第二章 整理与提升-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

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高中化学人教版（2019）选择性必修3整理与提升第二章 烃考点1： 　各类烃的结构与性质典例1.下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　　)A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水C解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图 所示,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。典例2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　)A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯答案：A解析：己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。规律方法　1.各类烃的结构特点及性质 特别提醒 (1)烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉作催化剂。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被酸性高锰酸钾氧化而使其溶液褪色。2.各类烃的检验1．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案：C解析：“铁粉”“液溴”是苯乙烯 在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确； 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误； 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。2.我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)A.X中苯环上的一溴代物有5种B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应C.生成1 mol HPS的同时生成1 mol LiCl D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色D 解析 X分子为对称结构,苯环上的一溴代物有3种,A项错误;1 mol X中,苯环能与6 mol H2发生加成反应,碳碳三键能与2 mol H2发生加成反应,则1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应,B项错误;根据质量守恒,生成1 mol HPS的同时会生成2 mol LiCl,C项错误;HPS中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。3．有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是(　　)A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯答案：A解析：乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。考点2：有机化合物分子中原子共线、共面分析典例1.有关 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上答案D解析按照结构特点,其空间结构可简单表示如下:因分子中含有甲基,故所有原子不可能在同一平面内;由图示可以看出,分子中12个碳原子有可能都在同一平面上,但苯环以外的碳原子不可能共直线。典例2.关于 的说法正确的是(　　)　　　　　　　　　　　　　A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物A 解析 题给有机化合物分子中含有苯环及碳碳三键,甲基上的碳原子采取sp3杂化,苯环上的碳原子采取sp2杂化,碳碳三键中的碳原子采取sp杂化,A项正确;该有机化合物分子中共平面的原子数目最多为15,B项错误;苯环中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,C项错误;甲基和苯环上的H都能被Cl取代,则该有机化合物与Cl2发生取代反应的产物大于2种,D项错误。方法点拨 1.代表物分子构型(如图) (1)甲烷(CH4)分子为正四面体结构,与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。(2)乙烯(CH2=CH2)分子中6个原子共面。(3)乙炔(CH≡CH)分子为直线形结构,4个原子在一条直线上。(4)苯(C6H6)分子中12个原子共面。2.判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中,所有的原子能够共平面的有1.在分子 中,同一平面内的碳原子最多有(　　)A.7个　　　　　　　　B.8个C.9个 D.14个答案D解析苯分子是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。分析 的结构时,受苯环书写形式的局限而认为至少1~8共8个碳原子共平面,实质上由于4、7、8、11这4个碳原子共直线,两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转,故至少有9个碳原子共面;若两苯环所在的平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,即最多有14个碳原子共面。2.已知C—C单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是(　　)A.该烃的核磁共振氢谱有6组峰B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物答案C解析该烃分子结构对称,含3种处于不同化学环境的H原子,则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰,A错误;该有机化合物分子式为C14H14,1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol=17.5 mol,B错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,则苯环与直接相连的甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和另一甲基上的C原子共面,则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上,C正确;苯的同系物分子中只含有1个苯环,而该烃分子中含有2个苯环,不属于苯的同系物,D错误。考点3　烃同分异构体的综合考查典例 在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是(　　)A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有10种 D.萘的二溴代物有10种答案 D 解析 M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;M分子中萘环上的10个碳原子及与萘环直接相连的碳原子一定共面,甲基碳原子通过碳碳单键的旋转,最多有2个在萘环平面内,最多有14个碳原子共面,B错误;N分子为中心对称,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可,如图所示: ,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C错误;规律方法　解答苯环上连有不同取代基的同分异构体数目的判断问题,通常采用“定一(或二)移一法”:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出“邻、间、对”三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。题目中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题,这种数目判断问题其实有规律可循,现总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目:1.有机化合物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体1.A 解析 具有对称结构,有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种,A正确;b是苯乙炔, 的单体是苯乙烯,B错误;c中碳原子有碳碳双键和碳碳单键两种成键方式,根据价层电子对互斥理论和杂化轨道理论判断C原子杂化类型有sp2杂化和sp3杂化,C错误;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,三者分子式不相同,不互为同分异构体,D错误。 2．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有____种。C4H41(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填序号)。a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同d(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式：_______。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：________、________________________。解析：由结构示意图知，正四面体烷的分子式为C4H4，其结构为对称结构，二氯取代物只有一种。乙烯基乙炔分子中含有一个C===C、一个C≡C，故a、b、c正确，两分子乙炔加成生成乙烯基乙炔，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧耗氧量相同。环辛四烯分子式为C8H8，故其属于芳香烃的同分异构体的结构简式为 。与苯互为同系物且一氯代物有两种的物质，必须考虑对称结构 。考点4：烃的燃烧规律典例1.由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL,与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓硫酸,气体体积减少15 mL,再通过碱石灰,气体体积又减少20 mL(气体体积均在同温同压下)。混合烃的组成可能为(　　)A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4C.CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4答案A解析通过浓硫酸减少的气体为烃燃烧生成的水蒸气,通过碱石灰减少的气体为烃燃烧生成的二氧化碳,10 mL该烃完全燃烧生成二氧化碳20 mL、水蒸气15 mL,设烃的平均分子组成为CxHy,则根据C原子守恒有10x=20,故x=2,根据H原子守恒有10y=15×2,故y=3,因此该烃的平均分子组成为C2H3,根据分子中H原子的平均个数可知,该烃一定含有C2H2,故选A项。典例2.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:(1)烃A的分子式为　　　　　　　　　　　　　。 (2)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　　　(填序号,下同);若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　　。 A.C7H8B.C6H14 C.C7H14D.C8H8答案(1)C6H12　(2)A　C  1．0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列关于该混合气体的说法正确的是(　　)A．一定有甲烷B．一定是甲烷和乙烯C．一定有乙烷D．一定有乙炔答案：A解析：依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4，故选A。2．在120 ℃ 1.01×105 Pa时，将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的(　　)A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6答案：B 3．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。(1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入表中：解析：(1)1 L碳原子数为n的烷烃或单烯烃充分燃烧后均得到n L CO2，由题意(1 L混合气体充分燃烧后生成2.5 L CO2，且B分子的碳原子数比A分子的多)可推断，混合气体只能是由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子大于2.5的单烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有四种可能的组合，再根据每种组合中混合烃的平均碳原子数为2.5，借助十字交叉法可确定A和B的体积比。其结果见答案中的表。(2)写出四种烃单独燃烧的方程式，并分别求出1 L烃燃烧前后气体体积的变化。根据(1)的结果，求算每种不同组合的混合气体燃烧前后气体体积的变化，将之与试题给出的数据对照，即可确定混合气体各组分的分子式。(2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120 ℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%。试通过计算确定A和B的分子式。