新高考化学一轮单元训练第十七单元有机高分子及有机合成（A卷）含答案

第十七单元 有机高分子及有机合成（A）

注意事项：

1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。

2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。

第Ⅰ卷（选择题）

一、选择题：本题共15小题，总计40分。在每小题给出的四个选项中，第1～10题只有一个选项符合题目要求，每题2分。第11～15题为不定项选择题，全部答对的得4分，选对但不全的得2分，有选错的的0分。

1．能源材料与我们的生活息息相关。下列说法错误的是

A．用于制作车辆风挡的有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过加聚反应得到

B．聚四氟乙烯化学性质稳定，可用于家用不粘锅内侧涂层

C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子

D．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃

2．下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是

A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2＝CH2

3．科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能起拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是

①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2=CHCOOR

②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点

③聚丙烯酸酯能发生加成反应

④合成聚丙烯酸酯的反应属于缩聚反应

A．①②       B．③④       C．①②③       D．①②③④

4．ABS合成树脂的结构简式可表示为，则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是

A．3种  加聚反应             B．1种  缩聚反应

C．4种  加聚反应             D．2种  缩聚反应

5．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是

酚醛树脂                   涤纶                        顺丁橡胶

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体与反­2­丁烯互为同分异构体

C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应

D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的

6．维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：

下列说法不正确的是

A．反应①是加聚反应

B．高分子A的链节中只含有一种官能团

C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度

D．反应③的化学方程式为：+nHCHO→+(2n-1)H2O

7．有下列几种高分子化合物

①  ②  ③

④  ⑤

其中是由两种不同的单体缩聚而成的是

A．①③④⑤     B．③④⑤     C．③⑤     D．①②③④⑤

8．下列说法正确的是

A．合成酚醛树脂的单体有两种

B．聚合物的链节为

C．戊糖、碱基和磷酸可以通过加聚反应合成核酸

D．合成高分子的单体有三种

9．结构简式为的有机物通过不同的四种反应得到以下几种物质：①、②、③、④，发生的反应类型依次为

A．酯化、消去、酯化、加成 B．酯化、消去、缩聚、取代

C．酯化、取代、缩聚、加成 D．酯化、消去、加聚、取代

10．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：

关于该过程的相关叙述不正确的是

A．反应④的反应类型是加聚

B．物质A是卤代烃

C．物质B催化氧化后可以得到乙醛

D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH

11．已知4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如图：

下列说法正确的是

A．化合物X、Y、Z都含有发生缩聚反应的官能团

B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热

D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经催化酯化可制得化合物X

12．下列说法错误的是

A．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

B．用重结晶的方法提纯苯甲酸时应冷却结晶

C．邻二甲苯只有一种结构能说明苯分子的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实

D．（二羟甲戊酸），1mol该有机物与足量金属钠反应一定能产生33.6 L H2

13．由溴乙烷制下列流程途径合理的是

①加成反应  ②取代反应  ③消去反应  ④氧化反应  ⑤还原反应

A．②③①④②     B．③①②④⑤     C．③①②④②     D．②④⑤②②

14．以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如下：

下列说法正确的是

A．单体a为乙醇

B．PEF树脂可降解以减少对环境的危害

C．葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物

D．5-HMF→FDCA发生氧化反应

15．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：

下列说法不正确的是

A．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

B．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有8种

C．1mol咖啡酸最多可与含3mol NaHCO3的溶液发生反应

D．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应

第Ⅱ卷（非选择题）

二、非选择题（共60分）

16．工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。

（1）反应②实现了官能团的转化(写出结构简式)：—OH→_______。

（2）反应②的类型是_______；反应④的类型是_______。

（3）请写出反应②的化学方程式_______。

（4）请写出反应⑥的化学方程式_______。

（5）关于乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH2—CH2OH性质预测正确的是_______。

A．乙二醇与水能够以任意比例互溶

B．乙二醇能支持燃烧，充分燃烧其产物是CO2和水

C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色

D．乙二醇与乙醇互为同系物

17．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为           ；C中官能团的名称是                  。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是              ，该反应类型是               。

（3）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物的酸化产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有         种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为                  。

①—NH2直接连在苯环上  ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体

（4）参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产品的路线为               (其他无机试剂任)。

18．化合物E是有机合成中间体。以化合物A(2-硝基-3-甲基苯甲酸)为初始原料合成E的路线可设计如下：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为___________；1mol A反应生成B至少需要___________mol氢气。

