高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第2课时导学案

第2课时　石油裂解与乙烯

自主学习

一、石油的裂解

1．原理：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。

2．目的：获得乙烯、丙烯等小分子烃

3．反应：C4H10CH4＋C3H6；C4H10C2H4＋C2H6

4．注意：裂解为化学变化，石油裂解气成分中，乙烯的含量比较高。

二、乙烯

1．分子组成与结构

结构特点：乙烯分子为平面结构，2个碳原子和4个氢原子共平面。

2．物理性质

3.化学性质

(1)氧化反应。

(2)加成反应。

①有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。

②乙烯的加成反应。

4．乙烯的用途

(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。目前，世界上已将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。

(2)乙烯是一种植物生长调节剂。

1．判断下列说法是否正确：

(1)乙烯的结构简式为CH2CH2。(　×　)

提示：乙烯的结构简式为CH2==CH2。

(2)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。(　×　)

提示：乙烯双键中的一个键容易断裂，容易发生加成反应。

(3)乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者原理相同。(　×　)

提示：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，跟溴水发生加成反应，二者褪色原理不同。

2．“在一定条件下，乙烯可以与氯气等物质发生加成反应”，写出其化学方程式。

提示：CH2==CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl。

3．研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。

(1)用水浸泡水果可以除去乙烯吗？

(2)为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯？

提示：(1)乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。

(2)乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果过熟发生腐烂。

合作探究

学习任务  乙烷和乙烯的比较

(1)甲烷和乙烯都是易燃的烃类有机物，为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？

提示：因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。

(2)乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者原理是否相同？

提示：不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，乙烯被氧化；而乙烯使溴水褪色，发生的是加成反应，乙烯与溴加成生成了1，2－二溴乙烷。

(3)乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，丙烯(CH3CH==CH2)呢？

提示：丙烯中含有甲基(—CH3)，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构，因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。

(4)乙烯与氢气反应生成乙烷，实验室中若要除去乙烷中混有的乙烯气体，能否采用通入氢气的方法？若不能，应该采取何种方法？

提示：否。除掉气体中的杂质时，通入气体本身容易引入新杂质，并且乙烯与氢气的加成反应是在催化剂表面，以及在一定的温度和压力下进行的，实验室中较难提供合适的条件，此外乙烯分子与氢气加成生成乙烷并不能完全反应。只能通过溶液或者固体。可将混合气通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴反应生成1，2－二溴乙烷液体，而乙烷既不会发生反应，也不溶于水。

1．乙烯与乙烷化学性质比较

2．乙烯与乙烷的鉴别

3．除去乙烷中乙烯的方法

将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。

【典例】(双选)乙烯不仅是一种已证实的植物激素，可用作水果和蔬菜的催熟剂。而且乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。关于乙烯的下列叙述正确的是(　　)

A．破坏乙烯分子里键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍

B．乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子里碳、氢原子不可能处在同一平面上

C．因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧，所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化

D．乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应

解析:选B、D。A项中破坏乙烯分子里键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍；B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构；C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。

(1)乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，乙烯与氯化氢反应也生成一氯乙烷，若制取较为纯净的一氯乙烷，哪一种方法更合适？(关键能力——探究与创新)

提示：乙烷与氯气发生取代反应时，除了生成一氯乙烷之外，还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种取代产物，但是乙烯与氯化氢通过加成反应，产物中只有一氯乙烷，因此第二种方法更合适。

(2)能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？(关键能力——分析与推测)

提示：不能。酸性高锰酸钾溶液可以将乙烯氧化为二氧化碳，会在甲烷中混入新的杂质气体。

【备选例题】

已知丙烯(CH3—CH===CH2)的性质与乙烯极其相似，试回答下列问题：

(1)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：_____________________。

(2)为了安全，点燃丙烯前应________，燃烧时的实验现象为_________________，

化学方程式为____________________________________。

(3)丙烯与HBr发生加成反应的产物可能是____________________________。

解析:(2)丙烯是可燃性气体，点燃前应检验其纯度，否则将会发生爆炸；由于丙烯分子中的含碳量比较高，故燃烧时的现象为火焰明亮并伴有黑烟。(3)丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，但与HBr加成时，因为氢原子和溴原子加成的位置不同而出现两种产物。

