高中化学第七章 有机化合物第一节 认识有机化合物精练

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7 认识有机化合物
【知识导图】

【重难点精讲】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷的分子结构
(1)组成与结构


分子式
电子式
结构式
分子模型
CH4



(2)空间结构
分子结构示意图
结构特点及空间构型

甲烷分子是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，且4个C—H键完全相同，四个键角相同，都为109°28′
2.有机化合物的结构特点
（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键
（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键°
（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链或碳环
二、烷烃
1、结构特点和通式：
　　烃分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这种类型的烃叫饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。
　　烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)
2．烷烃的命名
(1)碳原子数在十以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字表示，如戊烷、庚烷等。
(2)碳原子数在十以上时，直接用汉字数字来表示，如十一烷、十七烷等。
(3)当碳原子数相同时，用正、异、新来区别，如CH3CH2CH2CH3称为正丁烷，称为异丁烷 。
3、物理性质
　(1)递变规律(随碳原子数n递增)
—气态→液态→固态(n≤4的烷烃呈气态)
|
—逐渐升高
|
—相对密度逐渐增大
(2)相似性
烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。
注：
（1）随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态；
（2）它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。
（3）注意分析随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。
4、化学性质
(1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)燃烧反应
烷烃燃烧通式：
(3)取代反应
①概念：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。
②在光照条件下均可与氯气发生取代反应，如甲烷与Cl2的取代反应:CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
三、同系物
1、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
注（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同、分子组成通式相同。（2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。
2、特点：同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
四、同分异构现象与同分异构体
1、定义
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
　　注：①同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：正丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。
②同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。
“四同”总结如下表：

2、烷烃同分异构体的写法
书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
①先写出碳原子数量最多的主链；
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子上的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。常常采用“碳链缩短法”来书写并确定异构体的数目。现以C6H14为例，具体说明如下：
　　先写出六个碳原子都在同一条线上，即主链上为6个碳原子：
　　CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
　　缩减主链（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链中间位置开始摆放，逐渐向外移，但不能移到端碳上。可形象的称为：去一个，挂中间；向外移，不靠边（只分叉，不拐弯）。
　　　　　　　　 
　　再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链不同位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：
　　　　　　　　　 
　　不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价、氢一价的原则。因此C6H14共有5种同分异构体。
五、有机化合物的性质
1．概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。
2．性质
熔、沸点
可燃性
溶解性
大多数熔、沸点低常温下多为固态或液态
大多数可以燃烧
大多数难溶于水易溶于有机溶剂
【典题精练】
考点1、考查有机物的结构特点与表示方法
例1．下列关于甲烷的叙述不正确的是
A．甲烷的分子式为CH4 B．甲烷的电子式为
C．甲烷的结构式为 D．甲烷的比例模型为
解析：A. 甲烷的分子式为CH4，A正确；B. 甲烷的电子式为，B正确；C. 甲烷的结构式为，C正确；D. 甲烷的比例模型为，为甲烷的球棍模型，D错误；答案选D。
答案：D
名师归纳：常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
表示方法
含义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示化学键(单键、双键或三键)
比例模型：
用不同体积的小球表示不同大小的原子

考点2、考查烷烃的特征反应——取代反应
例2、下列有关甲烷与氯气反应的说法正确的是（）
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．甲烷与氯气发生置换反应生成CCl4
解析：甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；甲烷与氯气发生四步取代反应生成CCl4，D错误。
名师归纳：1.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。(2)生成物：反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象，其中卤化氢的物质的量最多。(3)反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应)。(4)反应特点：用“―→”而不用“===”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。
2.取代反应和置换反应的区别
类别
取代反应
置换反应
实例


