高考化学二轮复习核心考点讲与练专题十一 有机化学基础 （专讲）（2份，原卷版+解析版）

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核心考点1、常见有机物的结构、性质与用途
一、常见有机物的重要物理性质
1．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般C的个数≤4的各类烃为气体，注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
（2）液态：一般C的个数在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3、甲醇CH3OH、甲酸HCOOH、乙醛CH3CHO。
【注意】不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般C的个数在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C12以上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。
2．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
3．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
① 甲烷 无味
② 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
③ 液态烯烃汽油的气味
④乙炔 无味
⑤ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
⑥ 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
⑦ C4以下的一元醇有酒味的流动液体
⑧ C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
⑨ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
⑩ 乙醇特殊香味
⑪ 乙二醇甜味（无色黏稠液体）
⑫ 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
⑬乙醛刺激性气味
⑭ 乙酸强烈刺激性气味（酸味）
⑮ 低级酯芳香气味
4. 熔沸点
随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
二、常见有机物的结构特点及主要化学性质
三、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
2．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
四、混合物的分离或提纯（除杂）
五、有机物与日常生活
六、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应

水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应

3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
5．水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应
6．热裂化反应（很复杂）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8……
7．显色反应


含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
8．聚合反应

1．【2022年全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
2．【2022年全国甲卷】辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
3．（2021.1·浙江真题）有关的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
4．（2021.6·浙江真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．(取代反应)
5．【2022年辽宁卷】下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
6．（2021·全国甲卷真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
1．（2023秋·上海徐汇·高三上海市西南位育中学校考期末）甲烷和氯气1：4混合后，在光照下反应，生成的有机物都
A．易溶于水B．都可燃C．只有一种结构D．是极性分子
2．（2023秋·新疆·高三校联考期末）科学家合成了有机双极晶体管，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
(注明：－Ph=苯基)
A．该有机物的分子式为C42H28
B．该有机物属于芳香烃
C．该有机物不能与溴水发生加成反应
D．1ml该有机物最多能与20mlH2发生加成反应
3．（2023秋·北京西城·高三统考期末）和的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是
A．分子中的共价键是s-p键
B．产物分子是极性分子
C．有HCl生成说明该反应是取代反应
D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：
4．（2022秋·广东汕尾·高三统考期末）黄芩素(结构如下图)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是
A．分子式为 C15H10O5B．与溴水只能发生加成反应
C．可以使酸性高锰酸钾褪色D．遇到 Fe2(SO4)3溶液发生显色反应
5．（2023秋·山东菏泽·高三校考期末）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法错误的是
A．黄苓素的分子式为
B．1ml黄芩素与足量的水反应，最多消耗
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1ml黄芩素与足量的反应，最多消耗
6．（2022秋·海南海口·高三校考期中）某有机物M的结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是
A．M可以用来制取高分子化合物
B．M含有2种含氧官能团
C．M中所有原子可能在同一平面内
D．1mlM与溴水反应最多消耗2mlBr2
核心考点2、有机物的结构特点与同分异构体
1．熟记三类分子的空间结构
(1)四面体形分子：
(2)六原子共面分子：
(3)十二原子共面分子：
2. 同系物的判断规律
（1）一差（分子组成差若干个CH2）
（2）两同（同通式，同结构）
（3）三注意①必为同一类物质；②结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；③同系物间物性不同化性相似。
3. 同分异构体的种类
（1）常见的类别异构
（2）同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
②按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（3）同分异构体数目的判断方法
①烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。
②换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
③等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：
Ⅰ.分子中同一碳原子上的氢原子等效。
Ⅱ.同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
Ⅲ.分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
④定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。
（4）芳香族化合物同分异构体数目的确定
①若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。
②若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。
（5）酯类同分异构体的确定
将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种
CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种
C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种
同分异构体共有4种。
4. 具有特定碳、氢比的常见有机物
在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种
2．【2022年江苏卷】精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
3．（2021·山东真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
4．（2019·全国高考真题）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
5．（2021·河北真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
1．（2023秋·河北邢台·高三邢台市第二中学校考期末）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．与互为同系物
C．该分子中有三个手性碳原子
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
2．（2022秋·辽宁盘锦·高三辽河油田第二高级中学校考期末）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物2可以发生开环聚合反应
C．化合物2分子中含有酮羰基和酯基D．化合物1与甲醚互为同系物
3．（2022秋·河南驻马店·高三统考期末）《沁园春·长沙》中“看万山红遍，层林尽染”，秋季树叶色彩的变化与叶绿素、叶黄素等相关。下列说法正确的是
A．叶绿素中含有3种官能团B．叶黄素属于高分子化合物
C．叶绿素、叶黄素均能使溴的四氯化碳溶液褪色D．叶黄素中含有4个手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的碳原子)
4．（2023秋·江苏苏州·高三常熟中学校考期末）药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是
A．分子中含有两种官能团
B．分子中碳原子有两种杂化类型
C．该物质苯环上的一溴代物有5种
D．一定条件下完全水解产物经酸化后都能与Na2CO3溶液反应
5．（2023·江苏·统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1ml布洛芬最多能与4 ml H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
6．（2023秋·山东菏泽·高三校考期末）化合物Y具有增强免疫的功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是
A．一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B．1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
C．X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子
D．Y的苯环上的二氯代物共有6种
7．（2023秋·海南·高三统考期末）栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．该化合物分子中含有3种官能团B．该化合物遇溶液发生显色反应
C．该化合物分子中含8个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2ml发生加成反应物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2==CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③变性
④盐析
⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
性质
应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性
良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性
作护肤保湿剂
淀粉遇碘显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)