答案：(1)CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

(2)检验纯度　火焰明亮，并伴有黑烟

2C3H6＋9O26CO2＋6H2O

(3)CH3—CHBr—CH3或CH3—CH2—CH2Br

【深化思考】

1．乙烷和乙烯性质差异较大的本质原因是什么？(关键能力——分析与推测)

提示：乙烷是饱和的烷烃，性质较为稳定，乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，一个键容易断裂。

2．怎么证明乙烯通入溴水中，发生了加成反应而不是取代反应？设计实验验证。 (关键能力——理解与辨析)

提示：将足量乙烯通入溴水中，取褪色后的溶液少许置于试管中，加硝酸酸化的硝酸银溶液，如无沉淀生成，则证明乙烯和溴发生了加成反应，如有沉淀生成，则为取代反应，也可以用pH计测定褪色前后溶液的pH，如pH升高，则为加成反应，如pH下降，则为取代反应。

1．(双选)某气体点燃后通过如图装置，能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，右烧杯内壁出现水珠，则此气体成分可能是 (　　)

A．CH2==CH2     B．裂解气

C．H2       D．CH3CH3

解析:选A、B。选项中各种气体均具有可燃性；H2和CH3CH3既不能使溴水褪色又不能使酸性KMnO4溶液褪色；裂解气的主要成分为乙烯，乙烯与Br2发生加成反应使溴水褪色，被酸性KMnO4溶液氧化的同时，酸性KMnO4溶液褪色。

2．加成反应是一种有机化学反应，是乙烯的特征反应。它发生在有双键或三键的物质中。加成反应进行后，双键打开，原来双键两端的原子各连接上一个新的基团。下列物质不可能是乙烯加成反应产物的是(　　)

A．CH3CH3      B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH     D．CH3CH2Br

解析:选B。CH2==CH2发生加成反应时，应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，B项不符合。

3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　)

A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析:选C。A选项，碳氢个数比为1∶2，是对乙烯的组成的分析，而不是证明碳碳双键存在的事实；B选项，与A选项实质是一样的，根据生成的CO2和H2O的物质的量相等，也只能推断出碳氢个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，包括烯烃和炔烃，既不能说明一定含有碳碳双键，也不能说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。

足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷(沸点为12.3 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。

(1)氯乙烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是________________________________

___________________________________________________________________。

(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。

A．乙烷与氯气反应　　　　　 B．乙烯与氯气反应

C．乙烷与HCl反应       D．乙烯与HCl反应

(3)选择上述方法的理由是_____________________________________________；

制取发生反应的化学方程式为_________________________________________。

解析:为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应，而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

答案：(1)氯乙烷的沸点较低，易挥发而吸收热量，使局部冷冻麻醉　(2)D　(3)由于烷烃的卤代反应是分步进行的，而且反应很难停留在一元取代阶段，所以得到的产物往往是混合物；而用乙烯和HCl反应只有一种加成产物，所以可以得到相对纯净的产物　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl

课堂测评

1.(水平1)薄膜制品为高压聚乙烯，聚乙烯是乙烯经聚合制得的一种热塑性树脂。下列关于乙烯结构的说法正确的是(　　)

A．乙烯分子的电子式为

B．乙烯分子的球棍模型为

C．乙烯分子是平面结构

D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2

解析:选C。乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被H原子饱和，由此得其电子式为，A错误；乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径，故乙烯分子的球棍模型应为，B错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2==CH2，D错误。

2．(水平1)下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)

A．CH3CH3　　　　　　 B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH       D．CH3CH2Br

解析:选B。A项CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3；C项CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH；D项CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br；B项中两个氯原子在同一个碳原子上，CH2===CH2和任何含氯物质加成都不能生成，故选B。

补偿训练:

(水平2)下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2­二氯乙烷的是(　　)

A．乙烷与氯气在光照条件下反应

B．乙烯与氯化氢气体混合

C．乙烯与氯气混合

D．乙烯通入浓盐酸

解析:选C。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不可以制得较纯净的1，2­二氯乙烷，A错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成氯乙烷，B错误；乙烯与氯气混合发生加成反应生成较纯净的1，2­二氯乙烷，C正确；乙烯通入浓盐酸不发生反应，D错误。

