化学选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课时练习

第一节 有机化合物的机构特点

1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象

一、有机化合物中的共价键

1.共价键的类型

有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键

（1）σ键

①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

      ③稳定性：键能相对较大，不易断开。

      ④断键与反应类型的关系：主要发生取代反应。

 （2）π键

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

      ③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。

④断键与反应类型的关系：主要发生加成反应。

（3）σ、π键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是 σ 键，双键中含有一个 σ 键和一个 π键，三键中含有一个 σ 键和两个 π 键。

2.键的极性与有机反应

（1）共价键的极性与反应的活泼性

        ①共价键的极性强弱

②共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。

（2）分子中基团之间的相互影响

【实验】

从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异：

乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的极性比水分子的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应剧烈。

【深化理解】

 在选择性必修2《物质结构与性质》的学习中，已经知道（－R）是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。乙醇分子中的乙基（－CH2CH3）是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性，所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。

（3）有机反应与无机反应的比较

乙醇与HBr反应：CH3—CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。

有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

练习1. 有下列物质：①CH3CH3　②CH3—CH===CH—CH3

③CH3—C≡CH　④CH3CH2OH

请思考回答：

(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。

(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。

(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。

(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。

(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。

【答案】(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp

(4)O—H　(5)C—O

练习2.计算1 mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。

【答案】  (1)13NA　1NA　(2)14NA　3NA

二、有机化合物的同分异构现象

1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．分类

（1）同分异构体的类别

同分异构现象

   （2）构造类别的比较                                                     

3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。

4.同分异构体的书写方法

（1）减碳移位法：烷烃

可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。

下面以C6H14为例，写出它的同分异构体：

①将分子写成直链形式（只写碳骨架）：C―C―C―C―C―C

②从直链中去掉一个C，取下的碳链在主链对称轴的一侧，由心到边不到端：

  、

③从直链上直接去掉2个碳，先考虑2个碳做一个取代基（乙基），乙基不能连在主链是4个碳原子的碳链上，与②中重复。再考虑将2个碳形成两个甲基，

（2）等效氢法

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。

（3）基元法

 如丁基有4种结构、则丁醇（C4H9－OH）、一氯丁烷（C4H9－Cl）、戊醛（C4H9－CHO）等都有4中同分异构体。

 —CH： 1种

—C2H5：1种

—C3H7：2种

—C4H9：4种

—C5H11：8种

（4）换元法

如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H换成Cl)。

（5）定一移一法

      对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基的位置，在移动另一个取代基，以确定相对分子质量。

【拓展】同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较

练习3.下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　)

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3

C．CH3CH2OH和CH3OCH3

D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH

【答案】C　[有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为；D项中两种物质的官能团均为—COOH，均属于位置异构；C项中两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和 (醚键)，官能团不同，属于官能团异构。]

练习4.称为同分异构体的物质不可能（    ）

A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔、沸点和密度

C．具有相同的分子式 D．具有相同的组成元素

【答案】B.

练习5. 下列化学用语正确的是

A．全氟丙烷的球棍模型：  B．丙醛的键线式：

C．次氯酸钠的电子式  D．异丙醇的结构简式：CH3CH(OH)CH3

【答案】D

练习6. 下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(　　)

A．①②　　　　　　　    　B．③④

C．②③   D．②④

【答案】 C　

练习7. C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有键线式

____________________________________________________________。

练习8. 现有下列各组物质：

①O2和O3

②CH2=CH-CH3和CH2=CH-CH=CH2

③和

④和

⑤CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3

⑥和质量数为238、中子数为146的原子

⑦C2H5C≡CCH3和CH3CH=CHCH=CH2

⑧CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br

⑨ 与

按要求用序号填空：

(1)互为同系物的是_____。

(2)互为同分异构体的是_____。

(3)互为同位素的是_____。

(4)互为同素异形体的是_____。

(5)属于同种物质的是_____。​

【答案】⑤    ⑦    ⑥    ①    ③④