专题16 有机合成与推断（主观题）2023年高考：化学三模试题分项汇编（全国通用）（解析版）

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专题16 有机合成与推断（主观题）
1．（2023·广西·统考三模）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：

已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。
【答案】(1)对羟基苯乙醛
(2)加成反应
(3) ++HCl
(4)醚键、羟基 1
(5)10
(6)++CH3COOH+H2O
【分析】A和B生成C，结合AC结构可知，B为；C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，D和KBH4反应得到E，E中羟基转化为醚键得到F，F和氢气加成得到G，结合G化学式可知，G为；G和发生取代反应生成H，H转化为I；
【解析】（1）由A结构可知，A的化学名称为对羟基苯乙醛，由分析可知，B的结构简式为；
（2）反应①为C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，反应类型为加成反应；
（3）反应②为G和发生取代反应生成H，化学反应方程式为++HCl；
（4）I中含氧官能团的名称为醚键、羟基；I与足量的H2发生加成反应生成M，M结构为 ，分子中有1个手性碳原子；
（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件：
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基；则3个取代基为-OH、-CH3、-CHO，3个不同的取代基在苯环上有10种情况，故的总数为10种；
（6）二苯甲胺和 发生H生成I的反应生成，在发生已知反应原理的反应生成，再和乙酸发生酯化反应生成，故流程为：++CH3COOH+H2O。
2．（2023·河北·模拟预测）有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。
【答案】(1)丙烯 取代反应
(2) 羟基
(3)
(4)15
(5)
【分析】根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为，C为。根据A、B的分子式，A→B→C的反应条件，可知A→B为取代反应，A为，B为，B→C为加成反应。根据H、J的结构简式、H→I→J的反应条件、I的分子式，可知H→I脱去，I为，I→J为酯化反应，X为甲醇。
【解析】（1）A是，化学名称为丙烯。A→B是丙烯分子中甲基上的1个H原子被Cl原子代替生成，反应类型为取代反应；
（2）根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为、C为。D中的官能团名称为羟基。
（3）根据以上分析，I为，与甲醇发生酯化反应生成J和水，反应I→J的化学方程式为；
（4）与Ⅰ具有相同的官能团，则保留碳碳双键、羧基、氯原子，苯环上有两个取代基，可以为和、和、和 、和、和，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为；
（5）与氯气发生取代反应生成，水解为，为保护碳碳双键不被氧化，在过氧化物作用下与HCl发生加成反应生成，氧化为，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，合成路线为。
3．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：

已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，代表甲基，代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)1，3-丁二烯 酯基、羰基
(2)氧化反应
(3)3：2：1
(4)用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH
(5)28.56%
(6)13
【分析】根据图示可知，Ⅰ脱去1分子水生成Ⅱ，Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O条件下反应生成Ⅴ，Ⅴ与红磷、HI反应生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化生成Ⅶ，Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成Ⅷ，Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ，Ⅸ反应生成Ⅹ，Ⅹ最后与MeCOOOH反应生成XI。
【解析】（1）Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯。根据Ⅸ的结构简式可知，其中含有的官能团名称为酯基、羰基。
（2）Ⅹ与过氧乙酸发生反应生成XI，该反应为氧化反应。
（3）1molⅧ在碱作用下发生反应生成1molⅨ和1molXII，根据Ⅷ和Ⅸ的结构简式及参与反应的物质的量可知XII的结构简式为CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氢谱图有三组峰，峰面积为3：2：1。
（4）已知MeCOOOH在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→XI的过程中需要控制反应温度和MeCOOOH的浓度，可采用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH。
（5）已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为56%×68%×75%=28.56%。
（6）Ⅳ的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为-OH和 ，此时两个取代基有邻、间、对三种位置结构，若取代基为-OH、-CH3和 ，此时若甲基和羟基处于邻位，剩余一个基团有4种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4种位置，甲基和羟基处于对位，剩余一个基团有2种位置，故一共有3+4+4+2=13种。
任选一种苯环上有3个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为 。
4．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：

