化学必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第4课时学案

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一、认识有机高分子化合物
1.合成高分子的反应——聚合反应
(1)聚合反应:由 的有机化合物生成 的有机化合物的反应。
(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,叫 反应,简称 。
书写由乙烯在一定条件下生成聚乙烯的方程式:
2.有机高分子化合物
有机高分子化合物是 的有机化合物,简称 或 。
二、有机高分子材料
1.塑料
(1)成分及性质
主要成分为 。一般情况下, 的高分子材料柔韧性较好, 的高分子材料硬度较大。
(2)代表物——聚乙烯塑料
①特点: 毒耐 温,化学稳定性 ,耐 的侵蚀,常温下 一般溶剂,吸水性 ,电绝缘性能 。
②用途:应用广泛,可用于制造包装材料,容器、渔网、绳等物质。
(3)其他常见塑料:如聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯,聚四氟乙烯等。
请写出由四氟乙烯(CF2﹦CF2)生产聚四氟乙烯的化学方程式:
2.橡胶
(1)特性:高弹性,绝缘性。
(2)分类:
①天然橡胶。
成分:聚异戊二烯,结构简式: 。
②合成橡胶。成分: ,结构简式: 。
(3)用途:制轮胎、胶鞋、海绵胶等。
3.纤维
(1)分类:分为天然纤维和化学纤维。
(2)腈纶:聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶,性能极似羊毛,是由石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈(CH2﹦CH—CN)再聚合而成,反应的方程式为
1.判断下列说法是否是正确:
(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。( )
(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。( )
(3)为了减少白色污染对环境的影响,应将废旧塑料回收焚烧。( )
2.高分子材料是纯净物还是混合物?
3.为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞?
4.橡胶是一类生产生活中的常用材料,由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏,最后丧失使用价值,这种变化叫橡胶老化。
试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。
合作探究
加聚反应的特点和类型
随着合成工艺技术的不断发展,聚丙烯(PP)树脂以其优异的性能越来越广泛应用于各个领域,双向拉伸聚丙烯薄膜、汽车用改性聚丙烯、家用电器用聚丙烯、高透明聚丙烯等。
高抗冲PP:高抗冲、耐低温、流动性好
应用:汽车保险杠、线束线卡、挡泥板
(1)丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。
(2)丙烯和聚丙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色吗?为什么?
1.特点
(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。
(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。
(3)反应特点:没有小分子化合物生成。
2.主要类型
(1)单烯烃加聚:单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:
nCH3—CH﹦CH2
(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成:
。
(3)共聚:是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。
+
【方法规律】加聚反应高聚物的写法
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。
(2)含“C﹦C—C﹦C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。
思考讨论:
具有什么结构特点的物质才能发生加成反应?
【典例】乙炔分子式,C2H2,结构简式CH≡CH,化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料。
下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(氯丁橡胶)
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A:________________________________;
B:_______________________________;
C:_______________________________;
D:_______________________________。
(2)写出②④的反应类型:
②________,④________。
(3)写出有关反应的化学方程式:
②_______________________________。
③_______________________________。
⑤_______________________________。
⑦_______________________________。
【思维建模】解答本题时可以采用以下思路:
观察加聚产物结构→发生加聚反应的单体→形成单体的有机物及反应类型
(双选)下列物质能发生加聚反应的烃是( )
A.CH3—CH2—CH3 B.CH2﹦CH—CH3
C.CH2﹦CH—CH2OHD.
有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:
请回答:
(1)B分子中含有的官能团是________、________。
(2)由B转化为C的反应属于________(选填序号)。
①氧化反应 ②还原反应
③加成反应④取代反应
(3)C的一氯代物D有两种,C的结构简式是________________。
(4)由A生成B的化学方程式是_______________。
(5)有机玻璃的结构简式是____________________。
加聚反应单体的判断方法
纤维是指由连续或不连续的细丝组成的物质。纤维用途广泛,可织成细线、线头和麻绳,造纸或织毡时还可以织成纤维层;同时也常用来制造其他物料,及与其他物料共同组成复合材料纤维主要有天然纤维和化学纤维。合成纤维是以石油、天然气为原料,通过人工合成的高分子聚合物,经纺丝后加工而制得的纤维。合成纤维除了具有化学纤维的一般优越性能,如强度高、质轻、易洗快干、弹性好、不怕霉蛀等外,不同品种的合成纤维各具有某些独特性能。
(1)天然纤维就是纤维素吗?人造纤维与合成纤维有何区别?并各举一例。
(2)烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗?
