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2025届高三化学一轮复习-- 有机推断题 练习
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这是一份2025届高三化学一轮复习-- 有机推断题 练习，共54页。试卷主要包含了已知，化合物A为重要的有机化工原料等内容，欢迎下载使用。
请回答下列问题：
(1)A的官能团的名称是 ；G是一种高分子化合物，其结构简式是 。
(2)由B→C的化学反应方程式为 。
(3)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27°C)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式 。
(4)E是一种具有香味的液体，由B+D→E的化学反应方程式为 ，该反应类型是 。
(5)B和C的沸点谁更高？ ，(用结构简式作答，下同)为什么？ 。
(6)写出符合下列条件E的同分异构体的结构简式 。
(a)能和NaHCO3溶液反应产生CO2气体；(b)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为6：1：1。
2．（2024高三下·辽宁大连·期中）有机化合物H具有龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂．合成它的一种路线如图：
已知：①；
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴溶液发生显色反应；
④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间，0.1mlF充分燃烧可生成7.2g水；
⑤
⑥有机物中具有官能团，能发生银镜反应。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应的化学方程式为 。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)合成路线中设置A到B的目的是 。
(5)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 (任写一种)。
3．（2024高三下·浙江·期中）化合物A(C2H2)为重要的有机化工原料。由A制备E(聚乙烯醇缩丁醛)和F(顺式聚异戊二烯)的合成路线(部分反应条件和其他产物略去)如图所示：
请回答：
(1)化合物D的官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A．相同质量的化合物A和苯在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量相同
B．反应①、④、⑤、⑥、⑧反应类型均为加成反应
C．反应④、⑦另一种产物均为水
D．化合物C可溶于水
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)已知化合物A在一定条件下可以合成苯，设计以化合物A合成塑料PS(聚苯乙烯)的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的异戊二烯()的同分异构体的结构简式 。
①结构中只有一个环状结构
②经1H－NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
4．（2024高三下·天津·期中）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下：
已知：D的分子式为，且分子中含甲基。
回答下列问题：
(1)B的名称为 ；E中官能团的名称为 。
(2)催化剂a的化学式是 ；E的分子式为 。
(3)A转化为B的化学方程式是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式： ；其反应类型为 。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)如图为以甲苯为原料经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸的路线：
已知：①(易被氧化)；
②；
③羧基为间位定位基。
反应①的试剂为 ；中间体Y的结构简式为 。
5．（24-25高三上·重庆·开学考试）Crey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图：
已知：①；
②。
(1)产物Crey内酯中官能团的名称是 。
(2)写出由A生成B的化学反应方程式： ，其反应类型为 。
(3)化合物D的结构简式为 。
(4)已知Py(吡啶，)是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是 。
(5)化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有 种。
①苯环上只有两个取代基②不含手性碳原子③物质K最多可消耗
请写出一种核磁共振氢谱中峰面积比为的同分异构体的结构简式 。
(6)参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线。请将图合成路线补充完整(有机物用结构简式表示) 。
6．（2024高三下·广西贵港·期中）尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐，一种合成路线如图所示，部分反应物及条件省略。请回答下列问题：
(1)D的名称为 ；E中官能团名称为 。
(2)反应②的另一产物为A，反应②的化学方程式为 ；试剂a可选择 (填标号)。
a.CO2 b.稀硫酸 c.NH3·H2O d.
(3)反应③的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。
(4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②能与NaHCO3溶液反应产生气体
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。
7．（24-25高三上·江苏苏州·开学考试）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如下：
已知：①；②
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)化合物M的结构简式为 。
(3)E→F的反应类型是 。F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件B的一种芳香族化合物同分异构体的结构简式： 。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；②在核磁共振氢谱上峰面积比为。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．（2024高三下·福建福州·期末）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)反应生成E至少需要 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键()
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
9．（24-25高三上·四川绵阳·阶段练习）化合物F是一种除草剂，对扁秆薰草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-ClRMgCl
回答下列问题：
(1)有机物F的含氧官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)已知C→D的反应为取代反应，写出C→D反应的化学方程式： 。
(5)有机物F中手性碳原子数为 。
(6)H是的一种同分异构体，满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①与FeCl3发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；
(7)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB∙∙∙∙∙∙目标产物)。 。
10．（2024高三下·辽宁·阶段练习）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如图1所示：
已知：(氨基易氧化)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)C生成D的化学反应类型为 ，D中的官能团有 (填官能团名称)。
(4)E生成F的化学方程式为 。
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 (不含立体异构)种。
①含有两个苯环且两个苯环通过单键直接相连；
②苯环上直接连有羟基；
③两个取代基不在同一苯环上。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
(6)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响。当苯环上有甲基时，另外的基团只能连在邻位或对位上；有硝基、羧基时，另外的基团只能连在间位上。以甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如图2所示：
中间体 A 的结构简式为 ，反应②的试剂和条件为 。
11．（2024高三下·湖南·阶段练习）绿草定(Ⅸ)是一种较好的除草剂，且不易产生致癌物，其某种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知有如下转化关系：①
②
(1)的名称为 ，化合物Ⅲ中所含官能团的名称为 。
(2)化合物Ⅳ的结构简式为 。
(3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)化合物Ⅵ中C原子的杂化方式有 ，该分子中存在 个手性碳原子。
(5)化合物Ⅹ为化合物Ⅸ的芳香族同分异构体，符合下列条件的化合物Ⅹ的结构有种 。
a．含有羧基 b．与苯环直接相连 c．能与氯化铁溶液发生显色反应
(6)以乙醇、氯乙酸和为含碳原料经四步反应制备。基于设计的合成路线，回答下列问题：
①从乙醇出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
12．（24-25高三上·四川遂宁·开学考试）已知：A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平；H是一种合成高分子材料。(部分反应条件已略去)
请按要求回答下列问题：
(1)D中所含官能团的名称是 。
(2)写出B→C的反应类型 。
(3)写出A→H反应的化学方程式 。
(4)写出D→E反应的化学方程式 。
(5)C是一种速效局部冷冻麻醉剂，可由反应①或②制备，请指出用哪一个反应制备较好 (填“①”或“②”)。
(6)写出D+F→G反应的化学方程式 。
(7)下列说法正确的是 (填序号)。
a．等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等
b．B的同系物中，当碳原子数≥4时开始出现同分异构现象
c．A和H都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
d．D和F均能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应
13．（24-25高三上·四川广安·开学考试）已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B有特殊的香味，E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
(1)D分子中官能团的名称是 。反应①的反应类型是 。
(2)反应②的化学方程式是 ，反应④的化学方程式是 。
(3)某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。
实验结束后，烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。
①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是 。
②仪器C的名称是 。在该实验中，它的作用除了冷凝，还可以 。