已知：+
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2)+HNO3(浓)+H2O
(3)氨基、羧基 取代反应
(4)
(5)16 或
(6)CH2=CH2BrCH2CH2Br
【分析】、A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸，B与硝酸发生苯环上的硝化反应得到C，C中硝基被Fe还原成氨基得到D，D与ICl发生取代反应得到E，E与SOCl2发生羧基上的取代反应得到F，F与G得到H，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为。
【解析】（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为；
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为、；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
5．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：

已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)羰(酮)基、酯基
(2)取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4)9
(5)
【分析】A与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生已知①中的取代反应生成D，结合D的结构可知C为：，B为，A为；D发生已知②中反应生成E，E为；E水解得到F。
【解析】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
6．（2023·河南·统考三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

已知：①RCOOHRCOClRCONHR'
②R'CH2COOCH3 +CH3OH
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
(1)B分子中的含氧官能团的名称为___________。
(2)由B制备D的反应类型为___________反应，试剂a是___________。
(3)F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式为___________，G的化学名称为___________。
(4)K与L反应的化学方程式为___________。
(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为___________。
(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
中间产物1___________、中间产物3___________
【答案】(1)羟基
(2)加成反应 Cl2
(3) 甲醇
(4)
(5)
(6)
【分析】500℃条件下，丙烯与氯气反应生成CH2=CHCH2Cl，所以A为CH2=CHCH2Cl，A与NaOH水溶液发生水解反应，生成CH2=CHCH2OH，所以B的结构简式为CH2=CHCH2OH；结合D→E消去一分子HCl，及E的分子式可知a为Cl2，D为CH2ClCHClCH2OH，结合Q的结构简式可推出E为，F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，结合已知条件可知，L的结构简式为CH3NHCH2COOCH3，P与E在甲醇钠的作用下生成Q，最后生成目标产物，普利洛尔。
【解析】（1）A为CH2=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应生成CH2=CHCH2OH，B的含氧官能团名称为羟基；
（2）B→D为碳碳双键与氯气反应，为加成反应，试剂a为氯气；
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为；J的结构简式中含有酯基，所以G为甲醇；
（4）由分析可知，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，所以K与L反应的化学方程式为：；
（5）Q中醚键断裂的方式有两种可能一种右侧CH-O键断裂，生成目标产物，若左侧CH2-O键断裂则生成R的同分异构体；
（6）由已知反应：R'CH2COOCH3 +CH3OH
所以中间产物1为；由RCOONa+NaOHRH+Na2CO3，可知中间产物3为。
7．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是___________，H中所含官能团的名称是___________。
(2)C→D反应的另一种产物是___________。
(3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G的分子式为C9H6O3，G的结构简式为___________。
(5)M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件M的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物   ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下：

①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。
【答案】(1)水解(取代)反应 酮羰基、羟基
(2)CO2
(3)3
(4)
(5)25
(6) +2C2H5OH+H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇
【分析】已知G的分子式为C9H6O3，由F转化为G，F比G少两个H，且根据H的结构简式可知，G转化为H时为酸化，H的分子式为G的两倍，结合结构简式推知G为，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【解析】（1）根据B和C的结构简式可知，B→C是B中的酯基水解生成C和乙醇，反应类型是水解反应或取代反应；结合H的结构简式可知其所含官能团为酮羰基、羟基；故答案为：水解(取代)反应；酮羰基、羟基；
（2）根据C和D的结构简式可知，C→D反应是C反应生成D和CO2，故另一种产物是CO2，故答案为：CO2；
（3）根据结构简式可知，E中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有3组；故答案为：3；
（4）根据分析可知，G的结构简式为；故答案为：；
（5）D为 ，M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则可能多一个CH2，满足条件①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为-CH(COOH)-C≡CH 、-CH2-C≡C-COOH 、-C≡C-CH2-COOH ，则有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为-COOH和-CH2C≡CH、-COOH和-C≡C-CH3、-CH3和-C≡C-COOH、-C≡CH和-CH2COOH，每种均有邻、间、对位，故共有4×3=12种；若苯环上有三个取代基，则有-C≡CH、-COOH和-CH3，结构有10种；故总共有同分异构体25种；故答案为：25；
（6）①苯酐与两分子乙醇反应生成和水，反应的化学方程式为+2C2H5OH浓硫酸+H2O；
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。
故答案为：+2C2H5OH+H2O；除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇；
8．（2023·广西柳州·统考三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为字航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为：。其中部分制备流程可表示如图：

