


高中化学第一节 糖类学案设计
展开第四章 生物大分子 第一节 糖类学案及课堂检测
核心素养发展目标
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
知识梳理
一、糖类的组成和分类
1.结构与组成
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
(5)糖类化合物从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为
(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)寡糖:1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和糖原等。
二、葡萄糖与果糖
1.分子组成和结构特点
| 分子式 | 结构简式 | 官能团 | 类别 |
葡萄糖 | C6H12O6 | CH2OH(CHOH)4CHO | 羟基、醛基 | 单糖 |
果糖 | C6H12O6 | 羟基、酮羰基 | 单糖 |
从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。
2.葡萄糖分子结构的探究
步骤 | 探究实验 | 推理 | 结论 |
① | 1.80 g葡萄糖完全燃烧,得2.64 g CO2和1.08 g H2O | 0.01 mol葡萄糖中, n(C)=0.06 mol n(H)=0.12 mol n(O)=0.06 mol | 最简式为CH2O |
② | 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 | Mr[(CH2O)n] =180,得n=6 | 分子式为C6H12O6 |
③ | 一定条件下,1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成相应的酯3.90 g | n(葡萄糖)=0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应,生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O),现增加2.10 g,即含有羟基0.05 mol | 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基 |
④ | 葡萄糖可以发生银镜反应 | — | 分子中含有醛基 |
⑤ | 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 | — | 葡萄糖分子为直链结构 |
3.葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。
(1)氧化反应
①生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)
ΔH=-2 804 kJ·mol-1
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。
(4)发酵成醇
2C2H5OH+2CO2↑。
三、二糖
1.蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究
实验步骤 | 实验现象 | 实验结论 |
试管内无明显现象 | 蔗糖分子中无醛基,是非还原性糖;麦芽糖分子中含有醛基,是还原性糖 | |
试管内产生砖红色沉淀 | ||
① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液,重复实验操作 | 加入银氨溶液的试管中都产生银镜;加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀 | 蔗糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性; 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性 |
为保证上述实验成功,应注意:
①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;
②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;
③检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。
2.蔗糖和麦芽糖的结构与性质
| 蔗糖 | 麦芽糖 |
分子式 | C12H22O11 | C12H22O11 |
分子结构 | 分子中无醛基 | 分子中有醛基 |
互为同分异构体,都是二糖 | ||
化学性质 | 水解生成葡萄糖和果糖 | 水解生成葡萄糖 |
非还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 | 还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 | |
鉴别方法 | 向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) |
3.蔗糖的水解反应
(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式为
+H2O+。
(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素
1.糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应,若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖。
2.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
| 现象A | 现象B | 结论 |
① | 未出现银镜 | 溶液变成蓝色 | 淀粉尚未水解 |
② | 出现银镜 | 溶液变成蓝色 | 淀粉部分水解 |
③ | 出现银镜 | 溶液不变蓝色 | 淀粉完全水解 |
3.纤维素性质探究实验
(1)实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5% CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象。
(2)实验现象
有砖红色沉淀生成。
4.淀粉和纤维素的结构与性质
| 淀粉 | 纤维素 |
通式 | (C6H10O5)n | |
关系 | ①不是同分异构体(n值不等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团); ②都是天然有机高分子化合物 | |
结构特征 | 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 | 分子中含有几千个葡萄糖单元 |
物理性质 | 白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用 | 白色、无味、具有纤维状结构的固体,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂 |
化学性质 | ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 | ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应 |
存在 | 植物光合作用的产物 | 构成细胞壁的基础物质 |
用途 | 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一 | 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等 |
课堂检测
1.(2020·甘南藏族自治州合作第一中学高二期中)下列物质中的主要成分不属于糖类的是( )
A.棉花 B.花生油
C.木材 D.小麦
答案 B
解析 棉花的主要成分是纤维素,属于多糖,故不选A;花生油的主要成分是油脂,属于酯,故选B;木材的主要成分是纤维素,属于多糖,故不选C;小麦的主要成分是淀粉,属于多糖,故不选D。
2.下面是某化学活动小组在研究性学习中探究葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验,分别取2 mL下列四种液体,然后分别加入到2 mL新制的Cu(OH)2中,充分振荡,实验现象如表所示:
液体 | 葡萄糖溶液 | 乙醇 | 甘油(丙三醇) | 水 |
实验现象 | 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 | 氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅 | 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 | 氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅 |
根据上述实验现象能够得出的结论是( )
A.葡萄糖分子中可能含有醛基
B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6
D.葡萄糖分子的碳链呈锯齿形
答案 B
3.(2020·武宣县第二中学高二期末)下列叙述中,不正确的是( )
A.蔗糖的水解产物,在一定条件下,能发生银镜反应
B.蔗糖是多羟基的醛类化合物
C.蔗糖不是淀粉水解的最终产物
D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
答案 B
解析 蔗糖在硫酸催化作用下,发生水解,生成葡萄糖和果糖,葡萄糖含有醛基,能发生银镜反应,A正确;蔗糖分子中不含醛基,不发生银镜反应,也不能还原新制的氢氧化铜,B错误;淀粉是最重要的多糖,在催化剂存在和加热的条件下逐步水解,最终生成还原性单糖——葡萄糖;蔗糖不是淀粉水解的产物,C正确;蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,分子式相同但结构不同,蔗糖分子中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性,所以蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,D正确。
4.淀粉经过下列变化:淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
答案 B
解析 淀粉―→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);葡萄糖―→酒精(6H12O6―→2H6O+
O2),氧化还原反应;酒精―→乙烯,消去反应;乙烯―→1,2-二溴乙烷,加成反应;1,2-二溴乙烷―→乙二醇,水解反应(取代反应);乙二醇―→乙二醛―→乙二酸,氧化反应。
5.Ⅰ.有A、B、C三种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种,甲同学做实验得出如下结论:
①A遇碘水变蓝色;②B能发生银镜反应。
(1)A是 ,B是 ,C是 。
(2)写出有关反应的化学方程式。
①蔗糖水解: 。
②淀粉水解: 。
Ⅱ.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中,在一定条件下使其完全水解。
(3)“一定条件”指的是 。
(4)验证糖类发生水解的方法是 。
答案 (1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)①C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
②(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(3)酸或酶作催化剂
(4)加碱使水解液呈碱性后,再加入新制的Cu(OH)2共热,有砖红色沉淀生成,即可证明糖类发生水解
解析 Ⅰ.(1)①淀粉遇碘水变蓝色,A是淀粉;②葡萄糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,B为葡萄糖;则C为蔗糖。
(2)①蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖:C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖);②淀粉水解生成葡萄糖:(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。
Ⅱ.(3)蔗糖与淀粉在酸或酶作催化剂的条件下发生水解。
(4)糖类水解产物为葡萄糖,葡萄糖可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验。
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