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高考化学考点全复习——考点34《芳香烃》精选题（含解析）（全国通用）
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这是一份高考化学考点全复习——考点34《芳香烃》精选题（含解析）（全国通用），文件包含高考化学考点全复习考点34《芳香烃》精选题解析版docx、高考化学考点全复习考点34《芳香烃》精选题原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共60页， 欢迎下载使用。
考点34 芳香烃
芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。
预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。
一、苯的结构及其同系物
二、苯及其同系物的化学性质
苯的结构及其同系物
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。
2．苯的同系物
(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
(3)通式：CnH2n－6(n≥6)。
3．苯的同系物的系统命名法
苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名法)。如：1，2二甲苯(邻二甲苯)；：1，3二甲苯(间二甲苯)。以芳香烃C8H10为例：
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
4．多环芳烃
(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类：
①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。
③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同( )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式( )
(4)苯的二氯代物有三种( )
(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )
(6)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃( )
(7)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃( )
(8)C2H2与的最简式相同( )
(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(10)分子中，在同一平面上的碳原子至少9个( )
【典例】
例1 有关苯分子的说法不正确的是( )
A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳环
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键
C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案】A
【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。
例2 TPE (四苯基乙烯)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如右图，下列关于TPE的说法正确的是( )
A. TPE的分子式为C26H22 B. TPE能发生加成反应，不能发生取代反应
C. TPE与化合物互为同分异构体 D. TPE的一氯代物有3种
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C26H20，A错误。苯环和双键都能发生加成反应，苯环上也能发生取代(例如，苯的硝化反应等)，B错误。的分子式为C20H14，TPE的分子式为C26H20，不是同分异构体，C错误。TPE分子是对称型的分子，分子中四个苯环都相同，每个苯环上有3个取代位置(邻间对)，D正确。
【对点提升】
对点1 下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体
C．乙苯的同分异构体共有三种
D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
对点2 苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃
B．苯并(a)芘与互为同分异构体
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
【巧学妙记】
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
(1)都含有碳、氢元素
(2)都含有苯环
元素
组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有O、N等其他元素
不同点
结构
特点
含有一个苯环，苯环上只有烷烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
相互关系
苯及其同系物的化学性质
1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
，
三硝基甲苯的系统命名为2，4，6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
4．苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )
(3)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
(4)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(5)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯( )
(6)除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液( )
(7)用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中( )
(8)制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2mL，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热( )
(9)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
(10)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
(11)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
【典例】
例1 在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。
例2 工业上可由乙苯生产笨乙烯，反应原理如下：
。
下列说法正确的是( )
A．上述反应类型属于氧化反应，也可看作消去反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物的一氯代物共有5种
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
【答案】A
【解析】A项，上述反应类型为脱氢反应属于氧化反应，同时反应C-C变为C=C，为消去反应，故A正确；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故B错误；C项，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物为乙基环己烷，其一氯代物共有6种，故C正确；D项，乙苯和苯乙烯均能被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，故D错误。
【对点提升】
对点1 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色(生成)
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
对点2 异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性KMnO4溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
【巧学妙记】
苯与苯的同系物的比较
相同点
①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水中的溴而使溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
不同点
①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；若在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。
1．下列关于苯及其同系物的说法正确的是( )