最后通过G与J合成聚酰胺－1010。
已知：①RCNRCOOH
②2R1OOCR2COOHR1OOCR2－R2COOR1+2CO2+H2↑
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为______。
(2)D的化学名称是______。
(3)D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个－CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是______(填选项序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式______。

(4)E中的含氧官能团名称是______。
(5)F→G的第一步的化学方程式为______。
(6)芳香族聚酰胺纤维如芳纶1414(结构简式如图所示)也可用作舱外航天服材料。

写出以对二甲苯[]为原料合成制备芳纶1414的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
已知：羧酸铵可部分脱水生成酰胺，酰胺在碱性次卤酸盐条件下可发生Hofmann降解反应：R－COONH4R－CONH2RNH2
【答案】(1)加成反应
(2)己二酸
(3)(I)(II)
(4)羧基、酯基
(5)H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH
(6)
【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。
【解析】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，名称为己二酸，故答案为：己二酸；
（3）I有5中H，II有5种    H，III有6种H，IV有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和II；满足上述条件的同分异构体还有：，故答案为：(I)(II)；；
（4）E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，所含官能团为羧基、酯基，故答案为：羧基、酯基；
（5）F到G先发生酯的碱性水解生成羧酸盐和醇，反应方程式为：H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH，故答案为：H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH；
（6）被高锰酸钾氧化成对苯二甲酸，对苯二甲酸与氨气反应生成对苯二甲酸铵；对苯二甲酸铵发生流程中脱水生成，发生脱羰基反应生成对苯二胺，对苯二胺和对苯二甲酸发缩聚反应生成芳纶1414，合成路线为：，故答案为： 。
9．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。

(1)A的名称是_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)E与溶液作用显紫色，则E的结构简式是_______。
(4)G分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3组峰，则G的结构简式是_______，F→G的反应类型是_______。
(5)L分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。
【答案】(1)丙酸
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5)醚键、氨基 或
【分析】根据题中药物Q的合成路线可知，CH3CH2CN在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN变化为-COOH，生成A，A的分子式为C3H6O2，则A的结构简式为CH3CH2COOH，A与Cl2在催化剂条件发生反应生成B，B与C2H5OH在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子式为C5H9ClO2，结合后续产物结构，可推知B的结构简式为，D的结构简式为，E的分子式为C6H6O，E与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚羟基，则E的结构简式为，E与W(C3H6O)在酸性条件下反应生成F，F与Cl2发生反应生成G，G的分子式为C15H12Cl4O2，G与HCl在AlCl3条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物逆推，则M的结构简式为，G分子中含两个甲基，结合G的分子式为C15H12Cl4O2，所以G的结构简式为，逆推F的结构简式为，逆推W的结构简式为，与H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，L的分子式为C11H14Cl2N2O2，则L的结构简式为，L经过①TiCl4、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q的结构简式为。
【解析】（1）A的结构简式为CH3CH2COOH，因此A的名称是丙酸，故答案为：丙酸；
（2）为酯化反应“酸脱氢氧，醇脱氢”，所以的方程式为：；故答案为：；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为；故答案为：；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为； F的结构简式为，G的结构简式为，则F与Cl2发生取代反应生成G；故答案为：；取代反应；
（5）L的结构简式为，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、氨基；有多种同分异构体，其中满足下列条件a．属于戊酸酯；含酚羟基；b．核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1:2:9，则含三个等效的甲基(-CH3)，则该有机物的结构简式为或；故答案为：醚键、氨基； 或。
10．（2023·山东·模拟预测）他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)

已知：
①  
②
(1)A可以与溶液反应放出，A中官能团为___________。
(2)的反应类型为___________。
(3)的化学方程式为___________。
(4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是___________。
①能与足量银氨溶液生成
②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3
(5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。

