人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第二节 烯烃 炔烃第1课时导学案

第1课时　烯烃

一、烯烃的结构与性质

1．乙烯——最简单的烯烃

(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。

(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。

(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。

(4)化学性质：

①氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。

b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为

。

③加聚反应：反应方程式为。

2．烯烃

(1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。

(2)烯烃同系物的物理性质

随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

(3)烯烃化学性质

①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。

b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。

③加聚反应：丙烯加聚反应：。

二、烯烃的立体异构

1．顺反异构现象

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。

2．顺反异构体

相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是和

3．性质

顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃

写出1,3­丁二烯与Cl2发生的加成反应

1．1,2­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→

。

2．1,4­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→

。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。                (　　)

(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。  (　　)

(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。  (　　)

(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。  (　　)

[答案]  (1)×　(2)√　(3)×　(4)×

2．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是(　　)

A．它们所含元素的种类相同，但通式不同

B．均能与氯气发生反应

C．烯烃分子中的碳原子数大于或等于2，烷烃分子中的碳原子数大于或等于1

D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体

[答案]　D

3．(1)写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体：

_______________________________________________________

___________________________________________(键线式)。

(2)CH3CH===CH2与H2O反应生成的产物的结构简式：

_____________________________________________________。

[答案]  (1)

(2)

1．填表

2.(1)填写乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物)。

(2)写出氯乙烯、异丁烯的加聚反应方程式。

[提示]　

1．烯烃的组成与结构

(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。

(2)碳原子的杂化及共价键类型：一定有sp2杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有σ键和π键，以为中心的六原子共面。

2．烯烃的化学性质

微点拨：

①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。

②与X2的等物质的量加成存在1,2­加成和1,4­加成。

1．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是(　　)

A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能

B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应

D．丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应

A　[烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确；碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；丙烯形成的加聚产物中，有许多种n值不同的分子，C项错误；丙烯中有饱和烷基(—CH3)，在一定条件下能发生取代反应，D项错误。]

2．根据乙烯推测2­丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　)

A．分子中四个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子都在同一平面上

C．与HCl发生加成反应只生成一种产物

D．不能发生加聚反应

C　[乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2­丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2­丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误。2­丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确。2­丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。]

3．与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是(　　)

B　[1,3­戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能的生成物有，故B正确。]

分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)(　　)

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种

　有机物的顺反异构思维判断

(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。

(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构)

1．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(　　)

A．3种   B．4种  C．5种   D．6种

B　[根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：

CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。]

2．苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构，分别写出其结构简式：

(1)三种位置异构：_____________、_______________、_____________。

(2)两种顺反异构：__________________、________________。

[解析]　首先写出苯丙烯的三种位置异构，以丙烯作母体，以苯基作取代基；再由碳碳双键两端碳原子上若连有不同的原子或原子团，则还存在顺反异构。

丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，将作为取代基，共有三种同分异构体，即，其中还存在顺反异构现象，当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式结构，两个相同的原子或原子团在双键两侧即为反式结构。

烯烃命名

(1)选含“”的最长碳链为主链，称“某烯”。

(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号，使双键碳原子编号最小。

(3)写名称时，先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置，取代基写在最前面。

1．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上   

C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

C　[乙烷中只有σ键无π键，C不正确。]

2．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是(　　)

A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物

B．1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5 mol

C．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—

D．1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同

B　[丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；1 mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为mol＝4.5 mol，B正确；聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。]

3．下列说法正确的是(　　)

A．C2H4与C4H8一定互为同系物

B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1­丁烯与2­丁烯互为同分异构体

D．新戊烷和2,2­二甲基丙烷互为同分异构体

C　[C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2­二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。]

4．下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是(　　)

A．CH2===CHCH3　　 B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C(CH3)2   D．CH3CH===CHCl

[答案]　D

5．(素养题)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。

(1)A的结构简式为___________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。是否存在顺反异构？________(填“存在”或“不存在”)。

(3)A与H2O发生反应的方程式为_________________________

_____________________________________________________。

(4)A发生加聚反应生成的产物结构简式为

_____________________________________________________。

[解析](1)红外光谱表明分子中含有碳碳双键，说明可能是烯烃，由该烃的相对分子质量及烯烃的通式CnH2n,14n＝84，n＝6，从而得出该烃的分子式是C6H12；又该烃分子结构中只有一种化学环境的氢原子，说明它的结构对称，推断出它的结构是。

(2)根据双键碳原子及与其相连的原子一定在同一平面上的结构特点，该烯烃中的碳原子均处于同一平面；由于双键碳原子连接的基团都是甲基，故该烯烃不存在顺反异构。

(3)含可以与H2O加成反应。

(4)含可以发生加聚反应。