③烧杯D中盛放的溶液是 ，它的作用是 (填字母)。
a．中和乙酸和乙醇
b．中和乙酸，吸收乙醇
c．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分层析出
d．加速酯的生成，提高其产率
14．（2024高三上·北京通州·期末）卢帕他定是一种抗过敏药物。其合成路线如下：
已知：
(1)分子中的含氧官能团是 。
(2)反应中的作用是 (填“氧化剂”或“还原剂”)。
(3)D的结构简式是 。
(4)属于芳香化合物，其核磁共振氢谱有3组峰。
①的化学方程式是 。
②可与盐酸发生反应，生成的有机化合物结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．的分子式是
b．在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
c．分子内不存在手性碳原子
d．分子中所有原子共平面
(6)卢帕他定的结构简式是 。
15．（2024高三下·陕西榆林·开学考试）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A()为原料制备氯吡格雷的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________(填选项字母)。
A．难溶于水，在一定条件下能发生消去反应
B．在一定条件下能发生水解反应
C．1ml氯吡格雷一定条件下最多能与发生加成反应
D．分子式为
(3)D的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)X的结构简式为 。
(5)C在一定条件下可生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式： 。
(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基，其中和直接连在苯环上
②能发生银镜反应且无醚键
(7)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
16．（2024高三上·天津·阶段练习）聚甲基丙烯酸甲酯()可用作有机玻璃，其一种合成路线如下：
(1)A中官能团名称为 ，A的名称是 (系统命名法)
(2)①的反应类型为 。
(3)④为加聚反应，则D的结构简式为 。
(4)③的化学方程式为 。
(5)F是A的同系物，且相对分子质量比A的大14，满足条件的F有 种(不考虑立体异构)，其中含有三个甲基的F的结构简式为 。
(6)下列关于聚甲基丙烯酸甲酯说法正确的是 。
A．分子中所有原子一定共面
B．在一定条件下可发生加成反应、取代反应
C．分子中的碳原子轨道杂化类型有两种
17．（24-25高三上·河北保定·开学考试）甲磺司特(M)是一种临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如图所示。(部分试剂和条件已略去)
已知：可与金属钠反应。
回答下列问题：
(1)化合物A中所含官能团的名称为 。
(2)化合物B的分子式为 ，与完全燃烧时，最多能消耗 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)化合物A～M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有 个。
(5)H→I的化学方程式为 。
(6)具有酸性，能与反应，也能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，则过量的与碳酸钠溶液(不考虑其他溶质)反应的化学方程式为 。(已知：)
(7)E的同分异构体有多种，其中含有两个甲基，无碳氯键且能与新制氢氧化铜发生反应的结构简式为 。
18．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）人工合成某维生素()的路线如下所示。
已知：①；
②(R、R′、R″为H原子或烃基)。
回答下列问题：
(1)有机物A与足量反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)F中含有 个手性碳原子。
(5)G的同系物K分子式为，其同分异构体中符合下列条件的有 种。
①苯环上含有两个取代基 ②能与金属钠反应 ③存在两个甲基 ④水溶液呈中性
(6)参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线。
19．（2024高三下·北京·期末）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。
(1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。
(2)研究发现，在A中取代基的对位上引入“”，其抗炎活性更好。基于此，科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。
①生成B的化学方程式是 。
②D与布洛芬的相对分子质量相差 。
③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，二者发生酯化反应的化学方程式是 。
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该结构简式 (一种即可)。
Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
Ⅲ．能发生银镜反应
(3)如果对布洛芬既进行成酯修饰，又将其转变为高分子，则不仅增加它的治疗效果，还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下：
①分析Q的结构，使其发生加聚反应的官能团是 。
②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异： (答出两点即可)。
(4)Y是制备有机物Q的物质之一，其合成路线如下：
①E→F的反应方程式是 。
②X→Y所需的试剂和反应条件是 。
可用酰胺类物质继续修饰有机物Q，得到性能更优异的药物。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Cu、
氧化反应
②
取代反应
参考答案：
1．(1) 碳碳双键
(2)
(3)
(4) 酯化反应(取代反应)
(5) CH3CH2OH沸点高 因为CH3CH2OH存在分子间氢键，而CH3CHO不存在分子间氢键，故乙醇沸点高
(6)(CH3)2CHCOOH
【分析】A产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A为乙烯CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，B与酸性高锰酸钾溶液反应生成D为CH3COOH，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙烯和HCl发生加成反应生成F为CH3CH2Cl，G是一种高分子化合物，乙烯发生加聚反应生成G为聚乙烯；
【详解】（1）
A为乙烯，则A的官能团的名称是碳碳双键。G是乙烯加聚的产物，故答案为：；
（2）B→C是乙醇催化氧化变为乙醛，其反应的化学反应方程式为
；
（3）根据信息说明F为氯乙烷，由A制F的化学反应方程式；
（4）E是一种具有香味的液体，说明是乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，由B+D→E的化学反应方程式为，该反应类型是酯化反应又叫取代反应；
（5）B是CH3CH2OH，C是CH3CHO，CH3CH2OH存在分子间氢键，而CH3CHO不存在分子间氢键，故乙醇沸点高；
（6）E是CH3COOCH2CH3，能和NaHCO3溶液反应产生CO2气体，说明含有-COOH，再根据核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为6：1：1，推出为(CH3)2CHCOOH。
2．(1) 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2) 取代反应
(3)
(4)保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化
(5) 6 、
【分析】
A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，且取代基的位置相邻，则A为，A发生信息①中取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C与HI发生取代反应生成D为，可知A→B、C→D目的是保护酚羟基，防止被氧化，0.1ml F充分燃烧可生成7.2g水，n(H2O)=，故F分子中N(H)=，芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，则分子式中【详解】（1）
由分析可知，A为，A的化学名称是2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；C为，C与HI发生取代反应生成D为，由 C生成D 的化学方程式为+HI→+CH3I；
（2）
F为，发生一氯取代生成G为，由 F生成 G的化学方程式为+Cl2+HCl，该反应类型为取代反应；
（3）
由分析可知，H的结构简式为；
（4）A→B的过程中消除酚羟基，而后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化；
（5）
C()的同分异构体满足：①苯环含有三个取代基；②有两个和 A完全一样的官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基，故三个取代基为：—OH、—OH、—CH2CHO，2个羟基有邻、间、对3种位置结构，对应的—CH2CHO分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱为5组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式是、。
3．(1)醛基
(2)
(3)ACD
(4)n
(5)
(6)、、
【分析】
A为CH≡CH，由反应②的产物可逆推出B为CH2=CHOOCCH3，C为；由E的结构简式，可逆推出D为CH3CH2CH2CHO。CH≡CH与CH3COCH3反应可生成；与H2加成生成，在催化剂作用下发生加聚反应生成F为。
【详解】（1）由分析可知，化合物D为CH3CH2CH2CHO，官能团名称是醛基。
（2）
由分析可知，化合物F的结构简式是。
（3）A．A为CH≡CH，与苯的最简式相同，则相同质量的化合物A和苯在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量相同，A正确；
B．反应①、⑤、⑥反应类型均为加成反应，反应⑧为加聚反应，反应④为取代反应，B不正确；
C．反应④发生取代反应生成水，反应⑦发生消去反应生成水，C正确；
D．由分析可知，化合物C为，可溶于水，D正确；
故选ACD。
（4）
反应②中，CH2=CHOOCCH3发生加聚反应生成，则化学方程式为n。
（5）
合成塑料PS(聚苯乙烯)的原料是苯乙烯，苯乙烯可由苯与乙炔加成制得，苯可由乙炔三聚制得，则合成路线为：。
（6）
异戊二烯()的同分异构体中，同时符合下列条件：“①结构中只有一个环状结构；②经1H－NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子”的结构简式为、、。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
4．(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5) 11
(6) 浓硝酸和浓硫酸
【分析】
苯与溴乙烷在氯化铝催化条件下发生取代反应生成乙苯，乙苯与溴单质发生反应结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳上的氢的取代反应，则C为对溴乙苯()，C与溴单质在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是或，又已知D中含有甲基，则D为，D发生消去反应生成E，据此解答。
【详解】（1）
根据以上分析B为乙苯，E为，所含官能团为碳溴键、碳碳双键；
（2）B到C发生苯环上的取代反应，应在溴化铁(FeBr3)作催化剂条件下发生反应；根据E的结构简式，其分子式为；
（3）
根据A和B的结构简式，则反应A→B的化学方程式；
（4）