P中有两个六元环结构。Q的结构简式为___________。
(6)一种由G制备H的电化学方法：在和混合水溶液中加入G，通电。电极反应为___________。
(7) 具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)：
已知：
合成路线：___________

【答案】(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
(6) +6H++6e-= +2H2O
(7)
【分析】A与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为乙酸，B为乙酸乙酯，根据信息①可知，2分子乙酸乙酯发生信息①中的反应生成D为 ，E发生氯苯的硝化反应生成F为 ，F与CH3OH在氢氧化钠加热条件下反应生成G为 ，G发生还原反应生成H为 ，H和D发生信息②中的反应生成J为 ，J反应生成K。
【解析】（1）根据分析可知，A为乙酸，A中的官能团为羧基，故答案为：羧基；
（2）根据分析可知，E→F为氯苯的硝化反应，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）B→D发生的是信息①中的反应，2分子乙酸乙酯反应生成 和乙醇，化学方程式为 ，故答案为： ；
（4）X是D的同分异构体，1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明X中含有2个醛基，X中有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：1：3，则X一定是对称结构，两个醛基中有两个氢原子，则X中一定有两个甲基，故X的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）J为 ，P中有两个六元环，结合K的结构和P的分子式可知，P为 ，P发生消去反应生成Q为 ，故答案为： ；
（6）G→H为还原反应，则其电极反应为 +6H++6e-= +2H2O，故答案为： +6H++6e-= +2H2O；
（7）根据题干信息，环己烯与酸性高锰酸钾反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOH，羧基与乙醇发生酯化反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3中醛基氧化生成HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3发生信息①的反应得到目标产物，合成路线为

，故答案为：。
11．（2023·全国·模拟预测）某药物合成中间体J的合成路线如图。

回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂和条件是______，B中含有的官能团名称为______。
(2)C的结构简式为______，B→C的反应类型为______。
(3)反应F→G的化学方程式为_______。
(4)D的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种，其中核磁共振氢谱至少有______组峰。
①能与NaHCO3溶液反应；
②苯环上有2个取代基，其中之一是－NO2。
(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计制备的合成路线_____(其他试剂任选)。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 硝基、羧基
(2) 还原反应
(3)+NaOH+NaCl
(4)15 4
(5)
【分析】间苯二甲酸与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B：，B与Fe、HCl发生还原反应，-NO2反应产生-NH2，反应产生物质C：，C与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生D；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生F，F与NaOH水溶液共热发生取代反应产生G，G发生催化氧化反应产生H，H与SOCl2发生取代反应产生I，I、D在一定条件下发生取代反应产生J和HCl。
【解析】（1）比较A、B的结构简式知，A→B发生硝化反应，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热。
（2）B的分子式为，B分子比C分子多了两个O原子，少了两个H原子，结合D的结构简式和B→C的反应条件可知B→C发生还原反应，C的结构简式为。
（3）F中的氯原子被羟基取代生成G，反应在NaOH的水溶液中进行。可写出对应的化学方程式+NaOH+NaCl。
（4）D的同分异构体中，能与溶液反应，说明含有羧基。又含有，则剩余基团含有3个饱和碳原子。若环上有2个取代基，除外，另一个取代基可以是、、、、，共5种情况。在苯环上与硝基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体有15种，其中核磁共振氢谱峰数最少的结构为，有4组峰。
（5）运用逆合成分析法设计路线。
第一步：寻找题给合成路线中与目标产物结构相似的有机物。目标产物与J均含有结构。
第二步：分析第一步所得有机物的合成反应，参照该反应合成目标产物。与发生合成路线中D＋I→J的反应即可得到目标产物。
第三步：将第二步合成反应中所需的反应物与题给原料进行比较，补充好合成路线。乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，乙二醛被氧化生成乙二酸，由H→I的反应可知乙二酸可与反应生成，前2步氧化合并也是合理的，据此可设计出合成路线。答案为。
12．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

已扣：i．
ii．
(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是___________。
(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是___________。
(3)D→E的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是___________。
(6)J的结构简式是_______。
(7)从K到M的合成路线如下。