A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色
C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应
D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果
2．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式是，属于饱和烃
B．苯与萘()互为同系物
C．苯可以使酸性溶液褪色
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
3．关于芳香族化合物的叙述正确的是( )
A．是苯和苯的同系物 B．符合通式CnH2n-6(n≥6)的化合物
C．是分子中含有苯环的烃 D．是分子中含有苯环的有机物
4．下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
5．下列关于的说法正确的是( )
A．所有原子可能都在同一平面上
B．最多可能有9个碳原子在同一平面
C．有7个碳原子可能在同一直线
D．可能有5个碳原子在同一直线
6．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
7．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是( )。
A． B． C． D．
8．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃
9．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
10．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
11．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是( )
A．反应①属于取代反应
B．1 mol苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
12．某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B．该有机物的所有原子都在同一平面内
C．该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
13．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：+H2，下列说法中正确的是( )
A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol
14．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3 。下列说法不正确的是( )
A．上述反应属于取代反应
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯的一氯取代物有4种
D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2
15．异丙苯()是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A． 异丙苯是苯的同系物
B． 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C． 在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D． 在一定条件下能与氢气发生加成反应
16．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )。
A．该烃的一氯代物有五种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
17．有机物甲和乙可发生如图所示转化。下列说法正确的是( )
A．甲、乙两物质互为同系物
B．甲的沸点低于对二甲苯
C．甲、乙分别和足量的氢气加成所得产物相同
D．甲和乙都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
18．联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应
D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。
19．已知：ⅰ.(X为卤原子)；(R表示烃基)。
ⅱ.苯环上原有的取代基对新取代基进入苯环的位置有显著影响。
以苯为原料制备一系列化合物的转化关系图如下。
(1)写出生成A的化学方程式_______。
(2)写出生成C的化学方程式_______。
(3)和足量反应，消耗的质量为_______g。
(4)E的结构简式为_______。
20．蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于______。
a.环烃 b.烷烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______。
a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是______。
a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是______(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是______。
A． B．C6H14 C． D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：_______。
1．(2022·广东省兴宁市第一中学月考)下列事实不能用有机物分子中基团间的相互作用来解释的是( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B．甲苯与Cl2光照条件下是甲基上取代，而FeCl3催化条件下为苯环上取代
C．甲苯能与酸性KMnO4溶液反应而甲烷不能
D．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可反应
2．(2022·黑龙江省哈尔滨三中期中)组成有机物的原子或原子团之间会产生相互影响而使其性质发生改变，对比甲烷、苯和甲苯的结构与性质，下列推测正确的是( )
A．甲苯是苯的同系物，所以化学反应只能发生在苯环上不能发生在甲基上
B．甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强了
C．甲苯可以在甲基的邻对位发生取代反应，说明甲基使苯环的活性减弱了
D．甲苯可以与氢气发生加成反应，说明甲基对苯环产生了影响，使大π键活性增强了
3．(2022·陕西省丹凤中学质检)下列有关甲苯的描述中，能说明侧链对苯环性质产生影响的是( )
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B．甲苯能使酸性溶液褪色
C．甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯 D．甲苯在光照下与发生取代反应
4．(2022·上海市杨浦区高三阶段调研)对和的叙述错误的是( )
A．常温下都是液态 B．和Cl2发生取代反应的条件不同
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
5．(2022·江苏省泰州中学月考)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物， 化学家Tim Rickard将其取名“doggycene”。有关有机化合物doggycene的说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物
B．该物质在常温下为气态
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质能发生加成反应
6．(2022·浙江省金华十校调研)如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4种
7．(2022·辽宁省葫芦岛协作校联考)已知(异丙烯苯)(异丙苯)，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的一氯代物有6种
B．异丙烯苯分子中所有原子不可能共平面
C．异丙烯苯的不饱和度为5
D．异丙烯苯和异丙苯都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．(2022·上海交大附中高三模拟)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)
9．(2022·江苏省南通市教学调研)有机物X的结构如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．X分子中最多有9个碳原子处于同一平面
B．X不能发生消去反应
C．X可由与Br2在FeBr3作催化剂条件下反应得到
D．X能使酸性KMnO4溶液褪色
10．(2021·广东省江门市第一中学月考)分子马达是依靠分子中化学键的旋转，在可控制的条件下，使分子进行有方向的转动并输出动力。某分子马达的结构简式如图所示，下列说法正确的是(已知苯环可以与氢气发生反应) ( )