C为对溴乙苯()，D为，C在光照条件下与Br2反应生成D，反应方程式为：，反应类型是取代反应；
（5）
D为，M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，M的结构可以为：、、(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置)，共11种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为；
（6）
甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成中间体X为 ，反应①的试剂为浓硝酸、浓硫酸；分析知，中间体Y的结构简式为。
5．(1)酯基、醚键
(2) 加成反应
(3)
(4)中和反应生成的，有利于平衡正向移动，提高化合物G的产率
(5) 18 或
(6)
【分析】
物质A(）和发生已知①的反应生成B()，B生成C，C发生已知②的反应生成D，D的结构简式为，据此进行解答；
【详解】（1）
产物Crey内酯中官能团的名称是酯基和醚键；
（2）
的反应为Diels-Alder反应，A物质和发生加成反应，形成环状结构，生成B，方程式为：；反应类型为加成反应；
（3）
C发生已知②的反应生成D，化合物D与溶液反应生成，D的结构简式为；
（4）的转化过程中生成，吡啶会与生成的进一步反应，促进平衡正向移动，提高化合物G的产率；
（5）C的同分异构体芳香族化合物K，含有苯环且苯环上有两个取代基，物质K含有1个酚羟基，则其一个取代基为酚羟基，另一个取代基化学式为；又由于其不含手性碳原子，其结构简式为：
共18种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式为或；
（6）
1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯先发生Diels-Alder反应，生成，在碱性条件下水解再酸化得到，再发生类似题目中E到F的反应生成，最后发生题目中类似G得到目标产物所发生的反应，具体合成路线为：
。
6．(1) 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2) + b
(3) +H2O 取代反应(或酯化反应)
(4) 13
【分析】
由图知，A与KOH发生中和反应生成B，B与CO2在一定条件下发生+反应生成C，由于羧酸的酸性比碳酸根强，硫酸的酸性比羧酸强，故C与稀硫酸发生反应生成D，D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，据此回答。
【详解】（1）
由图知，D的结构为，名称为对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)；E为，官能团名称为羟基、酯基；
（2）
由分析知，反应②的化学方程式为+；试剂a可选择稀硫酸，标号为b；
（3）
由分析知，反应③为D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，化学方程式为 +H2O；该反应的反应类型为取代反应(或酯化反应)；
（4）
分子式比E少1个CH2的有机物F中，①遇FeCl3溶液呈紫色 ，则F中含有酚羟基，②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体有(邻、间、对三种)、（苯环上接三个不相同的取代基，共10种）共10+3=13种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为。
7．(1)羰基和羟基
(2)
(3) 还原反应
(4)
(5)
【分析】
A的结构式为：，A与(CH3)2SO4在碱性条件下发生取代反应生成B，B的结构式为：，B和化合物M在碱性、加热条件下反应生成C，C的结构式为：，根据B、C的结构式和已知②可知，化合物M为，C与HCN发生加成反应生成D，D的结构式为：，根据已知①可知，D在酸性条件下生成E，E的结构式为：，E在Hg-Zn、HCl条件下发生还原反应生成F，F的结构式为：，F在浓硫酸作用下分子内脱水，生成G。
【详解】（1）由A的结构式可知，A中的含氧官能团名称为羰基和羟基；
（2）
由分析可知，化合物M的结构简式为：；
（3）
由分析可知，E在Hg-Zn、HCl条件下发生还原反应生成F；F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为：；
（4）
B的结构式为：，分子式为：C9H10O2，B的一种芳香族化合物同分异构体满足：既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含有醛基和酯基；在核磁共振氢谱上峰面积比为1:1:2:6，有四种环境的氢原子，则其结构简式为：；
（5）
以CH3CHO和为原料制备，与氧气在催化剂的条件下发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛通过已知②反应生成，合成路线图为：。
8．(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基，醚键，羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)4
【分析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与乙酸酐发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【详解】（1）
A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
（2）
D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮羰基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
（3）
E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）
E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）
化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：
a.含苯环的醛、酮；
b.不含过氧键()；
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基；
根据要求可以写出：，，共有4种，故答案为：4。
9．(1)酮羰基、醚键
(2)
(3)消去反应
(4)++
(5)1
(6)15
(7)
【分析】
有机物A发生信息所示反应生成B，B在TsOH作用下反应产生C(C9H9Cl)为，C与在催化剂、THF作用下发生取代反应生成D，D与在K2CO3、CH3CN作用下生成E，E与在甲苯作用下反应产生F。
【详解】（1）根据有机物F结构简式，可知其中含有的含氧官能团名称是酮羰基、醚键；
（2）
根据上述分析可知有机物C的结构简式是；
（3）
有机物B结构简式是，B在TsOH条件下发生消去反应产生C：和H2O，故B→C的反应类型是消去反应；
（4）
有机物C是，C与在催化剂、THF作用下发生取代反应生成D和，则C→D的化学反应方程式为：++；
（5）手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据有机物F结构简式可知，其分子中只含有1个手性C原子，该手性C原子就是与醚键及氯苯的苯环连接的C原子；
（6）
有机物H是的一种同分异构体，同时满足条件：①与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基，则该物质分子结构中除酚羟基外，只含有一个侧链，该侧链结构可能为-CH2CH2CH2Cl、-CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、、五种不同结构，该侧链与羟基在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合要求的同分异构体可能的结构有5×3=15种；
（7）
与浓盐酸混合加热发生取代反应产生，该物质与Mg、乙醚作用产生。与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生。与在发生加成反应，然后酸化反应产生目标产物，则由合成的流程图为：。
10．(1)
(2)溴苯或1-溴苯
(3) 取代反应 硝基、醚键
(4)+CH3SO2Cl+HCl
(5) 9
(6) 酸性高锰酸钾溶液(注：其他答案合理均可)
【分析】
F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利的结构简式推出F为，逆推可知E为 ，D为。纵观整个流程，结合反应条件可知，A为 ，A发生取代反应生成B()，B发生邻位取代反应生成C()。
【详解】（1）
结合上述分析知A的结构简式为，故答案为：；
（2）
A为 ，A与液溴发生取代反应生成B()，B为溴苯或1-溴苯，故答案为：溴苯或1-溴苯；
（3）
C为 ，由C和 发生取代反应，++ NaBr ，生成D，D中官能团为硝基、醚键，故答案为：取代反应；硝基、醚键；
（4）
E为，发生反应+CH3SO2C+HCl生成F，故答案为： +CH3SO2Cl+HCl；
（5）
E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基，如果—OH位于苯基的邻位，则氨基有3种位置，如果—OH位于苯基间位，氨基有3种位置，如果—OH位于苯基对位，氨基有3种位置，所以符合条件的结构有9种。其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为，故答案为：9；；
（6）
由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，由于氨基易被氧化，合成路线如下：，中间体A的结构简式为 ；反应②试剂和条件为酸性高锰酸钾溶液，故答案为：；酸性高锰酸钾溶液。
11．(1) 四氯乙烯 酯基、碳氯键
(2)
(3) HCOCOOH
(4) 、 1
(5)10
(6)
【分析】
由流程知，四氯乙烯和氧气反应转化为ⅡⅡ中氯和甲醇发生取代生成Ⅲ，CH2=CHCN中含有碳碳双键，和Ⅲ加成生成Ⅳ，结合化学式可知，Ⅳ为，Ⅳ和发生已知反应①原理转化为Ⅴ：，Ⅴ发生已知反应②原理转化为Ⅵ，Ⅵ经过转化最终得到Ⅸ；
【详解】（1）的名称为四氯乙烯，由结构知，化合物Ⅲ中所含官能团的名称为酯基、碳氯键；
（2）
由分析，Ⅳ的结构简式为；
（3）含有羟基，能被铜催化氧化为醛基得到：HCOCOOH；
含有羟基，羟基和HBr加热条件下发生取代反应引入溴原子，得到，故反应试剂、条件为：；
（4）
化合物Ⅵ中饱和碳原子为sp3杂化、酰胺基中碳为sp2杂化，C原子的杂化方式有、，，该分子中存在1个手性碳原子。
（5）化合物Ⅸ的化学式为C7H4Cl3NO3，不饱和度为5，其芳香族同分异构体（则含苯环），符合下列条件：
a．含有羧基，存在-COOH；b．与苯环直接相连；c．能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；则-COOH、、-OH、3个氯原子全部连接在苯环上，3个氯原子相当于原苯环的3个氢，则-COOH、、-OH的3个不同取代基在苯环上有10种物质；
（6）
乙醇、氯乙酸在浓硫酸加热催化条件下发生酯化反应生成CH2ClCOOC2H5，再和发生Ⅲ生成Ⅳ的反应得到CNCHClCH2CH2COOC2H5，和氨气转化为，最后成环得到；
①由分析可知，从乙醇出发，第一步反应的化学方程式为。
②最后一步反应中，有机反应物为。
12．(1)羟基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)①
(6)
(7)ab
【分析】A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平，A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成H是聚乙烯，聚乙烯是一种合成高分子材料。乙烯和氢气加成生成B是乙烷，乙烷光照条件下和氯气取代生成C是氯乙烷，乙烯和氯化氢加成也得到氯乙烷。乙烯和水加成得到D是乙醇，乙醇催化氧化生成E是乙醛，乙醛继续被氧化生成F是乙酸，乙酸和乙醇酯化得到G是乙酸乙酯，据此解答。
【详解】（1）D是乙醇，D中所含官能团的名称是羟基。
（2）根据以上分析可知B→C的反应类型取代反应。
（3）
A→H是乙烯的加聚反应，反应的化学方程式为。
（4）D→E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为。
