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鲁科版 (2019)选择性必修3第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质精品测试题
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质精品测试题，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第02讲有机化合物的结构与性质学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第02讲有机化合物的结构与性质教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共24页， 欢迎下载使用。
第02讲 有机化合物的结构与性质
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课程标准
课标解读
1．了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因
2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。
3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。
4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
1．认识到有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识到有机化合物存在构造
异构和立体异构等同分异构现象。能认识化学现象与模型之间的联系，能运用多种认知模型来描述和解释物质的结构、性质和变化。（证据推理与模型认知）
2．结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响，并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动，能提出有探究价值的问题，设计并优化实验方案，完成实验操作，能与同学交流探究成果，提出进--步探究或改进思想。（科学探究与创新意识）
知识精讲
知识点01 碳原子的成键方式
1．成键特点
（1）价电子数：碳原子的最外层有______个电子
（2）成键方式：通常以____________的形式与其他原子成键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2．结合方式的多样性
（1）成键种类：碳原子之间可以形成______，也可以形成______，还可以形成______；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。
（2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成______结构，也可以形成______结构。
3．单键、双键和三键
（1）两类碳原子
①饱和碳原子：与______个原子形成共价键（单键）的碳原子。
②不饱和碳原子：成键原子数小于______的碳原子。
（2）共价键类型与分子构型的关系
共价键
原子的成键特点
空间构型
甲烷
单键
每个碳原子与______个原子成键
____________
乙烯
碳碳双键
每个碳原子与周围______个原子成键
____________
乙炔
碳碳三键
每个碳原子与周围______个原子成键
____________
苯
介于单键与双键之间的特殊化学键
每个碳原子与______个原子成键
____________
4．极性键和非极性键
（1）概念
成键元素
共用电子对偏向
表示形式
极性键
______元素的两个原子间
吸引电子能力______的一方
A－B、A＝B、A≡B
非极性键
______元素的两个原子间
______于任何一方
A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性______；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值______，键的极性______。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性______，反应中共价键越容易发生______，即反应活性______。
【即学即练1】（双选）以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是（ ）。
A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键
B．在有机化合物中，碳元素只显－4价
C．在烃中，碳原子之间只形成链状
D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物
知识点02 有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象：有机化合物____________相同而______不同的现象。
2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：______相同，______不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是______变化。
3．同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的______
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的______
【即学即练2】已知下列有机物：①CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3；②CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3；③CH3CH2OH和CH3OCH3；④和；⑤和；⑥CH3CH2CH＝CHCH3和（环戊烷）；⑦CH2＝CH－CH＝CH2和CH3CH2C≡CH；⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH。
（1）其中互为同分异构体的是________。
（2）其中属于碳架异构的是________。
（3）其中属于位置异构的是________。
（4）其中属于官能团异构的是________。
（5）其中属于同一种物质的是________。
知识点03 有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定______有机化合物的______特性。
（2）原因
①一些官能团含有______较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有______碳原子，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相______之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为______连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为______所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有______，酮羰基上不连______。
【即学即练3】有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是（ ）。
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能
C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D．苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
考法01 有机物的空间结构及共线、共面的判断
【典例1】（2022·河南安阳高二下学期期中检测）在有机物中，在同一平面上碳原子最多有几个，在同一直线上的碳原子最多有几个（ ）。
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
【知识拓展】
1．基本结构四类型
（1）甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯
①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔
①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（图示）：
其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。
②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。
【规律方法】用拆分法判断共线、共面问题
1．第一步：审题。看清题目的要求，注意“一定”“可能”“一定不”等词语
2．第二步：拆分。将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分
3．第三步：联想。联想基本结构的空间构型
（1）四面体形：中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上
（2）平面形：六个原子共平面
（3）－C≡C－直线形：四个原子共直线，必共平面
（4）平面形：十二个原子共平面
（5）三角锥形：中心原子与两个原子共平面，另一原子必不在此平面上
4．第四步：调用。利用数学几何知识，判断点、线、面之间的关系，碳碳单键可以旋转
考法02 一元取代物的种类判断