A．分子式为C26H16 B．所有碳原子可能共平面
C．可发生加成反应 D．一氯代物有3种
11．(2022·湖南省长沙一中质检)瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖，文DDT的合成为人类的卫生防疫事业做出了巨大贡献，但研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内会引起慢性中毒，我国1983年停止生产和使用，在生物体内DDT会在某种酶的作用生成毒性较低的DDE，从而使某些害虫产生抗药性。
已知DDT的结构简式为，DDE的结构简式为。下列有关说法正确的是( )
A．DDT的分子式为C14H9Cl5，分子中所有的碳原子可能在同一个平面内
B．DDE分子是一种不饱和烃，既可以使溴水褪色，也可以使酸性的KMnO4褪色，但二者原理不同
C．由DDT→DDE的化学方程式为：
D．如果只考虑用Br原子取代DDT分子中的氢原子，那么，讲和DDT的八溴代物只有两种
12．(2022·广西玉林市高三教学质量监测)相关有机物分别与氢气发生加成反应生成l mol环己烷() 的能量变化如图所示：
下列推理不正确的是( )
A．环己烷所有碳原子不可能在同一平面
B．ΔH2＜ΔH3，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定
C．3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键
D．2ΔH1≈ΔH2，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比
13．(2022·重庆市主城区高三二模)苯与Br2的催化反应历程如下图所示。下列说法正确的是( )
A．苯与Br2生成 的反应为吸热反应
B．上图中，苯与Br2的催化反应生成了溴苯、邻二溴苯
C．从图中第III步反应所给信息看，生成 为主要反应
D．由 转化为 的过程中有极性键的断裂与形成
14．(2022·广西壮族自治区南宁二中模拟预测)间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：
回答下列问题：。
(1)化合物B的化学名称为_______；化合物C的结构简式为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，化合物K中所含官能团名称为_______。
(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)_______
(4)F→G反应的化学方程式为_______(注明反应的具体条件)。
(5)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①与G含有相同的官能团
②属于二取代芳香族化合物
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1：2：2：2的所有结构简式：_______。
(6)设计由乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)_______。
15．(2022·天津和平区统测)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1mol转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
16．(2022·广东省广州大学附属中学、广州铁一中学、广州外语学校三校联考)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
1．【2021•河北选择性考试】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
2．【2021•辽宁选择性考试】有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
3．【2017•新课标Ⅰ卷】已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．【2022•辽宁省选择性考试】下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
5．【2022•河北省选择性考试】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
6．【2020•天津卷】关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
7．【2019•新课标Ⅰ卷】关于化合物2−苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
8．【2018•新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
考点34 芳香烃
芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。
预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。
一、苯的结构及其同系物
二、苯及其同系物的化学性质
苯的结构及其同系物
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。
2．苯的同系物
(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
(3)通式：CnH2n－6(n≥6)。
3．苯的同系物的系统命名法
苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名法)。如：1，2二甲苯(邻二甲苯)；：1，3二甲苯(间二甲苯)。以芳香烃C8H10为例：
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
4．多环芳烃
(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类：
①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。
③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同( )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式( )
(4)苯的二氯代物有三种( )
(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )
(6)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃( )
(7)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃( )
(8)C2H2与的最简式相同( )
(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(10)分子中，在同一平面上的碳原子至少9个( )
【典例】
例1 有关苯分子的说法不正确的是( )
A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳环
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键
C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案】A
【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。
例2 TPE (四苯基乙烯)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如右图，下列关于TPE的说法正确的是( )
A. TPE的分子式为C26H22 B. TPE能发生加成反应，不能发生取代反应
C. TPE与化合物互为同分异构体 D. TPE的一氯代物有3种
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C26H20，A错误。苯环和双键都能发生加成反应，苯环上也能发生取代(例如，苯的硝化反应等)，B错误。的分子式为C20H14，TPE的分子式为C26H20，不是同分异构体，C错误。TPE分子是对称型的分子，分子中四个苯环都相同，每个苯环上有3个取代位置(邻间对)，D正确。
【对点提升】
对点1 下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体
C．乙苯的同分异构体共有三种
D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
对点2 苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃
B．苯并(a)芘与互为同分异构体
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
【巧学妙记】
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
(1)都含有碳、氢元素
(2)都含有苯环
元素
组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有O、N等其他元素
不同点
结构
特点