（5）由于反应①为加成反应，无副反应发生，原子利用率高，反应②中还有氯化氢生成，且烷烃与氯气的取代反应难以控制只有一取代，容易产生多取代物，则反应①制备较好。
（6）D+F→G是酯化反应，反应的化学方程式为。
（7）a．A是乙烯，D是乙醇，乙醇可以写作C2H4·H2O，所以等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等，a正确；
b．B是乙烷，B的同系物中，当碳原子数≥4时开始出现同分异构现象，丁烷有同分异构体，即正丁烷和异丁烷，b正确；
c．乙烯含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，聚乙烯不存在碳碳双键，不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，c错误；
d．乙酸能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，乙醇不能，d错误；
答案选ab。
13．(1) 羧基 加成反应
(2)
(3) 防止暴沸 球形干燥管 防倒吸 饱和碳酸钠溶液 bc
【分析】
有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，为CH2=CH2，B有特殊的香味，A和H2O发生加成反应生成B为CH3CH2OH，E是常见的高分子材料，A发生加聚反应生成E为，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D为CH3COOH。
【详解】（1）D为CH3COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成反应；
（2）反应②是乙醇的催化氧化反应，化学方程式是；反应④为乙醇和乙酸发生酯化反应，化学方程式为；
（3）①碎瓷片有防止暴沸的作用；
②仪器C的名称是球形干燥管；在该实验中，它的作用除了冷凝，具有缓冲作用，所以还可以防倒吸；
③烧杯D中盛放的溶液是饱和碳酸钠溶液，饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，答案为bc。
14．(1)羧基(或)
(2)还原剂
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】
A和发生取代反应生成B，B和NaBH4发生还原反应生成C为，C和SOCl2发生还原反应生成D为，E和反应生成F，F和发生已知信息的反应原理得到G，结合F的分子式可以推知F为，结合E的分子式可以推知E为，I和D发生已知信息的反应原理得到卢帕他定为，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A分子中的含氧官能团是羧基(或−COOH)。
（2）由分析可知，B和NaBH4发生还原反应生成C，的作用是还原剂。
（3）
由分析可知，D的结构简式为。
（4）
E属于芳香化合物，其核磁共振氢谱有3组峰，E和反应生成F，F和发生已知信息的反应原理得到G，结合F的分子式可以推知F为，结合E的分子式可以推知E为，①的化学方程式是++H2O；
②中含有氨基，与盐酸发生反应生成。
（5）a．由G的结构简式可知，的分子式是C20H16ON2Cl2，a错误；
b．G中含有酰胺基和氯原子，在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，b正确；
c．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，I分子内不存在手性碳原子，c正确；
d．I中含有2个亚甲基，其中C原子是sp3杂化的，所有原子不可能共平面，d错误；
故选bc。
（6）
由分析可知，卢帕他定的结构简式是。
15．(1)2-氯苯甲醛或邻氯苯甲醛
(2)BD
(3)7
(4)
(5)n
(6)20
(7)(答案合理即可)
【分析】
C和发生酯化反应生成的D为，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知X的结构简式为。
【详解】（1）A的化学名称为2-氯苯甲醛或邻氯苯甲醛；
（2）A．氯吡格雷不能发生消去反应，A项错误；
B．氯吡格雷中含氯原子和酯基，在一定条件下能发生水解反应，B项正确；
C．lml氯吡格雷一定条件下最多能与发生加成反应，C项错误；
D．氯吡格雷的分子式为，D项正确；
答案选BD；
（3）
的核磁共振氢谱有7组吸收峰；
（4）
X的结构简式为；
（5）
C在一定条件下可发生缩聚反应，该反应的化学方程式为n；
（6）苯环上有3个取代基，其中两个取代基为和，另一个为，共10种结构，或者其中两个取代基为和，另一个为，共10种结构，综上所述，共20种同分异构体；
（7）
在加热条件下与NaOH的水溶液反应生成，然后在条件下反应生成，最后在水中一定条件下得到，合成路线为。
16．(1) 碳碳双键 2-甲基丙烯
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5) 5 (CH3)2C=CHCH3
(6)C
【分析】
根据E逆推判断D为甲基丙烯酸甲酯（），则C为甲基丙烯酸（）。
【详解】（1）A中官能团名称：碳碳双键；A的名称：2-甲基丙烯；
（2）反应①有机物分子中氢原子数减少、氧原子数增加，反应类型为氧化反应；
（3）
D发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，则D为甲基丙烯酸甲酯（）；
（4）
C是甲基丙烯酸，丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，化学方程式：；
（5）F是A的同系物，且相对分子质量比A的大14，说明F中有5个碳原子，满足条件的F有：CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3、CH3CH2C(CH3)=CH2、(CH3)2CHCH=CH2、(CH3)2C=CHCH3，共5种；其中含有三个甲基的F的结构简式：(CH3)2C=CHCH3；
（6）A．聚甲基丙烯酸甲酯分子中存在sp3杂化的饱和碳原子，存在空间立体结构，所有原子一定不共面，A错误；
B．聚甲基丙烯酸甲酯分子中存在酯基官能团，不能发生加成反应，B错误；
C．聚甲基丙烯酸甲酯分子中酯基中存在碳氧双键，该碳原子杂化类型为sp2杂化，甲基中碳原子为sp3杂化，C正确；
答案选C。
17．(1)碳碳双键、羧基
(2) 0.45
(3)取代反应
(4)6
(5)
(6)
(7)
【分析】
A为丙烯酸，结构简式为CH2=CHCOOH，A与甲醇发生酯化反应生成B，B与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成C，C在碱性条件下发生水解反应后酸化生成D，D与SOCl2发生取代反应生成E；F为氯苯，在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生硝化反应，生成G，G在氢氧化钠水溶液中加热加压发生取代反应，反应后酸化生成H，H与在K2CO3的条件下发生取代反应生成I，I与CH3CH2ONa发生加成反应生成J，J与H2在10%Pd/C条件下发生还原反应生成K，K与E、L反应生成M，据此回答。
【详解】（1）化合物A的结构为CH2=CHCOOH，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）化合物B的结构为CH2=CHCOOCH3，分子式为；与完全燃烧时，反应方程式为，由方程式可知，最多能消耗0.45ml氧气；
（3）由分析知，D与SOCl2发生取代反应生成E ，故D→E的反应类型为取代反应；
（4）能与金属钠反应的化合物中含有羟基和羧基，则化合物A～M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有A、D、H、J、K、M，共6种；
（5）
由分析知，H与在K2CO3的条件下发生取代反应生成I ，则H→I的化学方程式为；
（6）
由于具有酸性，能与反应，也能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，可知苯酚的酸性弱于碳酸，但强于碳酸氢根，则过量的与碳酸钠溶液反应的化学方程式为；
（7）
E的结构式为CH3SCH2CH2COCl，其中含有两个甲基，无碳氯键，能与新制氢氧化铜发生反应，该物质中含有醛基，满足条件的结构简式为。
18．(1) 3-甲基-1-丁醇 羰基(或酮羰基)
(2)加成反应
(3)
(4)2
(5)15
(6)
【分析】
根据B的结构简式，可以推知M为：，与A发生加成反应，然后发生消去反应，生成B，B和乙烯发生已知反应①的反应生成C，C的结构简式为：，C与M先加成后消去，生成D，D的结构简式为：，D与在碱性条件下发生已知信息②的反应生成E，结构为，E在碱性条件下水解再酸化，得到F，F为：，F脱去得到G，G为：，G在酸性条件下生成H，再经多步反应得到维生素。
【详解】（1）有机物A与足量反应生成的醇的名称为3-甲基-1-丁醇，根据分析知M中的官能团名称为羰基或酮羰基。
（2）根据合成路线分析可知，B→C的反应类型为加成反应。
（3）
D→E还生成小分子HCl，化学方程式为。
（4）
由F的结构可知其有2个手性碳原子(*标注)：。
（5）
根据条件知，G的同系物K有4个不饱和度，K的同分异构体结构中含有苯环和醇羟基，除苯环外的4个饱和碳原子中2个形成甲基，则存在下列三种情况(序号为经基可能的位置)a，；b．，；c．，1×3=3，共15种。
（6）
参照上述合成路线用推法可，，以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线：。
19．(1)芳香烃
(2) +(CH3CO)2O+ CH3COOH 28 ++H2O
(3) 碳碳双键 Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应
(4) CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 试剂a是NaOH水溶液，条件为加热
【分析】
由流程可知，A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，B在催化剂作用下被氢气还原羰基转化为羟基得到D，D在催化剂作用下和CO反应引入羧基得到布洛芬；
Y是制备有机物Q的物质之一，结合物质化学式和流程可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl和HOCl发生加成反应得到X为CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2ClCHClCH2OH，由X的结构简式和Y的分子式可知，X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热；
【详解】（1）A分子中含有苯环，为含有苯环的烃，属于芳香烃；
（2）
①A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，化学方程式是+(CH3CO)2O+ CH3COOH。
②对比D与布洛芬的结构简式可知，D转化为布洛芬时，分子中增加了一个CO原子团，则二者相对分子质量相差28；
③布洛芬含有羧基、含有羟基，在浓硫酸加热条件下二者发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：++H2O；
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：
Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中2个取代基相同；Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有酯基且水解生成酚羟基；Ⅲ．能发生银镜反应，则含有醛基；故结构可以为：；
（3）①分析Q的结构，该分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，其中含有的碳碳双键能使其发生加聚反应，故答案为：碳碳双键；
②Q中含有酯基、羟基和碳碳双键，能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬中含有的官能团为羧基，能发生中和反应，故答案为：Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应；
（4）①由分析可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，反应为：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl；
