秘籍08 有机物的结构与性质-备战2023年高考化学抢分秘籍（新高考专用）

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秘籍08   有机物的结构与性质     概率预测☆☆☆☆☆题型预测选择题  ☆☆☆☆☆考向预测有机物的结构、同分异构、官能团性质的综合分析及应用1.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2.掌握常见有机反应类型。3.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。考点一、有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃 甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)甘氨酸考点二、原子共线与共面的基本模型(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。考点三、同分异构现象、同分异构体1.同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 2.常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3.同系物技法一、轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。 技法二、简单有机物中原子共线、共面的判断(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。(2)确定研究主体：①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体。②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体。③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。(3)熟记常考结构中共面规律①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(4)应用举例，如CH3CH==CH—C≡CH，可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。技法三、判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳的甲基氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 例1．下列说法正确的是(　　)A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B．四联苯的一氯代物有4种C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体例2.化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是(　　)A．b的一氯代物只有两种B．d的同分异构体只有b、p两种C．b、d、p均可与溴水发生加成反应D．p的所有原子不可能处于同一平面例3．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是(　　)A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生还原、加成、取代、氧化、水解反应D．1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应例4.天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图所示，下列有关白皮杉醇的说法正确的是A.白皮杉醇中含有三种官能团           B．苯环上氢原子的一氯代物有4种C．该分子中的所有碳原子可能共平面   D．该分子不存在顺反异构体1．（2023·辽宁·校联考二模）下列有关叙述正确的有①碳酸氢钠和盐酸反应是吸热反应②在坩埚中灼烧明矾晶体可制备KAl(SO4)2③ 分子中至少有14个原子共面④沸点：CO＜N2⑤根据是否有丁达尔效应将分散系分为溶液、胶体和浊液⑥酸性：CF3COOH＞CCl3COOH＞CH3COOH⑦[Cu(NH3)4]2+是平面四边形，说明铜不是sp3杂化⑧硅胶作袋装食品的干燥剂，使用时没有发生化学变化A．2个 B．3个 C．4个 D．5个2．（2023·湖北武汉·校联考）中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分，其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是    A．可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应B．与浓溴水反应时，1molX最多消耗3 mol Br2C．1 mol X最多与1 mol Na2CO3反应D．X与 互为顺反异构体3．（2023·北京·统考二模）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法不正确的是A．甲中的官能团为羟基、酯基 B．1mol乙最多消耗4molNaOHC．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应4．（2023春·山西大同·高三校联考）布洛芬是一种解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是A．分子式为 B．碳原子有两种杂化方式C．能与溶液反应 D．所有的碳原子一定共面5．（2023·湖北·武汉二中校联考二模）茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：下列说法正确的是A．青叶醇的分子式为B．青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键C．反式青叶醇能与发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为156．（2023·辽宁·校联考二模）有机物M是一种新型药物的合成中间体，其结构如图所示，以下说法错误的是A．该物质中存在两个手性碳原子 B．该物质最多可与3molNaOH反应C．该物质中所有碳原子不可能共平面 D．该物质分子式C18H20O47．（2023春·安徽合肥实验中学·高三统考）某有机物M的结构如图所示。下列有关M的说法错误的是A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1molM能与5molH2发生加成反应C．所有原子不可能在同一平面 D．与金属钠、NaOH溶液均能反应8．（2023·辽宁·校联考二模）H2O2作为绿色氧化剂应用广泛，氢醌法制备H2O2原理及装置如图，下列说法错误的是A．乙基蒽醌是反应的催化剂 B．H2O2是非极性分子C．乙基蒽醇中的碳有2种杂化方式 D．乙基蒽醌的一氯代物有9种9．（2023·湖南长沙·模拟）多环化合物一般应用在药物合成、电致发光材料等方面，一种多环化合物W的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是A．可使溴水褪色 B．可发生加成反应和取代反应C．分子中有4种含氧官能团 D．1mol该化合物最多可与2molNaOH反应10．（2023·北京·统考二模）短周期元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Z是地壳中含量最多的元素，W的单质常温下是黄绿色气体。由这四种元素组成的化合物A是一种重要的脱氢剂，化合物A与氢气反应可以生成化合物B，其过程如图所示。下列说法不正确的是A．工业上可采用电解饱和食盐水的方法制备W的单质B．Y的最高价氧化物的水化物是强电解质C．Y、Z与氢三种元素形成化合物的晶体类型一定是分子晶体D．用FeCl3溶液可鉴别A和B11．（2023春·湖南长沙·高三长沙一中校考）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是A．分子中有两种含氧官能团B．苯环上的一氯代物共有6种C．分子中有两个手性碳原子D．完全水解可得3种有机产物12．（2023·上海虹口·统考二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是A．所有原子可能处于同一平面上 B．与溴的加成产物共有2种C．与异戊二烯互为同系物 D．属于炔烃类的同分异构体有2种13．（2023·河北石家庄二中·模拟预测）浸泡茶叶时茶汤呈黄色，使茶汤呈黄色的物质是茶黄素，其结构如图所示。下列说法正确的是A．该分子中含有3种含氧官能团 B．该分子中所有碳原子可能共平面C．该有机化合物可与NaHCO3溶液反应 D．该分子中不含手性碳原子14．（2023·吉林延边·统考二模）化合物X(如图)是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是A．1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2B．化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色C．化合物X分子中最多有12个原子在同一平面上D．1mol 化合物X完全水解所得有机产物中含有2NA个手性碳原子15．（2023·河南安阳·统考二模）有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：下列关于M的叙述正确的是A．M的分子式为C15H18O4ClB．M能使Br2的CCl4溶液褪色C．M在碱性条件下能稳定存在D．M苯环上的二溴代物有4种16．（2023春·浙江杭州·高三统考期中）维生素C可参与机体的代谢过程，俗称抗坏血酸，结构如图，已知25℃时，其电离常数，。下列说法正确的是A．维生素C分子中含有3个手性碳B．维生素C含碳原子较多，故难溶于水C．维生素C含有烯醇式结构，水溶液露置在空气中不稳定D．1mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH17．（2023·河北沧州·统考一模）苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是A．苯酚和双酚A互为同系物B．双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应C．双酚A具有酸性，能与反应D．双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗18．（2023·宁夏银川·统考一模）茯苓新酸(DM)是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法错误的是A．分子式为C32H48O6 B．分子中含有7个甲基C．可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．可发生加成、酯化反应，不能发生水解反应19．（2023·河北沧州·统考一模）四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是A．分子式为 B．一氯代物有6种(不考虑立体异构)C．能发生氧化、还原和取代反应 D．所有原子可能共平面20．（2023·山东·潍坊一中校联考模拟）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是A．双酚A分子中共线的碳原子最多有5个B．双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4种(不考虑空间异构)C．苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物D．苯酚与双酚A可以与NaHCO3溶液反应