为 、 。的化学名称为 。
(5)G()中含氧官能团的名称为 和 。
(6)化合物D()中含氧官能团的名称为 、 。
(7)A()的化学名称为 。
(8)中含氮官能团的名称为 。
(9)化合物Ⅱ()中含氧官能团的名称是 。
(10)的化学名称为 。
4．依据下列①~⑧有机物回答问题。
(1)用系统命名法对①命名： 。
(2)分子②中最多有 个碳原子共平面。
(3)①~④中，碳原子杂化类型均为杂化的是 （填数字序号），有顺反异构体的是 （填数字序号）。
(4)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为 。
(5)⑤～⑧中互为同分异构体的是 （填数字序号）。
(6)②⑥中官能团的名称分别为 。
(7)⑧中官能团的结构简式为 。
5．回答下列问题。
(1)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的官能团的名称和有机物的类别，填在横线上。
①CH3CH2CH2COOH 、 ；
② 、 ；
③ 、 ；
④ 、 ；
⑤ 、 ；
⑥ 、 。
(2)写出C4H8属于烯烃的同分异构体： 。
6．2022年北京冬奥会准备了678道营养丰富的餐点，其中维生素C重要的营养素，其结构如图所示：
(1)维生素C的分子式是 。
(2)维生素C易溶于水，可能的原因是 。
(3)提取维生素C常用萃取的方法，有机物A是常用的有机萃取剂，也可以在手术时作麻醉剂，使用现代分析仪器对其分子结构进行测定，相关结果如图：
①利用有机物A萃取时用到的主要玻璃仪器是 。
②有机物A的相对分子质量是 。
③图3中两个峰的面积之比为2:3，有机物A的结构简式是 。
④有机物B是A的同分异构体，分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱中含有两组峰，峰面积之比为1:9，写出有机物B的结构简式 。
(4)分子式为C8H18的有机物中，含有乙基支链的一种同分异构体有： (写出结构简式)
7．已知某有机物A：①由C、 H、O三种元素组成，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是，氢的质量分数是；②如图是该有机物的质谱图，请回答：
(1)A相对分子质量为 ，A的实验式(最简式)为 。
(2)A的核磁共振氢谱有两个峰如下左图，红外光谱图如下右图，A的结构简式为 ，所含官能团名称为 。
(3)A结构中存在的化学键有 。
A．极性键 B．氢键 C．非极性键 D．键 E．sp3-s键 F．sp3-sp3键 G．sp2-sp3键
(4)与A属于同类别的有机物的同分异构体有 种，分子中具有手性碳原子的结构简式为 。
8．现有以下十种有机物：①；②；③；④CH3CH2CH2CH3；⑤CH3CH2CH2COOH；⑥C2H4；⑦；⑧CH3COOCH2CH3；⑨；⑩CH2=CH-CH3.
请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题：
(1)⑥的名称是 。
(2)与②互为同系物的是 (填序号)。
(3)③的一氯代物有 种。
(4)若准确称取4.4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (从上面提供的物质选择，填序号)。
9．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示
(1)丹参素属于 (填“无机化合物”或“有机化合物”)。
(2)丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应的类型属于 反应(填“取代”或“加成”)。
(3)丹参素中含氧官能团有 和 (填名称)。
(4)向丹参素溶液中滴入2~3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液具有 性。
(5)向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为 ，说明丹参素具有 性(填“氧化”或“还原”)。
被提纯物(杂质)
除杂方法
A
苯甲酸(NaCl)
加热溶解，趁热过滤、冷却结晶，过滤、洗涤、干燥
B
()
加入生石灰，蒸馏
C
乙烯()
酸性高锰酸钾溶液，洗气
D
硝基苯()
加入NaOH溶液，分液
参考答案
1．C
【详解】A．苯甲酸在水中溶解度随着温度升高显著上升，而氯化钠在水中溶解度变化不大，故可用加热溶解，趁热过滤、冷却结晶，过滤、洗涤、干燥的方法除去苯甲酸中的氯化钠，A正确；
B．先用生石灰吸收水，再利用蒸馏的方法获得乙醇，B正确；
C．二氧化硫、乙烯都能与酸性高锰酸钾溶液反应，应用氢氧化钠溶液洗气，才能除去乙烯中的二氧化硫，C错误；