【典例2】（2022·徐州高二检测）二苯并呋喃的结构简式为，其一氯代物有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【知识拓展】等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
考法03 同分异构体的书写及数目判断
【典例3】（2022·山东省等级考）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3和－NH2和苯环结构的有_______种。
【知识拓展】
一、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
二、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
三、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
四、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【规律方法】同分异构体的书写规律
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·漯河高二检测）下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响的是（ ）。
A．甲苯的反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应
2．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（ ）。
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
3．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是（ ）。
A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯
4．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是CH3－CH2－CH3，该烯烃可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．（2022·佛山高二检测）有机物C4H9Cl的同分异构体（不包括空间异构）的个数是（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．与四个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。下列分子中，不含手性碳原子的是（ ）。
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
7．如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
（1）其分子式分别是________、________。
（2）降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。
（3）篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有____________种。
8．如图均是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）。
（1）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式____________。
（2）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是________（填代号）。
（3）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式____________。
9．鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）：
（1）以上四种信息素中，互为同分异构体的是__________（填序号）。
（2）以上四种信息素中，互为同系物的是________（填序号）。
（3）符合下列条件的②的同分异构体有__________种。
A．比信息素②相对分子质量小28的同系物
B．含有苯环结构
C．属于醇类
10．按要求填空
（1）下列几种烃类物质：
①互为同分异构体的有________（写名称）。
②正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种，立方烷的一种同分异构体环辛四烯的一氯代物有________种。
（2）已知和互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有种；
（3）某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl。它的可能的结构（不考虑立体异构）有________种；
（4）用－COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____________种。
题组B 能力提升练
1．有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是（ ）。
A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
D．苯与硝酸加热时发生取代反应，甲苯与硝酸常温下就能发生取代反应
2．某有机物X的结构简式可以简单表示为。则下列与X互为同分异构体的是（ ）。
A． B． C． D．
3．（2022·沈阳高二检测）已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物应该具有的种类是（ ）。
A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
4．（2022·江西景德镇高二检测）下列叙述正确的是（ ）。
A．丙烷分子中的三个碳原子一定在同一条直线上
B．CH3分子中7个碳原子不都在同一平面上
C．乙烷分子中全部原子可能在同一平面上
D．2－丁烯（CH3CH＝CHCH3）分子中4个碳原子不可能在同一直线上
5．对下列化合物的一氯代物数目判断错误的是（ ）。
A．：2种
B．：5种
C．：3种
D．：4种
6．（2022·济南高二检测）从煤焦油中分离出的芳香烃－－萘（）是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基（－C4H9）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有（ ）。
A．2种 B．4种 C．8种 D．16种
7．（2022·临沂高二检测）下列说法错误的是（ ）。
A．的一氯代物有3种
B．CH2OH与OH不互为同系物
C．分子式为C8H10的苯的同系物共有4种结构
D．立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种
8．（2022·沈阳高二检测）化合物（b）、（d）、（p）HC≡C－CH＝CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是（ ）。
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p分子中σ键与π键个数比为5∶3
9．（2022·石家庄高二检测）某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个－CH3、2个－CH2－和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有（不考虑立体异构）（ ）。
A．9种 B．6种 C．5种 D．4种
10．（1）（2022·东莞高二检测）立方烷的六氯代物有________种（阿拉伯数字表示）。
（2）（2022·威海高二检测）盆烯（）的一氯取代物的异构体数目________；二氯取代物的异构体数目________。
题组C 培优拔尖练
1．下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是（ ）。
A． B
C D
2．（2022·长沙高二检测）已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属于醇类）的数目有（ ）。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．（2022·河南新郑高二下学期期中检测）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，苯环为平面结构，现在有一种结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）。
A．分子中最多有34个原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为（ ）。
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
5．（2022·张家口高二检测）下列物质在指定条件下的同分异构体数目（不考虑立体异构）正确的是（ ）。
A．C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种
B．C4H10的同分异构体有3种
C．C4H8O属于醛类的同分异构体有4种
D．的一氯代物有5种
6．某有机物的结构简式为CH2，其属于芳香烃且与其具有相同官能团的同分异构体（不考虑立体异构）数目为（ ）。
A．4 B．5 C．6 D．7
7．（2022·晋阳高二检测）分子式为C6H12的某烃的所有的碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式可以表示为_______________________，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________________。