②X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热。
请回答下列问题：
(1)A的官能团的名称是 ；G是一种高分子化合物，其结构简式是 。
(2)由B→C的化学反应方程式为 。
(3)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27°C)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式 。
(4)E是一种具有香味的液体，由B+D→E的化学反应方程式为 ，该反应类型是 。
(5)B和C的沸点谁更高？ ，(用结构简式作答，下同)为什么？ 。
(6)写出符合下列条件E的同分异构体的结构简式 。
(a)能和NaHCO3溶液反应产生CO2气体；(b)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为6：1：1。
2．（2024高三下·辽宁大连·期中）有机化合物H具有龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂．合成它的一种路线如图：
已知：①；
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴溶液发生显色反应；
④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间，0.1mlF充分燃烧可生成7.2g水；
⑤
⑥有机物中具有官能团，能发生银镜反应。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应的化学方程式为 。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)合成路线中设置A到B的目的是 。
(5)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 (任写一种)。
3．（2024高三下·浙江·期中）化合物A(C2H2)为重要的有机化工原料。由A制备E(聚乙烯醇缩丁醛)和F(顺式聚异戊二烯)的合成路线(部分反应条件和其他产物略去)如图所示：
请回答：
(1)化合物D的官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A．相同质量的化合物A和苯在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量相同
B．反应①、④、⑤、⑥、⑧反应类型均为加成反应
C．反应④、⑦另一种产物均为水
D．化合物C可溶于水
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)已知化合物A在一定条件下可以合成苯，设计以化合物A合成塑料PS(聚苯乙烯)的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的异戊二烯()的同分异构体的结构简式 。
①结构中只有一个环状结构
②经1H－NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
4．（2024高三下·天津·期中）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下：
已知：D的分子式为，且分子中含甲基。
回答下列问题：
(1)B的名称为 ；E中官能团的名称为 。
(2)催化剂a的化学式是 ；E的分子式为 。
(3)A转化为B的化学方程式是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式： ；其反应类型为 。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)如图为以甲苯为原料经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸的路线：
已知：①(易被氧化)；
②；
③羧基为间位定位基。
反应①的试剂为 ；中间体Y的结构简式为 。
5．（24-25高三上·重庆·开学考试）Crey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如图：
已知：①；
②。
(1)产物Crey内酯中官能团的名称是 。
(2)写出由A生成B的化学反应方程式： ，其反应类型为 。
(3)化合物D的结构简式为 。
(4)已知Py(吡啶，)是一种有机碱，请解释化合物F生成化合物G的过程中Py的作用是 。
(5)化合物K是化合物C的同分异构体。符合下列条件的K有 种。
①苯环上只有两个取代基②不含手性碳原子③物质K最多可消耗
请写出一种核磁共振氢谱中峰面积比为的同分异构体的结构简式 。
(6)参照题目中合成路线可设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线。请将图合成路线补充完整(有机物用结构简式表示) 。
6．（2024高三下·广西贵港·期中）尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐，一种合成路线如图所示，部分反应物及条件省略。请回答下列问题：
(1)D的名称为 ；E中官能团名称为 。
(2)反应②的另一产物为A，反应②的化学方程式为 ；试剂a可选择 (填标号)。
a.CO2 b.稀硫酸 c.NH3·H2O d.
(3)反应③的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。
(4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②能与NaHCO3溶液反应产生气体
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。
7．（24-25高三上·江苏苏州·开学考试）化合物G是合成抗肿瘤药物萘氧啶的重要中间体，一种合成路线如下：
已知：①；②
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)化合物M的结构简式为 。
(3)E→F的反应类型是 。F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件B的一种芳香族化合物同分异构体的结构简式： 。
①既能发生水解反应又能发生银镜反应；②在核磁共振氢谱上峰面积比为。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．（2024高三下·福建福州·期末）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)反应生成E至少需要 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键()
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
9．（24-25高三上·四川绵阳·阶段练习）化合物F是一种除草剂，对扁秆薰草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-ClRMgCl
回答下列问题：
(1)有机物F的含氧官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)已知C→D的反应为取代反应，写出C→D反应的化学方程式： 。
(5)有机物F中手性碳原子数为 。
(6)H是的一种同分异构体，满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①与FeCl3发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；
(7)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB∙∙∙∙∙∙目标产物)。 。
10．（2024高三下·辽宁·阶段练习）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如图1所示：
已知：(氨基易氧化)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)C生成D的化学反应类型为 ，D中的官能团有 (填官能团名称)。
(4)E生成F的化学方程式为 。
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 (不含立体异构)种。
①含有两个苯环且两个苯环通过单键直接相连；
②苯环上直接连有羟基；
③两个取代基不在同一苯环上。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为2：2：2：2：2：1的结构简式为 。
(6)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响。当苯环上有甲基时，另外的基团只能连在邻位或对位上；有硝基、羧基时，另外的基团只能连在间位上。以甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如图2所示：
中间体 A 的结构简式为 ，反应②的试剂和条件为 。
11．（2024高三下·湖南·阶段练习）绿草定(Ⅸ)是一种较好的除草剂，且不易产生致癌物，其某种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知有如下转化关系：①
②
(1)的名称为 ，化合物Ⅲ中所含官能团的名称为 。
(2)化合物Ⅳ的结构简式为 。
(3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)化合物Ⅵ中C原子的杂化方式有 ，该分子中存在 个手性碳原子。
(5)化合物Ⅹ为化合物Ⅸ的芳香族同分异构体，符合下列条件的化合物Ⅹ的结构有种 。
a．含有羧基 b．与苯环直接相连 c．能与氯化铁溶液发生显色反应
(6)以乙醇、氯乙酸和为含碳原料经四步反应制备。基于设计的合成路线，回答下列问题：
①从乙醇出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
12．（24-25高三上·四川遂宁·开学考试）已知：A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平；H是一种合成高分子材料。(部分反应条件已略去)
请按要求回答下列问题：
(1)D中所含官能团的名称是 。
(2)写出B→C的反应类型 。
(3)写出A→H反应的化学方程式 。
(4)写出D→E反应的化学方程式 。
(5)C是一种速效局部冷冻麻醉剂，可由反应①或②制备，请指出用哪一个反应制备较好 (填“①”或“②”)。
(6)写出D+F→G反应的化学方程式 。
(7)下列说法正确的是 (填序号)。
a．等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等
b．B的同系物中，当碳原子数≥4时开始出现同分异构现象
c．A和H都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
d．D和F均能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应
13．（24-25高三上·四川广安·开学考试）已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B有特殊的香味，E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
(1)D分子中官能团的名称是 。反应①的反应类型是 。
(2)反应②的化学方程式是 ，反应④的化学方程式是 。
(3)某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。
实验结束后，烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。
①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是 。
②仪器C的名称是 。在该实验中，它的作用除了冷凝，还可以 。
③烧杯D中盛放的溶液是 ，它的作用是 (填字母)。
a．中和乙酸和乙醇
b．中和乙酸，吸收乙醇
c．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分层析出
d．加速酯的生成，提高其产率
14．（2024高三上·北京通州·期末）卢帕他定是一种抗过敏药物。其合成路线如下：
已知：
(1)分子中的含氧官能团是 。
(2)反应中的作用是 (填“氧化剂”或“还原剂”)。