D．二氧化氮和氢氧化钠溶液反应，硝基苯不和氢氧化钠溶液反应，分液之后就可以得到硝基苯，D正确；
故选C。
2．C
【详解】A．C5H10O2属于羧酸，则改写为C4H9COOH，由于C4H10有两种结构，每种结构有2种位置的氢，相当于羧基取代氢原子，则属于羧酸的有4种结构，A错误；
B．C4H10为丁烷，有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，B错误；
C．分子式为C4H8O的醛类物质满足C3H7－CHO，由于C3H8有两种等效氢，因此相应的醛有2种，C正确；
D．有机物中含有几种不同化学环境的H原子，就有几种一溴代物， 中含有5种H，故其一溴代物有5种，D错误；
故选C。
3．(1)羟基、醚键、醛基
(2)硝基
(3)酯基
(4) 羟基 醛基 1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(5) (酚)羟基 羧基
(6) 醛基 醚键
(7)丙烯酸
(8)酰胺基
(9)酮羰基
(10)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
【详解】（1）由结构，化合物Ⅳ的含氧官能团名称为羟基、醚键、醛基；
（2）由结构，A中的官能团名称为硝基；
（3）由结构，E中的官能团名称为酯基；
（4）
由结构，AB的含氧官能团分别为羟基、醛基；中2个甲基处于邻位，化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)；
（5）由结构，G中含氧官能团的名称为酚羟基、羧基；
（6）由结构，D中含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（7）A中含有羧基，属于酸，且含有碳碳双键，故为丙烯酸；
（8）
由结构，中含氮官能团的名称为酰胺基；
（9）由结构，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是酮羰基；
（10）
中2个取代基处于对位，且含醛基，名称为4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。
4．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)6
(3) ③ ④
(4)CH3OH
(5)⑥⑦
(6)碳碳双键、羧基
(7)
【详解】（1）根据烷烃的系统命名法可知，用系统命名法对①命名为：2，3-二甲基戊烷，故答案为：2，3-二甲基戊烷；
（2）
根据碳碳双键中6原子共平面，单键连接时可以任意旋转，一个sp3杂化的碳原子最多增加一个原子与之共平面，故分子②中最多有6个碳原子共平面，如图所示：，故答案为：6；
（3）已知有机物中单键上的碳原子采用sp3杂化、双键上的碳原子为sp2杂化，三键上的碳原子为sp杂化，故①中均为sp3杂化，②中为sp2、sp3杂化，③中均为sp2杂化，④中为sp3、sp2、sp杂化，则①~④中，碳原子杂化类型均为sp2杂化的是③，已知碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的时存在顺反异构，故有顺反异构体的是④，故答案为：③；④；
（4）同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由题干信息可知，⑤为饱和一元醇，故与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为：CH3OH，故答案为：CH3OH；
（5）已知同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质，故⑤～⑧中互为同分异构体的是⑥⑦，故答案为：⑥⑦；
（6）由题干②、⑥的结构简式可知，②、⑥中官能团的名称分别为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（7）由题干⑧的结构简式可知，⑧中官能团的结构简式为-COOR、-OH，故答案为：-COOR、-OH。
5．(1) 羧基 羧酸 羟基 酚 酯基 酯 碳氯键 卤代烃 碳碳双键 烯烃 醛基 醛
(2)CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(含有顺反异构)、
【详解】（1）①由结构简式可知，CH3CH2CH2COOH的官能团为羧基，属于羧酸，故答案为：羧基；羧酸；
②由结构简式可知，的官能团为羟基，属于酚，故答案为：羟基；酚；
③由结构简式可知，的官能团为酯基，属于酯，故答案为：酯基；酯；