（2）CH3CN为溶剂，B生成C的化学方程式为___________。

（3）D生成E的反应类型为___________。

（4）A可由通过硝化反应制备，反应所需试剂及条件为___________；已知苯环上引人一个硝基的主要位置是甲基的邻位或对位，即主要产物有A、和___________(填结构简式)三种，A的产率低于另外两种，请从空间结构解释原因___________。

（5）以甲苯为原料制备，写出合成路线___________(其他试剂任选)。

19．芳香化合物A是有机合成中重要的中间体，有如下转换关系：

已知：①+CO2

②+R′CHO+H2O

回答下列问题：

（1）化合物的化学名称为_______。A中的含氧官能团的名称是_______。

（2）C→D的反应条件为_______，A→B的反应类型为_______。

（3）碳原子上连有四个不同的原子或者原子团时，该碳称为手性碳，写出化合物D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子_______。

（4）写出由E生成F过程中①对应的化学方程式_______。

（5）化合物E有多种同分异构体，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。

①能发生银镜反应

②1mol该物质能与2molNaOH反应

③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6∶2∶1∶1

（6）参照上述合成路线，以叔丁醇C(CH3)3OH和为原料，制。

20．黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物B中的含氧官能团为__________和_____________(填名称)。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、_____________和_____________。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为________________。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：。根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)__________。合成路线流程图示例：

第十七单元 有机高分子及有机合成（A）

答 案

1．【答案】D

【解析】A．有机玻璃透光性好，易加工，可用于制作车辆风挡，聚甲基丙烯酸甲酯由单体甲基丙烯酸甲酯经加聚得到，A项正确；B．聚四氟乙烯化学性质稳定，耐化学腐蚀，耐溶性好，耐高温，可用于家用不粘锅内侧涂层，B项正确；C．糯米的主要成分为淀粉，属于天然有机高分子，C项正确；D．典型的“绿色能源”——生物柴油属于酯类，不含有芳香烃，D项错误；答案选D。

2．【答案】B

【解析】人造羊毛的单体为： 和 ，则C为 ，D为，A为 ，B为HOOCCH3。从链节的结构来看，该聚合物为加聚产物，不是缩聚产物（一般情况下，O、N等杂原子参与高分子的主链构成），故该反应为加聚反应，A错误；A为 ，它和HCN反应生成 ，该反应为加成反应，B正确；A为 ，它和HOOCCH3在一定条件下反应生成 ，该反应为加成反应，C错误；A为 ，D错误；故选B。

3．【答案】A

【解析】①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2=CHCOOR，①正确；②聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔、沸点，②正确；③聚丙烯酸酯分子中没有碳碳双键，不能发生加成反应，③不正确；④合成聚丙烯酸酯的反应属于加聚反应，④不正确；综上所述，相关叙述正确的是①②，故选A。

4．【答案】A

【解析】该高聚物的形成过程属于加聚反应，加聚反应是由不饱和单体(如碳碳双键，碳碳三键以及碳氧双键等)聚合高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物，凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、，即三种单体，A选项符合题意；答案为A。

5．【答案】C

【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1，3­丁二烯，与反­2­丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。

6．【答案】D

【解析】的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A，A的结构为：；A项正确；由A的结构可知，A的链节中只含有酯基一种官能团，B项正确；由题可知，A在发生水解后生成B，那么B的结构为：；对于聚合物，其平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度，因此，C项正确；维纶的结构为：，维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，聚乙烯醇的结构为；因此，每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水；所以反应的方程式为：nHCHOnH2O；D项错误；答案选D。

7．【答案】C

【解析】根据单体判断的“断键法”、“弯键法”，①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是2-氯-1、3丁二烯；③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对二苯甲酸和乙二醇；符合题意的有③④⑤，答案选B。

8．【答案】A

【解析】A．合成酚醛树脂的单体为甲醛、苯酚，A正确；B．聚合物主链为碳碳双键发生加聚反应得到，单体为，B错误；C．戊糖、碱基和磷酸通过缩聚反应合成核酸，C错误；D．合成高分子的单体有CH2=CH-CH=CH2、CH(CN)=CH2共2种，D错误；故选C。

9．【答案】B

【解析】①中物质是所给有机物分子中醇羟基和羧基发生分子内酯化反应的产物；②中物质出现了碳碳双键，所以所给有机物中的羟基发生了消去反应；③中物质为所给有机物分子中羧基与羟基发生缩聚反应的产物；④中物质是所给有机物分子中羟基被溴原子取代的产物，属于取代反应；结合以上分析可知，四种反应类型分别为酯化、消去、缩聚、取代，B正确；综上所述，本题选B。