反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一种化合物和另一种单质
反应中电
子得失
不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是
否可逆
部分是可逆反应
一般是不可逆反应
反应
条件
大多需加热、光照、催化剂等
一般只需常温或加热
考点3、考查同系物的概念及其特点
例3、下列说法中错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物一定是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
解析：互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定是同系物，①错误；CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不是同系物，②③错误，故选D。
答案：D
名师归纳：1.同系物的判断标准(1)同类：互为同系物的物质均属于同一类,有机物，即分子结构相似。(2)不同碳：互为同系物的物质碳原子数不同，,即分子组成上相差一个或若干个,CH2原子团。
2.判断同系物时要注意以下两种情况：①根据物质的结构简式判断物质是不是互为同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不互为同系物，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体。②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物，如：C2H4与C3H6的最简式相同，C、H的质量分数相同，但C2H4只能为CH2=====CH2，而C3H6若为时二者不互为同系物。
考点4、考查同分异构体的概念及其特点
例4、有关同分异构体的说法正确的是（　　）
A．同分异构体的碳原子数一定相同
B．同分异构体的分子式不一定相同
C．同分异构体之间的性质相似
D．同分异构体的类别一定不同
解析：分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，则A. 同分异构体的碳原子数一定相同，A正确；B. 同分异构体的分子式一定相同，B错误；C. 同分异构体之间的性质不一定相似，C错误；D. 同分异构体的类别不一定不同，例如1－丁烯和2－丁烯等，D错误，答案选A。
答案：A
名师归纳：同分异构体的判断标准——“一同一异”
(1)一同——分子式相同。可理解如下：
①分子式相同具有相同的组成元素，如CH4、C3H8的组成元素相同，但两者不是同分异构体。
②分子式相同具有相同的相对分子质量，如C2H4、N2的相对分子质量相同，但两者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数分别相同，如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同，但两者不一定是同分异构体。
(2)一异——结构不同。可理解如下：①原子或原子团的连接顺序不同；②原子的空间排列不同。
考点5、考查烷烃的性质
例5．关于烷烃的叙述不正确的是
A．烷烃在水中的溶解度随着碳原子数的增加而增大
B．烷烃均能与氯气发生取代反应
C．正丁烷的熔、沸点比异丁烷的高
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析:烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增加而增大，但是烷烃都是不溶于水的有机物，故A错误；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则B、D正确；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知C正确。
答案:A
名师归纳：1.相同碳原子数的烷烃支链越多，其熔、沸点越；2.烷烃不能与氯水反应。



随堂练习：
一、选择题（共10题，每题5分，共50分）
1．下列物质中，互为同分异构体的是 (　　)
A．与
B．与CH3CH2CH2CH2Cl
C．CH4与CH3CH3
D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
解析：两种物质是否为同分异构体，一看分子式(相同)，二看结构式(不同)。如下图：


答案：B
2．下列物质中，不属于有机物的是(　　)
A．四氯化碳 B．硫氰化钾 C．尿素 D．酒精
解析：有机物指的是含碳元素的化合物。组成有机物的元素除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少数含碳化合物，由于其组成与性质都跟无机物更相似，故仍属无机物。
答案：B
3．下列物质分子中，属于正四面体结构的是(　　)
A．CCl4 B．CHCl3 C．CH2Cl2 D．CH3Cl
解析：只有CCl4是正四面体，另外三种物质都只是四面体，但不是正四面体。
答案：A
4．下列说法中正确的一组是(　　)
A．H2和D2互为同位素
B．和互为同分异构体
C．正丁烷和异丁烷是同系物
D．和是同一种物质
解析：H2和D2都是氢的单质，A错误；由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质，B错误；正丁烷和异丁烷属于同分异构体，C错误。
答案：D
5．关于烷烃的叙述不正确的是(　　)
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯水发生取代反应
C．正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析：对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知C正确。
答案：B
6．某有机化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是(　　)
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定含有氧元素
解析：8.8 g CO2中含有碳元素的物质的量为0.2 mol，碳元素的质量为2.4 g,5.4 g水中含有氢原子的物质的量为0.6 mol，氢元素的质量为0.6 g。m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.6 g＝3.0 g