④由结构简式可知，的官能团为碳氯键，属于卤代烃，故答案为：碳氯键；卤代烃；
⑤由结构简式可知，的官能团为碳碳双键，属于烯烃，故答案为：碳碳双键；烯烃；
⑥由结构简式可知，的官能团为醛基，属于醛；
（2）
分子式为C4H8烯烃的结构简式可能为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(含有顺反异构)、；故答案为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(含有顺反异构)、。
6．(1)C6H8O6
(2)维C分子中含有多个羟基，与水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解度
(3) 分液漏斗 74 CH3CH2OCH2CH3 (CH3)3COH
(4)或或
【详解】（1）根据维生素C的结构，分子式是C6H8O6；
（2）羟基易和水分子形成氢键，维生素C易溶于水，可能的原因是维C分子中含有多个羟基，与水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解度；
（3）①萃取时用到的主要玻璃仪器是分液漏斗；
②质谱图中最大质荷比为物质的相对分子质量，则有机物A的相对分子质量是74；
③根据红外光谱图可知其化学键的类型为烷基和醚键，根据醚的通式CnH2n+2O，则有12n+2n+2+16=74，解得n=4，分子式为C4H10O；核磁共振氢谱有两个吸收峰，因此有2种不同环境的氢原子，并且个数比为2：3，因此其结构为CH3CH2OCH2CH3；则有机物A的结构简式是；
④有机物B是A的同分异构体，分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱中含有两组峰，峰面积之比为，则该物质含有3个-CH3，则有机物B的结构简式；
（4）C8H18为辛烷，若主链碳原子为6个，则含有乙基支链的结构简式为，若主链碳原子为5个，则含有乙基支链的结构简式为、，故答案为：、、。
7．(1) 74 C4H10O
(2) (CH3)3COH 羟基
(3)ACEF
(4) 3
【详解】（1）由质谱图可知，其相对分子质量是74；碳的质量分数是，氢的质量分数是，则氧的质量分数为21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为，则其实验式为C4H10O；
（2）A的实验式为C4H10O，相对分子质量为74，则其化学式为C4H10O，A的核磁共振氢谱有两个峰，根据红外光谱图可知，其分子中含有C-H、O-H、以及C-O，则A的结构简式为(CH3)3COH；所含官能团为羟基。
（3）A的结构简式为(CH3)3COH，故A结构中存在的化学键有极性键、非极性键、C-H中sp3-s键、C-C键中sp3-sp3键，故答案为ACEF；
（4）A的结构简式为(CH3)3COH，为醇类，与A属于同类别的有机物的同分异构体有
CH3CH2CH2CH2OH、 、 ，共3种，其中具有手性碳原子的结构简式是。
8．(1)乙烯
(2)④
(3)4
(4) C4H8O2 ⑧
【详解】（1）⑥为C2H4；名称是乙烯；
（2）
②为 ，属于烷烃，与烷烃互为同系物，故选④；
（3）
③为 ，一氯代物有苯环上邻、间、对位的氯代及甲基上的氯代共4种；
（4）m(H2O)=3.6g，m(CO2)=8.8g，则n(H2O)= =0.2ml，n(CO2)=0.2ml，有机物分子中含氧的物质的量n(O)= =0.1ml，从而得出有机物分子中n(C)： n(H)：n(O)=2：4：1，最简式为C2H4O。从质谱中可以看出，该有机物的相对分子质量为88，设分子式为(C2H4O)n，44n=88，n=2，所以分子式为C4H8O2。红外光谱图中信息显示，该有机物分子中含有不对称的-CH3、C=O、C-O-C，则该有机物的结构简式可能为CH3COOCH2CH3，故选⑧。
9．(1)有机化合物
(2)取代
(3) 羧基 羟基
(4)酸
(5) 溶液褪色 还原
【详解】（1）丹参素是含有C、H、O三种元素的有机化合物；
（2）丹参素一定条件下能与CH3CH2OH反应生成酯，该反应为酯化反应，也属于取代反应；
（3）丹参素中含有官能团名称是羟基、羧基；
（4）石蕊试液遇酸变红色，向丹参素溶液中滴入2~ 3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明丹参素溶液具有酸性；
（5）酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以向稀的酸性KMnO4溶液中滴入几滴丹参素溶液，观察到的现象为溶液褪色，高锰酸钾溶液具有强氧化性，则丹参素具有还原性。
题号
1
2








答案
C
C