10．【答案】C

【解析】丙烯氧化生成C，C与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，则C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH。B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，应是发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，E发生加聚反应得到F，由B的结构可知，乙烯与氯气或溴发生加成反应生成A，A为1，2-二卤代烃，A水解得到乙二醇。A．由上述分析可知，反应④是CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2发生加聚反应得到F，A正确；B．物质A为1，2-二卤代烃，B正确；C．B为HOCH2CH2OH，催化氧化得到OHC-CHO，C错误；D．D为CH2=CHCOOH，1mol物质D最多可以消耗1molNaOH，D正确。故选C。

11．【答案】B

【解析】A．X中无发生缩聚反应的官能团，选项A错误；B．由官能团的转化可知①1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，②X发生还原反应生成Y，③Y发生取代反应生成Z，选项B正确；C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧化钠的醇溶液中，选项C错误；D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，选项D错误。答案选B。

12．【答案】BD

【解析】A．乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可以用作生产食品包装材料，故A正确；B．苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，为防止苯甲酸的损失，重结晶的方法提纯苯甲酸时应趁热过滤，故B错误；C．若苯的结构中存在单双键交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故C正确；D．二羟甲戊酸分子中有1个羧基和2个羟基，它们都能与钠反应，1mol该有机物与钠反应可以生成1.5mol氢气，这些氢气在标准状况下的体积为33.6L。气体的体积与温度和压强有关，未注明是否为标准状况，无法确定生成氢气的体积，故D错误；答案选BD。

13．【答案】C

【解析】要制取乙二酸乙二酯()，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为：，发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，故选C。

14．【答案】BCD

【解析】A．FDCA与单体a发生缩聚反应生成PEF，根据FDCA和PEF的结构简式，用切割法可知，单体a为HOCH2CH2OH（乙二醇），A错误；B．PEF树脂中含酯基，可发生水解而降解，减少对环境的危害，B正确；C．葡萄糖为五羟基醛，果糖为五羟基酮，均属于多羟基化合物，C正确；D．对比5-HMF和FDCA的结构简式知，5-HMF→FDCA的过程中—CH2OH和—CHO都被氧化成了—COOH，即发生了氧化反应，D正确；答案选BCD。

15．【答案】ABC

【解析】CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，故A错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基(或2个甲基)，含酚-OH、乙基存在邻、间、对三种，两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲基处于对位的有1种，共9种，故B错误；由咖啡酸的结构简式可知，含有-COOH，能与NaHCO3反应，所以1mol最多可与1mol NaHCO3的溶液发生反应，故C错误；故答案：ABC。

16．【答案】（1）—CHO

（2）氧化反应    加成反应   

（3）HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O

（4）nCH2=CHCl

（5）ABC

【解析】由题给有机物的转化关系可知，利用地沟油作为原料制备得到乙醇，在浓硫酸作用下，乙醇共热到170℃发生消去反应生成乙烯；乙烯在一定条件下转化为乙二醇，在铜做催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛，在催化剂作用下，乙二醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二酸；乙烯与氯气发生加成反应生成1，2—二氯乙烷，1，2—二氯乙烷在480—530℃条件下发生消去反应生成氯乙烯，氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，则X为聚氯乙烯。

（1）由分析可知，反应②为在铜做催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水，反应中羟基转化为醛基，故答案为：—CHO；

（2）由分析可知，反应②为在铜做催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水；反应④为乙烯与氯气发生加成反应生成1，2—二氯乙烷，故答案为：氧化反应；加成反应；

（3）由分析可知，反应②为在铜做催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水，反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；

（4）由分析可知，反应⑥为氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2=CHCl；

（5）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水能够以任意比例互溶，故正确；B．乙二醇具有有机物的通性，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故正确；C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与乙醇的官能团数目不同，不是同类物质，不互为同系物，故错误；故选ABC。

17．【答案】（1）甲苯    氟原子   

（2）浓硫酸和浓硝酸、加热    取代反应（或硝化反应）   

（3）13   

（4）   

【解析】由合成路线可知，A发生反应①和②后变为，则A为甲苯；C发生硝化反应转化为D，D发生还原反应变为E，E与发生取代反应生成F，结合G的结构可知F为；F到G发生了硝化反应。

（1）A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B与SbF3发生取代反应生成，则A为甲苯；中官能团的名称是氟原子。