(3)D的结构简式是 。
(4)属于芳香化合物，其核磁共振氢谱有3组峰。
①的化学方程式是 。
②可与盐酸发生反应，生成的有机化合物结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．的分子式是
b．在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
c．分子内不存在手性碳原子
d．分子中所有原子共平面
(6)卢帕他定的结构简式是 。
15．（2024高三下·陕西榆林·开学考试）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A()为原料制备氯吡格雷的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________(填选项字母)。
A．难溶于水，在一定条件下能发生消去反应
B．在一定条件下能发生水解反应
C．1ml氯吡格雷一定条件下最多能与发生加成反应
D．分子式为
(3)D的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)X的结构简式为 。
(5)C在一定条件下可生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式： 。
(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基，其中和直接连在苯环上
②能发生银镜反应且无醚键
(7)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
16．（2024高三上·天津·阶段练习）聚甲基丙烯酸甲酯()可用作有机玻璃，其一种合成路线如下：
(1)A中官能团名称为 ，A的名称是 (系统命名法)
(2)①的反应类型为 。
(3)④为加聚反应，则D的结构简式为 。
(4)③的化学方程式为 。
(5)F是A的同系物，且相对分子质量比A的大14，满足条件的F有 种(不考虑立体异构)，其中含有三个甲基的F的结构简式为 。
(6)下列关于聚甲基丙烯酸甲酯说法正确的是 。
A．分子中所有原子一定共面
B．在一定条件下可发生加成反应、取代反应
C．分子中的碳原子轨道杂化类型有两种
17．（24-25高三上·河北保定·开学考试）甲磺司特(M)是一种临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如图所示。(部分试剂和条件已略去)
已知：可与金属钠反应。
回答下列问题：
(1)化合物A中所含官能团的名称为 。
(2)化合物B的分子式为 ，与完全燃烧时，最多能消耗 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)化合物A～M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有 个。
(5)H→I的化学方程式为 。
(6)具有酸性，能与反应，也能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，则过量的与碳酸钠溶液(不考虑其他溶质)反应的化学方程式为 。(已知：)
(7)E的同分异构体有多种，其中含有两个甲基，无碳氯键且能与新制氢氧化铜发生反应的结构简式为 。
18．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）人工合成某维生素()的路线如下所示。
已知：①；
②(R、R′、R″为H原子或烃基)。
回答下列问题：
(1)有机物A与足量反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)F中含有 个手性碳原子。
(5)G的同系物K分子式为，其同分异构体中符合下列条件的有 种。
①苯环上含有两个取代基 ②能与金属钠反应 ③存在两个甲基 ④水溶液呈中性
(6)参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线。
19．（2024高三下·北京·期末）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。
(1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。
(2)研究发现，在A中取代基的对位上引入“”，其抗炎活性更好。基于此，科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。
①生成B的化学方程式是 。
②D与布洛芬的相对分子质量相差 。
③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，二者发生酯化反应的化学方程式是 。
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该结构简式 (一种即可)。
Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
Ⅲ．能发生银镜反应
(3)如果对布洛芬既进行成酯修饰，又将其转变为高分子，则不仅增加它的治疗效果，还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下：
①分析Q的结构，使其发生加聚反应的官能团是 。
②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异： (答出两点即可)。
(4)Y是制备有机物Q的物质之一，其合成路线如下：
①E→F的反应方程式是 。
②X→Y所需的试剂和反应条件是 。
可用酰胺类物质继续修饰有机物Q，得到性能更优异的药物。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Cu、
氧化反应
②
取代反应
参考答案：
1．(1) 碳碳双键
(2)
(3)
(4) 酯化反应(取代反应)
(5) CH3CH2OH沸点高 因为CH3CH2OH存在分子间氢键，而CH3CHO不存在分子间氢键，故乙醇沸点高
(6)(CH3)2CHCOOH
【分析】A产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A为乙烯CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，B与酸性高锰酸钾溶液反应生成D为CH3COOH，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙烯和HCl发生加成反应生成F为CH3CH2Cl，G是一种高分子化合物，乙烯发生加聚反应生成G为聚乙烯；
【详解】（1）
A为乙烯，则A的官能团的名称是碳碳双键。G是乙烯加聚的产物，故答案为：；
（2）B→C是乙醇催化氧化变为乙醛，其反应的化学反应方程式为
；
（3）根据信息说明F为氯乙烷，由A制F的化学反应方程式；
（4）E是一种具有香味的液体，说明是乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，由B+D→E的化学反应方程式为，该反应类型是酯化反应又叫取代反应；
（5）B是CH3CH2OH，C是CH3CHO，CH3CH2OH存在分子间氢键，而CH3CHO不存在分子间氢键，故乙醇沸点高；
（6）E是CH3COOCH2CH3，能和NaHCO3溶液反应产生CO2气体，说明含有-COOH，再根据核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为6：1：1，推出为(CH3)2CHCOOH。
2．(1) 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2) 取代反应
(3)
(4)保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化
(5) 6 、
【分析】
A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，且取代基的位置相邻，则A为，A发生信息①中取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C与HI发生取代反应生成D为，可知A→B、C→D目的是保护酚羟基，防止被氧化，0.1ml F充分燃烧可生成7.2g水，n(H2O)=，故F分子中N(H)=，芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，则分子式中
由分析可知，A为，A的化学名称是2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；C为，C与HI发生取代反应生成D为，由 C生成D 的化学方程式为+HI→+CH3I；
（2）
F为，发生一氯取代生成G为，由 F生成 G的化学方程式为+Cl2+HCl，该反应类型为取代反应；
（3）
由分析可知，H的结构简式为；
（4）A→B的过程中消除酚羟基，而后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，接下来再重新引入消耗的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知合成路线中设置A到B的目的是保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化；
（5）
C()的同分异构体满足：①苯环含有三个取代基；②有两个和 A完全一样的官能团，说明含有2个酚羟基，③可发生银镜反应，说明含有醛基，故三个取代基为：—OH、—OH、—CH2CHO，2个羟基有邻、间、对3种位置结构，对应的—CH2CHO分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱为5组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式是、。
3．(1)醛基
(2)
(3)ACD
(4)n
(5)
(6)、、
【分析】
A为CH≡CH，由反应②的产物可逆推出B为CH2=CHOOCCH3，C为；由E的结构简式，可逆推出D为CH3CH2CH2CHO。CH≡CH与CH3COCH3反应可生成；与H2加成生成，在催化剂作用下发生加聚反应生成F为。
【详解】（1）由分析可知，化合物D为CH3CH2CH2CHO，官能团名称是醛基。
（2）
由分析可知，化合物F的结构简式是。
（3）A．A为CH≡CH，与苯的最简式相同，则相同质量的化合物A和苯在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量相同，A正确；
B．反应①、⑤、⑥反应类型均为加成反应，反应⑧为加聚反应，反应④为取代反应，B不正确；
C．反应④发生取代反应生成水，反应⑦发生消去反应生成水，C正确；
D．由分析可知，化合物C为，可溶于水，D正确；
故选ACD。
（4）
反应②中，CH2=CHOOCCH3发生加聚反应生成，则化学方程式为n。
（5）
合成塑料PS(聚苯乙烯)的原料是苯乙烯，苯乙烯可由苯与乙炔加成制得，苯可由乙炔三聚制得，则合成路线为：。
（6）
异戊二烯()的同分异构体中，同时符合下列条件：“①结构中只有一个环状结构；②经1H－NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子”的结构简式为、、。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
4．(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5) 11
(6) 浓硝酸和浓硫酸
【分析】
苯与溴乙烷在氯化铝催化条件下发生取代反应生成乙苯，乙苯与溴单质发生反应结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳上的氢的取代反应，则C为对溴乙苯()，C与溴单质在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是或，又已知D中含有甲基，则D为，D发生消去反应生成E，据此解答。
【详解】（1）
根据以上分析B为乙苯，E为，所含官能团为碳溴键、碳碳双键；
（2）B到C发生苯环上的取代反应，应在溴化铁(FeBr3)作催化剂条件下发生反应；根据E的结构简式，其分子式为；
（3）
根据A和B的结构简式，则反应A→B的化学方程式；
（4）
C为对溴乙苯()，D为，C在光照条件下与Br2反应生成D，反应方程式为：，反应类型是取代反应；
（5）