R的结构简式是___________。
【答案】(1)碳碳双键
(2)氧化反应
(3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3，与C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生成瑞马唑仑。
【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键。
（2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应。
（3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。
（4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其顺式同分异构体的结构简式为。
（5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为。
（6）根据分析可知，J的结构简式为。
（7）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为。
13．（2023·湖南娄底·校联考三模）厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 _______。
(2)由B生成C的化学方程式为 _______。
(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。
(4)F的结构简式是_______ 。
(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______ 。
(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。
【答案】(1)C7H6O3
(2)+HNO3(浓) +H2O
(3)还原反应 取代反应
(4)
(5)氨基、碳碳三键 、
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，与过氧化氢发生氧化反应生成，一定条件下发生还原反应生成，在甲酸铵作用下与HCONH2发生信息反应生成，则F为；在DMF作用下与SOCl2反应转化为，在DMF作用下与发生取代反应生成。
【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，分子式为C7H6O3，故答案为：C7H6O3；
（2）由分析可知，由B生成C的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O，故答案为：+HNO3(浓) +H2O；
（3）由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下发生还原反应生成，由G生成H的反应为在DMF作用下与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（5）由结构简式可知，3—乙炔苯胺分子中含有的官能团为氨基、碳碳三键；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，则符合条件的结构简式为、，故答案为：氨基、碳碳三键；、；
（6）由题给有机物的转化关系和题给信息可知，用和为原料制备吉非替尼的合成步骤为在甲酸铵作用下与HCONH2发生信息反应生成，在DMF作用下与SOCl2反应转化为，在DMF作用下与发生取代反应生成，则合成路线为，故答案为：。
14．（2023·湖南郴州·统考三模）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)

已知：①(即)
②TBSCl为
(1)G中官能团名称_______；物质B的化学名称_______；
(2)J的结构简式为_______；K与J生成L的反应类型为_______；
(3)A→I的反应方程式为_______；
(4)M与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的M的结构简式_______(写出一种即可)
①有1个六元环和1个醚键
②有两个羟基且不在同一个碳上
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为
(5)根据上述合成路线，写出由 和为原料制备 的合成路线_______。
【答案】(1)羟基、酯基 环己醇
(2) 缩聚反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A： 发生加成反应生成B： ，B发生催化氧化生成C： ，C与双氧水反应后生成D，D与醇发生取代反应生成E： ，E发生缩聚反应生成G；
由已知①可知I： 到J： 发生取代反应，J和K发生缩聚反应得到L。
【解析】（1）由G的结构简式可知，含有的官能团为羟基、酯基；B的结构简式为 ，命名为环己醇；故答案为：羟基、酯基；环己醇；
（2）根据分析可知，J的结构简式为 ，结合K、J的结构简式可知，单体K、J反应生成聚合物L过程中有小分子TBSF生成，则该反应为缩聚反应；故答案为： ；缩聚反应；
（3）由信息反应①可推出该反应的化学方程式为 ；故答案为： ；
（4）根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:1:1，说明分子中有两个对称的甲基，且具有较好的对称性，而且分子中有两个羟基且不在同一个碳上，有1个六元环和1个醚键，据此可推知M的结构简式为 ；故答案为 （任写一种）；
（5）结合流程图中步骤可得合成路线为： ；故答案为： 。
15．（2023·贵州·统考三模）I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下:

已知: (Ph表示苯基)
请回答:
(1)A的名称是_____________________。
(2)I的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D的反应类型为____________________________。
(4)写出E与F反应生成G的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成(反应条件可不写)______。
【答案】(1)邻溴苯酚(或2-溴苯酚)
(2)羧基、醚键、碳碳双键
(3)取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】由结构式分析，B发生还原反应得到C，C和Br2发生取代反应得到D，D发生取代反应生成E，E和F发生取代反应生成G，可以推知F为，G发生取代反应生成H，H发生已知的反应原理得到I。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称是邻溴苯酚(或2-溴苯酚)。
（2）由I的结构简式可知，I的官能团的名称是羧基、醚键、碳碳双键。
（3）由C、D的结构简式可知，C和Br2发生取代反应生成D。
（4）由E和F的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，可以推知F为，该反应的化学方程式为：
0
。
（5）B的同分异构体满足条件：(i)能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；(ii) 能发生水解反应，说明其中含有酯基；(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1，说明其中含有2个甲基，且是对称的结构，说明其中含有苯环，苯环上的取代基为：2个-CH3、1个-OH、1个-OOCH，满足条件的B结构简式为：。
（6）由逆向合成法分析，可由和发生酯化反应得到，可由发生还原反应得到，可由发生类似H生成I的反应得到，可由发生类似G生成H的反应得到，合成路线为：。
16．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：