含有一个苯环，苯环上只有烷烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
相互关系
苯及其同系物的化学性质
1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
，
三硝基甲苯的系统命名为2，4，6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
4．苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )
(3)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
(4)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(5)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯( )
(6)除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液( )
(7)用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中( )
(8)制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2mL，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热( )
(9)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
(10)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
(11)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
【典例】
例1 在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。
例2 工业上可由乙苯生产笨乙烯，反应原理如下：
。
下列说法正确的是( )
A．上述反应类型属于氧化反应，也可看作消去反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物的一氯代物共有5种
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
【答案】A
【解析】A项，上述反应类型为脱氢反应属于氧化反应，同时反应C-C变为C=C，为消去反应，故A正确；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故B错误；C项，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物为乙基环己烷，其一氯代物共有6种，故C正确；D项，乙苯和苯乙烯均能被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，故D错误。
【对点提升】
对点1 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色(生成)
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
对点2 异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性KMnO4溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
【巧学妙记】
苯与苯的同系物的比较
相同点
①分子中都含1个苯环，通式均为CnH2n－6(n≥6)
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能够和氢气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水中的溴而使溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
不同点
①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；若在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。
1．下列关于苯及其同系物的说法正确的是( )
A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色
C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应
D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果
2．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式是，属于饱和烃
B．苯与萘()互为同系物
C．苯可以使酸性溶液褪色
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
3．关于芳香族化合物的叙述正确的是( )
A．是苯和苯的同系物 B．符合通式CnH2n-6(n≥6)的化合物
C．是分子中含有苯环的烃 D．是分子中含有苯环的有机物
4．下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
5．下列关于的说法正确的是( )
A．所有原子可能都在同一平面上
B．最多可能有9个碳原子在同一平面
C．有7个碳原子可能在同一直线
D．可能有5个碳原子在同一直线
6．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
7．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是( )。
A． B． C． D．
8．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃
9．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
10．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
11．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是( )
A．反应①属于取代反应
B．1 mol苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
12．某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B．该有机物的所有原子都在同一平面内
C．该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
13．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：+H2，下列说法中正确的是( )
A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol
14．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3 。下列说法不正确的是( )
A．上述反应属于取代反应
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯的一氯取代物有4种
D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2
15．异丙苯()是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A． 异丙苯是苯的同系物
B． 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C． 在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D． 在一定条件下能与氢气发生加成反应
16．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )。
A．该烃的一氯代物有五种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
17．有机物甲和乙可发生如图所示转化。下列说法正确的是( )
A．甲、乙两物质互为同系物
B．甲的沸点低于对二甲苯
C．甲、乙分别和足量的氢气加成所得产物相同
D．甲和乙都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
18．联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应
D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。
19．已知：ⅰ.(X为卤原子)；(R表示烃基)。
ⅱ.苯环上原有的取代基对新取代基进入苯环的位置有显著影响。
以苯为原料制备一系列化合物的转化关系图如下。
(1)写出生成A的化学方程式_______。
(2)写出生成C的化学方程式_______。
(3)和足量反应，消耗的质量为_______g。
(4)E的结构简式为_______。
20．蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于______。