3．(水平1)1，2－二溴乙烷(CH2BrCH2Br)为无色液体，有挥发性；农业上用作杀线虫剂，航空汽油采用二溴乙烷作汽油抗震液中铅的消除剂。关于下列流程的说法不正确的是(　　)

石油分馏产品乙烯1，2－二溴乙烷

A．石油是由烃组成的混合物　　 B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解     D．③属于取代反应

解析:选D。由乙烯得1，2－二溴乙烷属于加成反应。

4．(双选)下列关于乙烷和乙烯的叙述中，正确的是(　　)

A．乙烯的化学性质比乙烷活泼

B．乙烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，但反应类型不相同

C．乙烯和乙烷分子中所有原子在同一平面上

D．乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应

解析:选A、B。由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A正确；乙烷和氯气只能发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B正确；乙烯分子中所有原子在同一平面上，乙烷则含有四面体结构的碳原子，C错误；乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应， D错误。

5．(水平1)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。请回答下列问题：

(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的十六烷烃发生反应： C16H34C8H18＋甲，甲4乙，则甲的分子式为________，乙的结构简式为________。

(2)B装置中的实验现象可能是_________________________________________，

写出反应的化学方程式：______________________________________________，

其反应类型是____________。

(3)C装置中可观察到的现象是__________________________________________

_______________________，反应类型是________。

(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。为了探究溴与乙烯反应是加成反应而不是取代反应，可以测定装置B中溶液在反应前后的酸碱性，简述其理由：_________________________________________________________

___________________________________________________________________。

(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是________(选填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是________________________________________________

___________________________________________________________________。

A．气体通入水中

B．气体通过盛溴水的洗气瓶

C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

D．气体通过氢氧化钠溶液

解析:(1)根据质量守恒定律可知，甲为C8H16，乙为C2H4。(2)溴水中溴与乙烯发生加成反应生成1，2­二溴乙烷(难溶于水，密度比水大)，溴水褪色。(3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。(4)乙烯等烃都不与氢氧化钙反应，如果产生二氧化碳，D装置中澄清石灰水变浑浊。若乙烯与溴发生加成反应，则产物中无HBr，溶液酸性变化不明显。若乙烯与溴单质发生取代反应，则生成HBr，通过测定溶液的酸性变化，判断乙烯与溴单质发生反应的类型。(5)可用排水法收集乙烯，说明乙烯难溶于水；检验甲烷和乙烯的实验要求有明显不同的实验现象；除去甲烷中的乙烯，不能产生新的气体杂质。

答案：(1)C8H16　CH2==CH2

(2)橙色(或橙黄色)褪去　CH2==CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br　加成反应　(3)紫色(或紫红色)褪去　氧化反应

(4)D　若乙烯与溴发生取代反应生成HBr，其溶液酸性会显著增强　(5)BC　B

补偿训练:

(改编)请回答下列问题：

(1)根据你所学的有机化学反应类型，对下列反应进行分类。

①用乙烯与氯化氢制氯乙烷；

②乙烷在空气中燃烧；

③乙烯使溴水褪色；

④乙烯使酸性KMnO4溶液褪色；

⑤乙烷和氯气在光照条件下反应。

(2)既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯，得到纯净乙烷的方法是__________________________________________________。

a．混合气体通过盛足量的酸性KMnO4溶液的洗气瓶

b．混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶

c．混合气体在一定条件下通入H2

d．混合气体在一定条件下与适量HCl混合

解析:(1)乙烯与HCl制取氯乙烷及乙烯与溴水中的Br2均发生加成反应；乙烷燃烧被氧化为CO2、乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化为CO2，二者是氧化反应；乙烷与Cl2反应属于取代反应。

(2)乙烷不能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液褪色，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液及Br2的CCl4溶液褪色；可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙烯，但酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质CO2，a不可行；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但不能检验出乙烯，且通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，c不可行；一定条件下使乙烯和HCl完全反应，也无明显现象产生，无法用于鉴别，而且反应完全也会引入新的杂质CH3CH2Cl，d不可行；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br 为液体，气液分离，b可行。

答案：(1)⑤　①③　②④　(2)b