已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式__________________。
(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
【答案】(1)C11H12O2 羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)
【分析】根据C的结构和已知反应①，D的结构简式为：，D与反应生成E，E的结构简式为：，E与发生取代反应生成F，F的结构简式为：，根据已知反应②，F在生成产物G：。
【解析】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN +NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为： 。
17．（2023·内蒙古赤峰·统考模拟预测）苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。

已知：
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___________。
(2)D中官能团的名称为___________。
(3)有机物C的结构简式___________。
(4)F →G的反应类型是___________。
(5)已知SOCl2+H2O=SO2↑+2HCl↑，解释D→E反应加入SOCl2的作用___________。
(6)已知E和 合成F的原子利用率为100%， E→F的化学方程式为___________。
(7) 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有___________种(不考虑立体异构)。
a．能发生银镜反应b．苯环上有2个取代基
【答案】(1)丁二酸(或1， 4-丁二酸)
(2)羧基，氨基
(3)
(4)取代反应
(5)催化剂和吸水剂，吸收酯化反应生成的H2O，使反应更加充分
(6)
(7)12
【分析】A在一定条件下生成B，B和反应已知反应原理生成C，可以推知C的结构简式为，C和N2H4▪H2O反应生成D，D和CH3CH2OH发生取代反应生成E，结合D和E的分子式可知，该过程中生成了H2O，则该反应为酯化反应，E的结构简式为：，E和发生反应生成F，F和HCl发生取代反应生成G。
【解析】（1）由有机物A的结构简式可知，有机物A的名称为丁二酸(或1， 4-丁二酸)。
（2）由D的结构简式可知，D中官能团的名称为羧基，氨基。
（3）由分析可知，有机物C的结构简式为：。
（4）结合F和G的结构简式可以推知，F →G的反应类型是取代反应。
（5）已知SOCl2+H2O=SO2↑+2HCl↑，酯化反应过程中有水生成，则D→E反应加入SOCl2的作用是：催化剂和吸水剂，吸收酯化反应生成的H2O，使反应更加充分。
（6）己知E和 合成F的原子利用率为100%，该反应为化合反应，E→F的化学方程式为：+2。
（7） 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有a．能发生银镜反应，说明其中含有醛基；b．苯环上有2个取代基；则苯环上的取代基可能为-CHO、-CH2NH2或-CHO、-NHCH3或-CH2CHO、-NH2或-NHCHO、-CH3；每一种组合都有邻、间、对三种情况，满足条件的同分异构体共有12种。
18．（2023·河北·校联考模拟预测）某有机物G是药物的中间体，其合成路线如下：