a.环烃 b.烷烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______。
a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是______。
a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是______(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是______。
A． B．C6H14 C． D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：_______。
1．(2022·广东省兴宁市第一中学月考)下列事实不能用有机物分子中基团间的相互作用来解释的是( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B．甲苯与Cl2光照条件下是甲基上取代，而FeCl3催化条件下为苯环上取代
C．甲苯能与酸性KMnO4溶液反应而甲烷不能
D．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可反应
2．(2022·黑龙江省哈尔滨三中期中)组成有机物的原子或原子团之间会产生相互影响而使其性质发生改变，对比甲烷、苯和甲苯的结构与性质，下列推测正确的是( )
A．甲苯是苯的同系物，所以化学反应只能发生在苯环上不能发生在甲基上
B．甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强了
C．甲苯可以在甲基的邻对位发生取代反应，说明甲基使苯环的活性减弱了
D．甲苯可以与氢气发生加成反应，说明甲基对苯环产生了影响，使大π键活性增强了
3．(2022·陕西省丹凤中学质检)下列有关甲苯的描述中，能说明侧链对苯环性质产生影响的是( )
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B．甲苯能使酸性溶液褪色
C．甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯 D．甲苯在光照下与发生取代反应
4．(2022·上海市杨浦区高三阶段调研)对和的叙述错误的是( )
A．常温下都是液态 B．和Cl2发生取代反应的条件不同
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
5．(2022·江苏省泰州中学月考)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物， 化学家Tim Rickard将其取名“doggycene”。有关有机化合物doggycene的说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物
B．该物质在常温下为气态
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质能发生加成反应
6．(2022·浙江省金华十校调研)如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4种
7．(2022·辽宁省葫芦岛协作校联考)已知(异丙烯苯)(异丙苯)，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的一氯代物有6种
B．异丙烯苯分子中所有原子不可能共平面
C．异丙烯苯的不饱和度为5
D．异丙烯苯和异丙苯都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．(2022·上海交大附中高三模拟)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)
9．(2022·江苏省南通市教学调研)有机物X的结构如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．X分子中最多有9个碳原子处于同一平面
B．X不能发生消去反应
C．X可由与Br2在FeBr3作催化剂条件下反应得到
D．X能使酸性KMnO4溶液褪色
10．(2021·广东省江门市第一中学月考)分子马达是依靠分子中化学键的旋转，在可控制的条件下，使分子进行有方向的转动并输出动力。某分子马达的结构简式如图所示，下列说法正确的是(已知苯环可以与氢气发生反应) ( )
A．分子式为C26H16 B．所有碳原子可能共平面
C．可发生加成反应 D．一氯代物有3种
11．(2022·湖南省长沙一中质检)瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖，文DDT的合成为人类的卫生防疫事业做出了巨大贡献，但研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内会引起慢性中毒，我国1983年停止生产和使用，在生物体内DDT会在某种酶的作用生成毒性较低的DDE，从而使某些害虫产生抗药性。
已知DDT的结构简式为，DDE的结构简式为。下列有关说法正确的是( )
A．DDT的分子式为C14H9Cl5，分子中所有的碳原子可能在同一个平面内
B．DDE分子是一种不饱和烃，既可以使溴水褪色，也可以使酸性的KMnO4褪色，但二者原理不同
C．由DDT→DDE的化学方程式为：
D．如果只考虑用Br原子取代DDT分子中的氢原子，那么，讲和DDT的八溴代物只有两种
12．(2022·广西玉林市高三教学质量监测)相关有机物分别与氢气发生加成反应生成l mol环己烷() 的能量变化如图所示：
下列推理不正确的是( )
A．环己烷所有碳原子不可能在同一平面
B．ΔH2＜ΔH3，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定
C．3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键
D．2ΔH1≈ΔH2，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比
13．(2022·重庆市主城区高三二模)苯与Br2的催化反应历程如下图所示。下列说法正确的是( )
A．苯与Br2生成 的反应为吸热反应
B．上图中，苯与Br2的催化反应生成了溴苯、邻二溴苯
C．从图中第III步反应所给信息看，生成 为主要反应
D．由 转化为 的过程中有极性键的断裂与形成
14．(2022·广西壮族自治区南宁二中模拟预测)间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：
回答下列问题：。
(1)化合物B的化学名称为_______；化合物C的结构简式为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，化合物K中所含官能团名称为_______。
(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)_______
(4)F→G反应的化学方程式为_______(注明反应的具体条件)。
(5)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①与G含有相同的官能团
②属于二取代芳香族化合物
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1：2：2：2的所有结构简式：_______。
(6)设计由乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)_______。
15．(2022·天津和平区统测)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1mol转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
16．(2022·广东省广州大学附属中学、广州铁一中学、广州外语学校三校联考)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
1．【2021•河北选择性考试】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
2．【2021•辽宁选择性考试】有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
3．【2017•新课标Ⅰ卷】已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．【2022•辽宁省选择性考试】下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
5．【2022•河北省选择性考试】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
6．【2020•天津卷】关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
7．【2019•新课标Ⅰ卷】关于化合物2−苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
8．【2018•新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
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