（2）③的反应为硝化反应，试剂和反应条件分别是浓硫酸和浓硝酸、加热，该反应类型是取代反应（或硝化反应）。

（3）T(C7H7NO2)是在碱性条件下的水解产物的酸化产物，则T为。T的同分异构体同时符合下列条件：①—NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体，则分子中有-CHO。若苯环上有-OH、-CHO和-NH2 3种官能团，根据定二移一法可知其在苯环上的排列方式有10种；若苯环上有-OOCH和-NH3两种取代基，则其在苯环上的排列方式共有3种。综上所述，符合条件的T的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为。

（4）以CH3CH2COCl和为原料合成，根据题中的相关信息，首先发生硝化反应生成，然后，发生还原反应生成，最后与CH3CH2COCl发生取代反应生成。具体合成路线为。

18．【答案】（1）2-氨基-3-甲基苯甲酸(或3-甲基-2-氨基苯甲酸)    3   

（2）+COCl2+2HCl

（3）取代反应

（4）浓硝酸、浓硫酸、加热        甲基、羧基的体积均大于氢原子，在两者的共同邻位引入硝基生成A时产生的空间位阻最大   

（5）

【解析】（1）B以苯甲酸做母体，取代基分别为氨基和甲基，化学名称为2-氨基-3-甲基苯甲酸；-NO2与氢气发生还原反应生成-NH2，1mol A反应生成B至少需要3mol氢气；

（2）COCl2为反应物，B生成C结合有机物结构可知还有一个产物是HCl，反应的化学方程式为+COCl2+2HCl；

（3）D生成E为苯环上一个H被Cl取代，反应类型为取代反应；

（4）甲苯发生硝化反应，在甲基的邻位上取代硝基，反应所需试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；另一种物质应是甲基的对位上取代-NO2，结构简式为；A的产率低的原因是：甲基、羧基的体积均大于氢原子，在两者的共同邻位引入硝基生成A时产生的空间位阻最大；

（5）根据逆推法，由和COCl2反应得到，结合甲苯发生硝化反应在邻位上取代硝基，考虑苯上的甲基和KMnO4发生氧化反应时也会氧化-NH2，所以为了保护官能团，应先将苯上甲基氧化为羧基，再用氢气还原-NO2生成-NH2，合成路线为：。

19．【答案】（1）3-甲基苯甲醛(间甲基苯甲醛)    羟基   （2） NaOH水溶液，加热    消去反应    （3）    （4） +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O      

（5）   

（6）(CH3)3COH(CH3)2C=CH2H3CCOCH3    

【解析】结合“已知①”可知A发生醇的消去得到碳碳双键，B为，B与Br2发生加成反应得到C为，C与NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应得到D为，D和氧气在铜催化下得到醛E为，E和银氨溶液发生氧化反应后酸化得到F为，F发生缩聚反应得到聚酯G；B发生信息①得到H为，H发生信息②生成I为。

（1）化合物的化学名称为：3-甲基苯甲醛(间甲基苯甲醛)；A中含氧官能团为羟基；

（2）C→D是发生卤代烃的水解反应，反应条件为：NaOH/水溶液，加热；A→B是醇的消去反应，反应类型为：消去反应；

（3）D为，连接四种不同取代基的碳称为手性碳原子，其中的手性碳原子是；

（4）由E生成F的①是醛基被银氨溶液氧化，化学方程式为 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

（5）E为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基或HCOO—；②1mol该物质能与2molNaOH反应，则必含有甲酸酚酯结构；③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6∶2∶1∶1，则有2个处于对称位置的甲基；满足以上条件的同分异构体有：    ；

（6）(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息①的反应生成H3CCOCH3，H3CCOCH3和反应发生信息②生成，合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2H3CCOCH3 。

20．【答案】（1）羟基    羰基   

（2）加成反应    消去反应   

（3）   

（4）   

（5）

【解析】A与乙酸发生取代反应得到B，B发生取代反应得到C，C先发生水解反应得到，再发生加成反应得到，再发生消去反应得到D，D和发生取代反应得到E。

（1）根据化合物B的结构得到B中的含氧官能团为羟基和羰基；

（2）反应③首先发生酯的水解反应得到，再发生加成反应得到，发生消去反应得到D，因此涉及到的反应类型有水解反应、加成反应和消去反应；故答案为：加成反应；消去反应。

（3）根据E的结构和反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为；

（4）B的一种同分异构体满足下列条件，能发生银镜反应，说明含有醛基或则是甲酸酯，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后含有酚羟基，分子中有4种不同化学环境的氢，因此该同分异构体的结构简式：；

（5）在氯化锌作用下和乙酸反应生成，根据已知信息，，在氧化铝作用下发生消去反应得到，与氢气加成达到，合成路线流程图为

。