D为，M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，M的结构可以为：、、(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置)，共11种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为；
（6）
甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成中间体X为 ，反应①的试剂为浓硝酸、浓硫酸；分析知，中间体Y的结构简式为。
5．(1)酯基、醚键
(2) 加成反应
(3)
(4)中和反应生成的，有利于平衡正向移动，提高化合物G的产率
(5) 18 或
(6)
【分析】
物质A(）和发生已知①的反应生成B()，B生成C，C发生已知②的反应生成D，D的结构简式为，据此进行解答；
【详解】（1）
产物Crey内酯中官能团的名称是酯基和醚键；
（2）
的反应为Diels-Alder反应，A物质和发生加成反应，形成环状结构，生成B，方程式为：；反应类型为加成反应；
（3）
C发生已知②的反应生成D，化合物D与溶液反应生成，D的结构简式为；
（4）的转化过程中生成，吡啶会与生成的进一步反应，促进平衡正向移动，提高化合物G的产率；
（5）C的同分异构体芳香族化合物K，含有苯环且苯环上有两个取代基，物质K含有1个酚羟基，则其一个取代基为酚羟基，另一个取代基化学式为；又由于其不含手性碳原子，其结构简式为：
共18种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式为或；
（6）
1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯先发生Diels-Alder反应，生成，在碱性条件下水解再酸化得到，再发生类似题目中E到F的反应生成，最后发生题目中类似G得到目标产物所发生的反应，具体合成路线为：
。
6．(1) 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2) + b
(3) +H2O 取代反应(或酯化反应)
(4) 13
【分析】
由图知，A与KOH发生中和反应生成B，B与CO2在一定条件下发生+反应生成C，由于羧酸的酸性比碳酸根强，硫酸的酸性比羧酸强，故C与稀硫酸发生反应生成D，D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，据此回答。
【详解】（1）
由图知，D的结构为，名称为对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)；E为，官能团名称为羟基、酯基；
（2）
由分析知，反应②的化学方程式为+；试剂a可选择稀硫酸，标号为b；
（3）
由分析知，反应③为D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，化学方程式为 +H2O；该反应的反应类型为取代反应(或酯化反应)；
（4）
分子式比E少1个CH2的有机物F中，①遇FeCl3溶液呈紫色 ，则F中含有酚羟基，②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体有(邻、间、对三种)、（苯环上接三个不相同的取代基，共10种）共10+3=13种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为。
7．(1)羰基和羟基
(2)
(3) 还原反应
(4)
(5)
【分析】
A的结构式为：，A与(CH3)2SO4在碱性条件下发生取代反应生成B，B的结构式为：，B和化合物M在碱性、加热条件下反应生成C，C的结构式为：，根据B、C的结构式和已知②可知，化合物M为，C与HCN发生加成反应生成D，D的结构式为：，根据已知①可知，D在酸性条件下生成E，E的结构式为：，E在Hg-Zn、HCl条件下发生还原反应生成F，F的结构式为：，F在浓硫酸作用下分子内脱水，生成G。
【详解】（1）由A的结构式可知，A中的含氧官能团名称为羰基和羟基；
（2）
由分析可知，化合物M的结构简式为：；
（3）
由分析可知，E在Hg-Zn、HCl条件下发生还原反应生成F；F→G的过程中会生成与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为：；
（4）
B的结构式为：，分子式为：C9H10O2，B的一种芳香族化合物同分异构体满足：既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含有醛基和酯基；在核磁共振氢谱上峰面积比为1:1:2:6，有四种环境的氢原子，则其结构简式为：；
（5）
以CH3CHO和为原料制备，与氧气在催化剂的条件下发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛通过已知②反应生成，合成路线图为：。
8．(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基，醚键，羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)4
【分析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与乙酸酐发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【详解】（1）
A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
（2）
D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮羰基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
（3）
E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）
E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）
化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：
a.含苯环的醛、酮；
b.不含过氧键()；
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基；
根据要求可以写出：，，共有4种，故答案为：4。
9．(1)酮羰基、醚键
(2)
(3)消去反应
(4)++
(5)1
(6)15
(7)
【分析】
有机物A发生信息所示反应生成B，B在TsOH作用下反应产生C(C9H9Cl)为，C与在催化剂、THF作用下发生取代反应生成D，D与在K2CO3、CH3CN作用下生成E，E与在甲苯作用下反应产生F。
【详解】（1）根据有机物F结构简式，可知其中含有的含氧官能团名称是酮羰基、醚键；
（2）
根据上述分析可知有机物C的结构简式是；
（3）
有机物B结构简式是，B在TsOH条件下发生消去反应产生C：和H2O，故B→C的反应类型是消去反应；
（4）
有机物C是，C与在催化剂、THF作用下发生取代反应生成D和，则C→D的化学反应方程式为：++；
（5）手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据有机物F结构简式可知，其分子中只含有1个手性C原子，该手性C原子就是与醚键及氯苯的苯环连接的C原子；
（6）
有机物H是的一种同分异构体，同时满足条件：①与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基，则该物质分子结构中除酚羟基外，只含有一个侧链，该侧链结构可能为-CH2CH2CH2Cl、-CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、、五种不同结构，该侧链与羟基在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合要求的同分异构体可能的结构有5×3=15种；
（7）
与浓盐酸混合加热发生取代反应产生，该物质与Mg、乙醚作用产生。与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生。与在发生加成反应，然后酸化反应产生目标产物，则由合成的流程图为：。
10．(1)
(2)溴苯或1-溴苯
(3) 取代反应 硝基、醚键
(4)+CH3SO2Cl+HCl
(5) 9
(6) 酸性高锰酸钾溶液(注：其他答案合理均可)
【分析】
F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利的结构简式推出F为，逆推可知E为 ，D为。纵观整个流程，结合反应条件可知，A为 ，A发生取代反应生成B()，B发生邻位取代反应生成C()。
【详解】（1）
结合上述分析知A的结构简式为，故答案为：；
（2）
A为 ，A与液溴发生取代反应生成B()，B为溴苯或1-溴苯，故答案为：溴苯或1-溴苯；
（3）
C为 ，由C和 发生取代反应，++ NaBr ，生成D，D中官能团为硝基、醚键，故答案为：取代反应；硝基、醚键；
（4）
E为，发生反应+CH3SO2C+HCl生成F，故答案为： +CH3SO2Cl+HCl；
（5）
E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基，如果—OH位于苯基的邻位，则氨基有3种位置，如果—OH位于苯基间位，氨基有3种位置，如果—OH位于苯基对位，氨基有3种位置，所以符合条件的结构有9种。其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为，故答案为：9；；
（6）
由甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，由于氨基易被氧化，合成路线如下：，中间体A的结构简式为 ；反应②试剂和条件为酸性高锰酸钾溶液，故答案为：；酸性高锰酸钾溶液。
11．(1) 四氯乙烯 酯基、碳氯键
(2)
(3) HCOCOOH
(4) 、 1
(5)10
(6)
【分析】
由流程知，四氯乙烯和氧气反应转化为ⅡⅡ中氯和甲醇发生取代生成Ⅲ，CH2=CHCN中含有碳碳双键，和Ⅲ加成生成Ⅳ，结合化学式可知，Ⅳ为，Ⅳ和发生已知反应①原理转化为Ⅴ：，Ⅴ发生已知反应②原理转化为Ⅵ，Ⅵ经过转化最终得到Ⅸ；
【详解】（1）的名称为四氯乙烯，由结构知，化合物Ⅲ中所含官能团的名称为酯基、碳氯键；
（2）
由分析，Ⅳ的结构简式为；
（3）含有羟基，能被铜催化氧化为醛基得到：HCOCOOH；
含有羟基，羟基和HBr加热条件下发生取代反应引入溴原子，得到，故反应试剂、条件为：；
（4）
化合物Ⅵ中饱和碳原子为sp3杂化、酰胺基中碳为sp2杂化，C原子的杂化方式有、，，该分子中存在1个手性碳原子。
（5）化合物Ⅸ的化学式为C7H4Cl3NO3，不饱和度为5，其芳香族同分异构体（则含苯环），符合下列条件：
a．含有羧基，存在-COOH；b．与苯环直接相连；c．能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；则-COOH、、-OH、3个氯原子全部连接在苯环上，3个氯原子相当于原苯环的3个氢，则-COOH、、-OH的3个不同取代基在苯环上有10种物质；
（6）
乙醇、氯乙酸在浓硫酸加热催化条件下发生酯化反应生成CH2ClCOOC2H5，再和发生Ⅲ生成Ⅳ的反应得到CNCHClCH2CH2COOC2H5，和氨气转化为，最后成环得到；
①由分析可知，从乙醇出发，第一步反应的化学方程式为。
②最后一步反应中，有机反应物为。
12．(1)羟基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)①
(6)
(7)ab
【分析】A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平，A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成H是聚乙烯，聚乙烯是一种合成高分子材料。乙烯和氢气加成生成B是乙烷，乙烷光照条件下和氯气取代生成C是氯乙烷，乙烯和氯化氢加成也得到氯乙烷。乙烯和水加成得到D是乙醇，乙醇催化氧化生成E是乙醛，乙醛继续被氧化生成F是乙酸，乙酸和乙醇酯化得到G是乙酸乙酯，据此解答。
【详解】（1）D是乙醇，D中所含官能团的名称是羟基。
（2）根据以上分析可知B→C的反应类型取代反应。
（3）
A→H是乙烯的加聚反应，反应的化学方程式为。
（4）D→E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为。
（5）由于反应①为加成反应，无副反应发生，原子利用率高，反应②中还有氯化氢生成，且烷烃与氯气的取代反应难以控制只有一取代，容易产生多取代物，则反应①制备较好。