已知：；


请回答下列问题：
(1)反应①的条件是___________。
(2)反应②的反应类型为___________。
(3)E的名称为___________，G中官能团的名称为醚键和___________。
(4)D的结构简式为___________。
(5)反应④的产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，符合条件的H有___________种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为___________。(写出一种即可)
(7)以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，设计合成的路线。(无机试剂、有机溶剂任选)___________。
已知：；+
【答案】(1)Cl2/光照
(2)消去反应
(3)苯乙醇(或2—苯基乙醇) (酚)羟基
(4)
(5)2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑
(6)12 (或)
(7)
【分析】由A和B的结构简式可知推知A和Cl2在光照下发生取代反应生成B，D发生已知提示的反应原理生成E，可以推知D为，C和H2发生加成反应生成D，可以推知C的结构简式为，E和、Na发生反应生成F，F和发生已知提示的反应原理生成G。
【解析】（1）由分析可知，反应①的条件是Cl2/光照。
（2）由分析可知，C为，结合B的结构简式可以推知反应②的反应类型为消去反应。
（3）由E的结构简式可知，E的名称为苯乙醇(或2—苯基乙醇)；G中官能团的名称为醚键和(酚)羟基。
（4）由分析可知，D的结构简式为。
（5）E和、Na发生反应生成F，产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为2+2+2Na→2＋2NaBrO＋H2↑。
（6）芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，说明其中含有-CHO，结合F的结构简式可以推知H中苯环上取代基为-C4H8CHO，由于丁基上的一元取代无有12种结构，则-C4H8CHO有12种结构，符合条件的H有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为(或)。
（7）以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，制备，和Mg、乙醚法已知信息提示的反应原理得到和环氧乙烷、乙醚发生反应得到，发生催化氧化反应得到，和发生已知提示的反应原理得到，合成路线为：。
19．（2023·广东湛江·统考模拟预测）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：

已知：①(，，)
②
③
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以乙炔为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有两个环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无—O—O—键。
【答案】(1)(酮)羰基、醚键
(2)NC-CH2-COOCH3
(3)AB
(4)
(5)；
(6)
【分析】A和B发生已知②的反应生成C，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式，C与发生加成反应生成D，D在碱性环境下反应生成E，E继续反应生成F，F与反应生成G，逆推可得到F的结构简式为，E的结构简式为；
【解析】（1）A中官能团为(酮)羰基、醚键；
（2）A和B发生已知②的反应生成C ，所以可以根据此反应机理逆推出B的结构简式为；
（3）A．由C与的的结构简式分析可推知C→D的反应类型为加成反应，故A正确；
B．手性碳原子为与4个不同原子或原子团相连的碳原子，化合物E的结构简式为，只有一个碳原子所连的是4个不同的原子团，故B正确；
C．化合物G的分子式为，故C错误；
D．H结构复杂，含碳量较高，无亲水基，难溶于水，故D错误；
故答案选AB；
（4）由分析知F的结构简式为，与发生已知③的反应，故方程式为： + → + H2O；
（5）以 为原料制备，需先对乙炔进行不完全加成，再由已知①增长碳链，最后与水在酸性条件下反应形成羧基，即；
（6）化合物A的分子式为，符合条件的同分异构体有：。
20．（2023·吉林长春·统考三模）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，B中含氧官能团的名称为_______。
(2)由C生成D的反应类型为_______；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为_______。
(3)设置D→E和F→G两步反应的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出Ⅰ的结构简式_______。
(6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②苯环上含有两个取代基，且位置相对；
③含有；
④能发生银镜反应。
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为_______(写出其中两种的结构简式)。
【答案】(1)氟苯或1-氟苯 硝基
(2)取代反应
(3)占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率
(4) +HBr
(5)
(6)16
【分析】根据A的分子式，得出A的结构为：，A发生硝化反应生成B，B的结构为： ，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C，C的结构为：，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为： ，X的结构为：，G和X发生已知反应ⅰ，生成H，根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为： 。
【解析】（1）A的结构为： ，化学名称为：氟苯或1-氟苯；B的结构为： ，含氧官能团为硝基；
（2）C的结构为： ，C和发生取代反应生成D；D中含有的元素为：C、H、O、N、F，除了H以外，其余几种元素位于同周期，第一电离能逐渐增大，但是N原子最高能层为，为半充满较稳定结构，第一电离能比O大，所以第一电离能的大小顺序为：；
（3）设置D→E和F→G两步反应的作用是：占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率；
（4）根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为：，X的结构为： ，G和X发生已知反应ⅰ，生成H的方程式为：+HBr ；
（5）根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为：；
（6）M为D的同系物，相对分子质量比D大14，多了一个，①属于芳香族化合物，含有苯环；②苯环上含有两个取代基，且位置相对；③含有；④能发生银镜反应，含有 ，M的同分异构体中同时满足下列条件的有：，F原子与，，替换位置，可得4种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，将，位置互换，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种，共有16种；核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为： 。