(3)如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃?
1.单体、链节、聚合度
2.单体的判断方法
(1)单双键互换法
①把高分子结构单元中两端的短线去掉。
如,其结构单元为,去掉两端的短线后为
。
②把结构单元中主链上的单键变双键,把双键变为单键。上式可变为
③根据碳原子的四价规则,把不合理的地方断开,得到对应的反应物即单体。
上述结构中不合理的为②处,断开后可得单体: CH2﹦CH2、
CH3—CH﹦CH2。
以上方法可概括为单键变双键,双键变单键,碳若不是四个键,断。
(2)弯箭头法
从链节一端的半键开始,用弯箭头顺次间隔向另一端转移,箭头处增加一键,箭尾处去掉一键,即得高分子化合物的单体。具体方法如下:
①凡链节中主链碳原子为2个时,单体必为一种
如:
单体为CH3—CH﹦CH—CH3。
②凡链节中主链碳原子为4个,且无碳碳双键结构时,单体必为两种。
如:的
单体为CH2﹦CH2和。
③凡链节中主链碳原子为4个,且含碳碳双键结构时,单体必为一种。
如:
单体为。
④凡链节中主链碳原子为6个,且含碳碳双键结构时,单体必为两种。
如:的
单体为和CH2﹦CH—CH﹦CH2。
【典例】丁苯橡胶(SBR) ,有些性能如耐磨、耐热、耐老化及硫化速度较天然橡胶更为优良,可与天然橡胶及多种合成橡胶并用,广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产等领域。
丁苯橡胶的结构简式为
,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:________、________、________(可不填满,也可补充)。

(双选)维通橡胶是一种耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶,它的结构简式为,则下列说法正确的是( )
A.合成该橡胶的小分子都不是烯烃
B.合成该橡胶的小分子为两种,分别为CH2﹦CF2、CF2﹦CF—CF3
C.维通橡胶分子结构中含支链,为体型结构
D.合成该橡胶的小分子和维通橡胶都能使溴水褪色
(2021·潍坊高一检测)下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是( )
A.CH3CH﹦CH2和CH4
B.CH3CH﹦CH2和CH2﹦CH2
C.
D.
ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。
合成ABS树脂的单体有哪些?
课堂测评
1.(双选)下列有关有机高分子材料的叙述中正确的是( )
A.有机高分子材料的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
B.高分子链之间靠分子间作用力结合,因为分子间作用力弱,所以高分子材料强度较小
C.结构上有机高分子材料既有长链状分子,又有网状分子
D.高分子材料均为混合物
2.(水平1)下列各组物质中,后者不是前者反应物的是( )
A.
B.
C.?CF2—CF2? CF2﹦CF2
D.?CH2CH﹦CHCH2? CH2﹦CHCH2CH3
3.(水平1)天然橡胶是一种以聚异戊二烯为主要成分的天然高分子化合物,其结构简式为。下列叙述中,不正确的是( )
A.天然橡胶是天然高分子化合物
B.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D.天然橡胶含有双键,能发生加成反应
4.(水平2)下列可作为高分子化合物
的单体的是( )
A.CH3CH﹦CH2
B.CH2﹦CH2和CH3CH﹦CHCH3
C.CH3CH2CH﹦CH2和CH2﹦CHCH3
D.CH2﹦CH2和CH2﹦CHCH3
补偿训练:
某有机高分子化合物的部分结构如下
…
下面说法不正确的是( )
A.聚合物的链节是
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.聚合物的单体是CHCl﹦CHCl
D.若n为链节数,则其相对分子质量为97n
5.(水平2)“不粘锅”主要有特氟龙不粘锅和陶瓷涂层不粘锅。特氟龙不粘锅只是在锅的内表面多涂了一层聚四氟乙烯,利用聚四氟乙烯优异的热性能、化学性能、易清洁性能和无毒性能制成了这种深受欢迎的厨房用具。
(1)特氟龙属于________,陶瓷属于________。
a.有机高分子材料
b.聚合物
c.无固定熔沸点
d.无机物
e.无机非金属材料
(2)合成特氟龙的单体是________(写结构简式),反应类型为________。
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分子物质
高分子化合物中的结构单元
链节的重复次数
实例(聚乙烯)
CH2﹦CH2
—CH2—CH2—
n