化学人教版 (2019)第三节 醛酮学案设计

        课题14 醛酮       班级/学号     /     姓名          

【学习目标】1.宏观辨识与微观探析：通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。

2．科学态度与社会责任：了解甲醛对环境和健康的影响，了解丙酮的用途，关注有机物安全使用的问题。

【学习过程】

1．醛的概念及结构特点

醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是            ，饱和一元醛的通式为               或                       。

2．乙醛的结构与物理性质

3．乙醛的化学性质

(1)氧化反应

①可燃性

乙醛燃烧的化学方程式：                           。

②催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：

③与银氨溶液反应：【实验3-7】

④与新制氢氧化铜反应：【实验3-8】

(2)加成反应

①催化加氢(还原反应)

乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为

②与HCN加成

在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分        ，碳原子带部分       ，从而使醛基具有较强的          。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：                    。

4．常见的醛

⑴甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为       。通常状况下是一种           的气体，易溶于水。它的水溶液又称          ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。

①结构特点

甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：

②甲醛氧化反应的特殊性

甲醛发生氧化反应时，可理解为

。

所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：

1 mol HCHO～4 mol Ag；

1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。

⑵苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称       ，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

5．酮的概念和结构特点

6．丙酮的性质

⑴丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：                 。

⑵丙酮的物理性质

常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与                  等互溶。

⑶丙酮的化学性质

不能被                      等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。

反应的化学方程式：                                                          。

【例1】【正误判断】

(1)醛与H2发生的加成反应也是还原反应(　　)

(2)碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体(　　)

(3)甲醛和乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　　)

(4)丙酮核磁共振氢谱有2个峰(　　)

(5)可用福尔马林浸泡食物以延长食物的保质期(　　)

【课后限时训练】（选择题答案，请写在题号前面）

1、下列物质不属于醛类的是(　　)

①　②　③CH2==CH—CHO　④Cl—CH2—CHO

A．①③        B．②④        C．②③        D．①④

2、下列反应中不属于加成反应的是(　　)

A．乙醛与氢氰酸反应        B．乙醛与氯化氢反应     C．乙醛与溴水反应    D．乙醛与氢气反应

3、下列说法中正确的是(　　)

A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛

B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性

C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本

4、下列实验操作或对实验现象的描述正确的是(　　)

A．向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀证明溴乙烷中含有溴元素

B．实验室制备乙烯时，温度计水银球应该插入浓硫酸和乙醇的混合液液面以下

C．溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热，产生的气体通入KMnO4酸性溶液，发现溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应

D．制备检验醛基的试剂Cu(OH)2时，将4~6滴2%的NaOH溶液滴入2 mL 2%的CuSO4溶液中，边滴边振荡

5、下列有关醛的判断正确的是(　　)

A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键

B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag

C．对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基

D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类

6、科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如右图所示。

下列关于A的说法中正确的是(　　)

A．化合物A的分子式为C15H22O3                          B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应         D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应

7、丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是    (　　)

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色       B．在一定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇

C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性        D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化

8、下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是(　　)

A．                    B．

C．CH3—CHCH—CHO                      D．

9、某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是(　　)

①(CH3CH2)2CHOH　　②(CH3)3CCH2OH  ③CH3CH2C(CH3)2OH　④CH3(CH2)3CH2OH

A．①②        B．②④         C．①④          D．③④

10、草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大量分别是(　　)

A．3 mol,3 mol         B．3 mol,5 mol      C．6 mol,8 mol        D．6 mol,10 mol

11、1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　)

A．1 mol　2 mol　　　   B．1 mol　4 mol         C．3 mol　2 mol        D．3 mol　4 mol

12、香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述不正确的有(　　)

A．分子式C10H18O                             B．能发生银镜反应   

C．可使KMnO4酸性溶液褪色                   D．分子中有7种不同化学环境的氢原子

13、某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　)

A．甲醛         B．乙醛          C．丙醛        D．丁醛

14、甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为(　　)

A．16%         B．37%           C．48%       D．无法计算

15、按如图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

已知：

请根据上述路线，回答下列问题：

(1)A的结构简式可能为____________、____________

(2)反应③的反应类型为______________；反应⑤的条件是________________

(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_________________________

答案

1、B。解析：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选①；为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选②；CH2==CH—CHO为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选③；Cl—CH2—CHO中含有官能团醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选④。

2.C。解析：A、B、D三项中发生的反应都属于加成反应,乙醛与溴水反应的化学方程式为Br2+CH3CHO+H2O2HBr+CH3COOH,醛基具有一定的还原性,溴水可以把它氧化成羧基,为氧化还原反应,不属于加成反应。

3、D。解析：能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确。

4、B。解析：溴乙烷水解后检验溴离子应在酸性条件下,水解后应先加稀硝酸至酸性,再加硝酸银溶液,A错误;实验室制备乙烯是在170 ℃条件下,温度计水银球应该插入浓硫酸和乙醇混合液液面以下,B正确;C项实验中生成的乙烯及挥发出的乙醇均使高锰酸钾酸性溶液褪色,溶液褪色不能说明生成乙烯,C错误;制备检验醛基的试剂Cu(OH)2时,应使碱过量,4~6滴2%的NaOH溶液滴入2 mL 2%的CuSO4溶液中,NaOH不足,D错误。

5.D。解析：分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均错误；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B项错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D项正确。]

6、A。解析：由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3，A项正确；分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；根据1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应，可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应，C项错误；醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应，D项错误。]

7、C。解析：丙烯醛(CH2===CH—CHO)分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应，丙烯醛在一定条件下与H2充分反应生成1­丙醇，故B正确；丙烯醛含—CHO，能发生银镜反应，表现出还原性，故C错误；—CHO在催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。]

8、A。解析：分子中含有羟基和醛基,具有醇和醛的性质,可以发生题述五种反应;只含有羟基,具有醇的性质,不能发生加成反应;CH3—CHCH—CHO含有和—CHO,不能发生消去反应;中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,故不能发生消去反应。

9、B。解析：有机物C5H10O能发生银镜反应，则其分子中一定含—CHO，将其与H2加成时—CHO变成—CH2OH，故只要分子式正确并含有—CH2OH的产物都是可能的。

10、D。解析：先把原式展开为,其中含2 mol 、2 mol 、2 mol ,三者均能与H2发生加成反应,共需氢气2 mol+2×3 mol+2 mol=10 mol;2 mol 能与2 mol Br2发生加成反应,2 mol 中羟基邻位氢原子共有4 mol,能与4 mol Br2发生取代反应,共需6 mol Br2。

11、D。解析：1 mol该有机物中含有2 mol醛基和1 mol碳碳双键，可以和3 mol H2发生加成反应，和4 mol Cu(OH)2发生反应。]

12、D。解析：由结构简式可知香茅醛分子式为C10H18O,A项正确;含有醛基,可发生银镜反应,B项正确;碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化,C项正确;香茅醛分子结构不对称,分子中有8种不同化学环境的氢原子,D项错误。

13、A。解析：因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。

14、B。解析：由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数始终是1∶2，C、H两种元素的质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%，故选B。

15、(1)

(2)消去反应　氢氧化钠水溶液、加热

(3)

解析：根据“光照、Cl2”反应条件，应是烷烃基上氢原子的氯代产物，其一氯代物有两种；B与HBr加成，可知B为烯烃，C为溴代烃；根据最终产物的结构可以确定，D为