8．（2021·湖北省选择考）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________种（不考虑立体异构）。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
第02讲 有机化合物的结构与性质
目标导航
课程标准
课标解读
1．了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因
2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。
3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。
4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
1．认识到有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识到有机化合物存在构造
异构和立体异构等同分异构现象。能认识化学现象与模型之间的联系，能运用多种认知模型来描述和解释物质的结构、性质和变化。（证据推理与模型认知）
2．结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响，并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动，能提出有探究价值的问题，设计并优化实验方案，完成实验操作，能与同学交流探究成果，提出进--步探究或改进思想。（科学探究与创新意识）
知识精讲
知识点01 碳原子的成键方式
1．成键特点
（1）价电子数：碳原子的最外层有______个电子
（2）成键方式：通常以____________的形式与其他原子成键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2．结合方式的多样性
（1）成键种类：碳原子之间可以形成______，也可以形成______，还可以形成______；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。
（2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成______结构，也可以形成______结构。
3．单键、双键和三键
（1）两类碳原子
①饱和碳原子：与______个原子形成共价键（单键）的碳原子。
②不饱和碳原子：成键原子数小于______的碳原子。
（2）共价键类型与分子构型的关系
共价键
原子的成键特点
空间构型
甲烷
单键
每个碳原子与______个原子成键
____________
乙烯
碳碳双键
每个碳原子与周围______个原子成键
____________
乙炔
碳碳三键
每个碳原子与周围______个原子成键
____________
苯
介于单键与双键之间的特殊化学键
每个碳原子与______个原子成键
____________
4．极性键和非极性键
（1）概念
成键元素
共用电子对偏向
表示形式
极性键
______元素的两个原子间
吸引电子能力______的一方
A－B、A＝B、A≡B
非极性键
______元素的两个原子间
______于任何一方
A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性______；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值______，键的极性______。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性______，反应中共价键越容易发生______，即反应活性______。
【即学即练1】（双选）以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是（ ）。
A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键
B．在有机化合物中，碳元素只显－4价
C．在烃中，碳原子之间只形成链状
D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物
知识点02 有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象：有机化合物____________相同而______不同的现象。
2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：______相同，______不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是______变化。
3．同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的______
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的______
【即学即练2】已知下列有机物：①CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3；②CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3；③CH3CH2OH和CH3OCH3；④和；⑤和；⑥CH3CH2CH＝CHCH3和（环戊烷）；⑦CH2＝CH－CH＝CH2和CH3CH2C≡CH；⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH。
（1）其中互为同分异构体的是________。
（2）其中属于碳架异构的是________。
（3）其中属于位置异构的是________。
（4）其中属于官能团异构的是________。
（5）其中属于同一种物质的是________。
知识点03 有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定______有机化合物的______特性。
（2）原因
①一些官能团含有______较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有______碳原子，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相______之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为______连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为______所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有______，酮羰基上不连______。
【即学即练3】有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是（ ）。
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能
C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D．苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
考法01 有机物的空间结构及共线、共面的判断
【典例1】（2022·河南安阳高二下学期期中检测）在有机物中，在同一平面上碳原子最多有几个，在同一直线上的碳原子最多有几个（ ）。
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
【知识拓展】
1．基本结构四类型
（1）甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯
①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔
①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（图示）：
其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。
②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。
【规律方法】用拆分法判断共线、共面问题
1．第一步：审题。看清题目的要求，注意“一定”“可能”“一定不”等词语
2．第二步：拆分。将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分
3．第三步：联想。联想基本结构的空间构型
（1）四面体形：中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上
（2）平面形：六个原子共平面
（3）－C≡C－直线形：四个原子共直线，必共平面
（4）平面形：十二个原子共平面
（5）三角锥形：中心原子与两个原子共平面，另一原子必不在此平面上
4．第四步：调用。利用数学几何知识，判断点、线、面之间的关系，碳碳单键可以旋转
考法02 一元取代物的种类判断
【典例2】（2022·徐州高二检测）二苯并呋喃的结构简式为，其一氯代物有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【知识拓展】等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
考法03 同分异构体的书写及数目判断
【典例3】（2022·山东省等级考）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3和－NH2和苯环结构的有_______种。
【知识拓展】