（6）D+F→G是酯化反应，反应的化学方程式为。
（7）a．A是乙烯，D是乙醇，乙醇可以写作C2H4·H2O，所以等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等，a正确；
b．B是乙烷，B的同系物中，当碳原子数≥4时开始出现同分异构现象，丁烷有同分异构体，即正丁烷和异丁烷，b正确；
c．乙烯含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，聚乙烯不存在碳碳双键，不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，c错误；
d．乙酸能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，乙醇不能，d错误；
答案选ab。
13．(1) 羧基 加成反应
(2)
(3) 防止暴沸 球形干燥管 防倒吸 饱和碳酸钠溶液 bc
【分析】
有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，为CH2=CH2，B有特殊的香味，A和H2O发生加成反应生成B为CH3CH2OH，E是常见的高分子材料，A发生加聚反应生成E为，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D为CH3COOH。
【详解】（1）D为CH3COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成反应；
（2）反应②是乙醇的催化氧化反应，化学方程式是；反应④为乙醇和乙酸发生酯化反应，化学方程式为；
（3）①碎瓷片有防止暴沸的作用；
②仪器C的名称是球形干燥管；在该实验中，它的作用除了冷凝，具有缓冲作用，所以还可以防倒吸；
③烧杯D中盛放的溶液是饱和碳酸钠溶液，饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，答案为bc。
14．(1)羧基(或)
(2)还原剂
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】
A和发生取代反应生成B，B和NaBH4发生还原反应生成C为，C和SOCl2发生还原反应生成D为，E和反应生成F，F和发生已知信息的反应原理得到G，结合F的分子式可以推知F为，结合E的分子式可以推知E为，I和D发生已知信息的反应原理得到卢帕他定为，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A分子中的含氧官能团是羧基(或−COOH)。
（2）由分析可知，B和NaBH4发生还原反应生成C，的作用是还原剂。
（3）
由分析可知，D的结构简式为。
（4）
E属于芳香化合物，其核磁共振氢谱有3组峰，E和反应生成F，F和发生已知信息的反应原理得到G，结合F的分子式可以推知F为，结合E的分子式可以推知E为，①的化学方程式是++H2O；
②中含有氨基，与盐酸发生反应生成。
（5）a．由G的结构简式可知，的分子式是C20H16ON2Cl2，a错误；
b．G中含有酰胺基和氯原子，在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，b正确；
c．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，I分子内不存在手性碳原子，c正确；
d．I中含有2个亚甲基，其中C原子是sp3杂化的，所有原子不可能共平面，d错误；
故选bc。
（6）
由分析可知，卢帕他定的结构简式是。
15．(1)2-氯苯甲醛或邻氯苯甲醛
(2)BD
(3)7
(4)
(5)n
(6)20
(7)(答案合理即可)
【分析】
C和发生酯化反应生成的D为，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知X的结构简式为。
【详解】（1）A的化学名称为2-氯苯甲醛或邻氯苯甲醛；
（2）A．氯吡格雷不能发生消去反应，A项错误；
B．氯吡格雷中含氯原子和酯基，在一定条件下能发生水解反应，B项正确；
C．lml氯吡格雷一定条件下最多能与发生加成反应，C项错误；
D．氯吡格雷的分子式为，D项正确；
答案选BD；
（3）
的核磁共振氢谱有7组吸收峰；
（4）
X的结构简式为；
（5）
C在一定条件下可发生缩聚反应，该反应的化学方程式为n；
（6）苯环上有3个取代基，其中两个取代基为和，另一个为，共10种结构，或者其中两个取代基为和，另一个为，共10种结构，综上所述，共20种同分异构体；
（7）
在加热条件下与NaOH的水溶液反应生成，然后在条件下反应生成，最后在水中一定条件下得到，合成路线为。
16．(1) 碳碳双键 2-甲基丙烯
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5) 5 (CH3)2C=CHCH3
(6)C
【分析】
根据E逆推判断D为甲基丙烯酸甲酯（），则C为甲基丙烯酸（）。
【详解】（1）A中官能团名称：碳碳双键；A的名称：2-甲基丙烯；
（2）反应①有机物分子中氢原子数减少、氧原子数增加，反应类型为氧化反应；
（3）
D发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，则D为甲基丙烯酸甲酯（）；
（4）
C是甲基丙烯酸，丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，化学方程式：；
（5）F是A的同系物，且相对分子质量比A的大14，说明F中有5个碳原子，满足条件的F有：CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3、CH3CH2C(CH3)=CH2、(CH3)2CHCH=CH2、(CH3)2C=CHCH3，共5种；其中含有三个甲基的F的结构简式：(CH3)2C=CHCH3；
（6）A．聚甲基丙烯酸甲酯分子中存在sp3杂化的饱和碳原子，存在空间立体结构，所有原子一定不共面，A错误；
B．聚甲基丙烯酸甲酯分子中存在酯基官能团，不能发生加成反应，B错误；
C．聚甲基丙烯酸甲酯分子中酯基中存在碳氧双键，该碳原子杂化类型为sp2杂化，甲基中碳原子为sp3杂化，C正确；
答案选C。
17．(1)碳碳双键、羧基
(2) 0.45
(3)取代反应
(4)6
(5)
(6)
(7)
【分析】
A为丙烯酸，结构简式为CH2=CHCOOH，A与甲醇发生酯化反应生成B，B与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成C，C在碱性条件下发生水解反应后酸化生成D，D与SOCl2发生取代反应生成E；F为氯苯，在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生硝化反应，生成G，G在氢氧化钠水溶液中加热加压发生取代反应，反应后酸化生成H，H与在K2CO3的条件下发生取代反应生成I，I与CH3CH2ONa发生加成反应生成J，J与H2在10%Pd/C条件下发生还原反应生成K，K与E、L反应生成M，据此回答。
【详解】（1）化合物A的结构为CH2=CHCOOH，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）化合物B的结构为CH2=CHCOOCH3，分子式为；与完全燃烧时，反应方程式为，由方程式可知，最多能消耗0.45ml氧气；
（3）由分析知，D与SOCl2发生取代反应生成E ，故D→E的反应类型为取代反应；
（4）能与金属钠反应的化合物中含有羟基和羧基，则化合物A～M中(不考虑其他物质)，能与金属钠反应的化合物有A、D、H、J、K、M，共6种；
（5）
由分析知，H与在K2CO3的条件下发生取代反应生成I ，则H→I的化学方程式为；
（6）
由于具有酸性，能与反应，也能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，可知苯酚的酸性弱于碳酸，但强于碳酸氢根，则过量的与碳酸钠溶液反应的化学方程式为；
（7）
E的结构式为CH3SCH2CH2COCl，其中含有两个甲基，无碳氯键，能与新制氢氧化铜发生反应，该物质中含有醛基，满足条件的结构简式为。
18．(1) 3-甲基-1-丁醇 羰基(或酮羰基)
(2)加成反应
(3)
(4)2
(5)15
(6)
【分析】
根据B的结构简式，可以推知M为：，与A发生加成反应，然后发生消去反应，生成B，B和乙烯发生已知反应①的反应生成C，C的结构简式为：，C与M先加成后消去，生成D，D的结构简式为：，D与在碱性条件下发生已知信息②的反应生成E，结构为，E在碱性条件下水解再酸化，得到F，F为：，F脱去得到G，G为：，G在酸性条件下生成H，再经多步反应得到维生素。
【详解】（1）有机物A与足量反应生成的醇的名称为3-甲基-1-丁醇，根据分析知M中的官能团名称为羰基或酮羰基。
（2）根据合成路线分析可知，B→C的反应类型为加成反应。
（3）
D→E还生成小分子HCl，化学方程式为。
（4）
由F的结构可知其有2个手性碳原子(*标注)：。
（5）
根据条件知，G的同系物K有4个不饱和度，K的同分异构体结构中含有苯环和醇羟基，除苯环外的4个饱和碳原子中2个形成甲基，则存在下列三种情况(序号为经基可能的位置)a，；b．，；c．，1×3=3，共15种。
（6）
参照上述合成路线用推法可，，以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线：。
19．(1)芳香烃
(2) +(CH3CO)2O+ CH3COOH 28 ++H2O
(3) 碳碳双键 Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应
(4) CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 试剂a是NaOH水溶液，条件为加热
【分析】
由流程可知，A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，B在催化剂作用下被氢气还原羰基转化为羟基得到D，D在催化剂作用下和CO反应引入羧基得到布洛芬；
Y是制备有机物Q的物质之一，结合物质化学式和流程可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl和HOCl发生加成反应得到X为CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2ClCHClCH2OH，由X的结构简式和Y的分子式可知，X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热；
【详解】（1）A分子中含有苯环，为含有苯环的烃，属于芳香烃；
（2）
①A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，化学方程式是+(CH3CO)2O+ CH3COOH。
②对比D与布洛芬的结构简式可知，D转化为布洛芬时，分子中增加了一个CO原子团，则二者相对分子质量相差28；
③布洛芬含有羧基、含有羟基，在浓硫酸加热条件下二者发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：++H2O；
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：
Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中2个取代基相同；Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有酯基且水解生成酚羟基；Ⅲ．能发生银镜反应，则含有醛基；故结构可以为：；
（3）①分析Q的结构，该分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，其中含有的碳碳双键能使其发生加聚反应，故答案为：碳碳双键；
②Q中含有酯基、羟基和碳碳双键，能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬中含有的官能团为羧基，能发生中和反应，故答案为：Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应；
（4）①由分析可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，反应为：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl；
②X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热。
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