一、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
二、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
三、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
四、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【规律方法】同分异构体的书写规律
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·漯河高二检测）下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响的是（ ）。
A．甲苯的反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应
2．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（ ）。
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
3．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是（ ）。
A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯
4．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是CH3－CH2－CH3，该烯烃可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．（2022·佛山高二检测）有机物C4H9Cl的同分异构体（不包括空间异构）的个数是（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．与四个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。下列分子中，不含手性碳原子的是（ ）。
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
7．如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
（1）其分子式分别是________、________。
（2）降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。
（3）篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有____________种。
8．如图均是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）。
（1）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式____________。
（2）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是________（填代号）。
（3）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式____________。
9．鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）：
（1）以上四种信息素中，互为同分异构体的是__________（填序号）。
（2）以上四种信息素中，互为同系物的是________（填序号）。
（3）符合下列条件的②的同分异构体有__________种。
A．比信息素②相对分子质量小28的同系物
B．含有苯环结构
C．属于醇类
10．按要求填空
（1）下列几种烃类物质：
①互为同分异构体的有________（写名称）。
②正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种，立方烷的一种同分异构体环辛四烯的一氯代物有________种。
（2）已知和互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有种；
（3）某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl。它的可能的结构（不考虑立体异构）有________种；
（4）用－COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____________种。
题组B 能力提升练
1．有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是（ ）。
A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
D．苯与硝酸加热时发生取代反应，甲苯与硝酸常温下就能发生取代反应
2．某有机物X的结构简式可以简单表示为。则下列与X互为同分异构体的是（ ）。
A． B． C． D．
3．（2022·沈阳高二检测）已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物应该具有的种类是（ ）。
A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
4．（2022·江西景德镇高二检测）下列叙述正确的是（ ）。
A．丙烷分子中的三个碳原子一定在同一条直线上
B．CH3分子中7个碳原子不都在同一平面上
C．乙烷分子中全部原子可能在同一平面上
D．2－丁烯（CH3CH＝CHCH3）分子中4个碳原子不可能在同一直线上
5．对下列化合物的一氯代物数目判断错误的是（ ）。
A．：2种
B．：5种
C．：3种
D．：4种
6．（2022·济南高二检测）从煤焦油中分离出的芳香烃－－萘（）是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基（－C4H9）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有（ ）。
A．2种 B．4种 C．8种 D．16种
7．（2022·临沂高二检测）下列说法错误的是（ ）。
A．的一氯代物有3种
B．CH2OH与OH不互为同系物
C．分子式为C8H10的苯的同系物共有4种结构
D．立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种
8．（2022·沈阳高二检测）化合物（b）、（d）、（p）HC≡C－CH＝CH2的分子式均为C4H4。下列说法正确的是（ ）。
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p分子中σ键与π键个数比为5∶3
9．（2022·石家庄高二检测）某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个－CH3、2个－CH2－和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有（不考虑立体异构）（ ）。
A．9种 B．6种 C．5种 D．4种
10．（1）（2022·东莞高二检测）立方烷的六氯代物有________种（阿拉伯数字表示）。
（2）（2022·威海高二检测）盆烯（）的一氯取代物的异构体数目________；二氯取代物的异构体数目________。
题组C 培优拔尖练
1．下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是（ ）。
A． B
C D
2．（2022·长沙高二检测）已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属于醇类）的数目有（ ）。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．（2022·河南新郑高二下学期期中检测）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，苯环为平面结构，现在有一种结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）。
A．分子中最多有34个原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为（ ）。
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
5．（2022·张家口高二检测）下列物质在指定条件下的同分异构体数目（不考虑立体异构）正确的是（ ）。
A．C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种
B．C4H10的同分异构体有3种
C．C4H8O属于醛类的同分异构体有4种
D．的一氯代物有5种
6．某有机物的结构简式为CH2，其属于芳香烃且与其具有相同官能团的同分异构体（不考虑立体异构）数目为（ ）。
A．4 B．5 C．6 D．7
7．（2022·晋阳高二检测）分子式为C6H12的某烃的所有的碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式可以表示为_______________________，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________________。
8．（2021·湖北省选择考）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________种（不考虑立体异构）。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
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