新高考化学一轮复习09 题型九　陌生有机物的结构、性质与转化练习

这是一份新高考化学一轮复习09 题型九　陌生有机物的结构、性质与转化练习，共15页。试卷主要包含了同分异构体的判断步骤，有机物官能团的性质，抗坏血酸葡萄糖苷具有抗氧化功能，制备有机物Y的最后一步如图所示等内容，欢迎下载使用。
1．判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
2．同分异构体的判断步骤
(1)判断有无类别异构：根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如碳架异构、位置异构、官能团异构。
(2)同一类物质，写出官能团的位置异构体
①碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。
③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个-NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被-NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。
3．有机物官能团的性质
(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系
(2)有机反应中的定量关系
①在烷烃的取代反应中，1 ml卤素单质取代1 ml H，同时生成1 ml HX(X表示卤素原子)。
②1 ml加成需要1 ml H2或1 ml Br2；1 ml醛基或酮羰基可消耗1 ml H2；1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。
③1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
④与NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2。
⑤与Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2。
⑥与NaOH反应：1 ml —COOH(或酚羟基)消耗1 ml NaOH；1 ml (R′为链烃基)消耗1 ml NaOH；1 ml消耗2 ml NaOH。
1．(2025·湖北卷，11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
解析：B 由图可知，Ⅰ分子中含有7个碳原子、10个氢原子，其分子式是C7H10，A项错误；Ⅰ中存在桥头双键，由于桥头双键具有较大的环张力，这种结构使得分子的能量较高，所以Ⅰ的稳定性较低，B项正确；手性碳原子是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子，观察Ⅱ的结构可知，Ⅱ中有3个手性碳，C项错误；Ⅱ经浓硫酸催化脱水时，羟基所连碳原子的邻位碳原子有两种不同的情况，且其上均有氢原子，所以脱水反应的产物有两种，D项错误。
2．(2025·河南卷，7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面
B．1 ml M最多能消耗4 ml NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
解析：C 由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 ml M最多能消耗5 ml NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
3．(2025·云南卷，6)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 ml Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 ml Br2
解析：D 有机物Z中含羟基和羧基，可形成分子间氢键，A项正确；分子中羟基与乙酸、羧基与乙醇均可发生酯化反应，B项正确；分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C项正确；分子中含2个碳碳双键，1 ml Z只能消耗2 ml Br2，D项错误。
4．(2025·陕晋宁青卷，4)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
解析：B AA2G分子中含有碳碳双键，能够与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色，A错误；该分子结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确；该分子结构中含有酯基，可以在碱性条件下水解，故能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，该分子结构中，六元环上的C原子均为手性碳原子，则手性碳原子数大于3，D错误。
5．(2025·河北卷，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K中含手性碳原子
B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应
D．K、M共有四种含氧官能团
解析：D K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中甲基碳原子为sp3杂化，B错误；K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。
6．(2025·山东卷，14改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．不能用酸性KMnO4溶液鉴别N和Q
D．P→Q过程中有CH3COOH生成
解析：D 去掉M()中的一个甲基侧链，剩余结构(虚线框内)为主链，主链官能团为醛基，共三个C原子，命名为丙醛，自醛基碳开始编号，取代基甲基位于2号碳上，因此M系统命名为2-甲基丙醛，A正确；对比M和N的组成，M的分子式为C4H8O，N的分子式为C5H10O2，M＋X→N原子利用率为100%，则X的分子式为CH2O，若X是甲醛，反应过程中M中醛基所连碳上的C—H键与甲醛中的C===O键发生加成反应得到N，B正确；N中的羟基和醛基与Q中的碳碳双键都可以使酸性KMnO4溶液褪色，因此无法鉴别，C正确；P→Q可分为以下几步进行：
①P中的两个酯基在碱性条件下水解后酸化：
②其中一个羧基与分子中的羟基在酸性条件下酯化成环：
③加热到一定温度另一个—COOH脱去一个CO2(脱羧)得到Q：
整个过程没有生成CH3COOH，D错误。
7．(2025·河南卷，11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成
解析：B E中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；F中“CH2”上含有活性较大的α-H，可先与甲醛发生加成反应，然后所得产物与E发生加成、酯交换反应即可得到M和CH3OH，具体反应过程可表示如下：
B错误；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降解，C正确；P解聚过程中，中虚线处C—O键断开，然后a、b处相连即可得到M，D正确。
限时规范训练
(建议用时：30分钟 满分：42分)
选择题：每小题3分，共42分。
1．(2025·北京卷，4)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是( )
A．乙腈的电子式：
B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其相对分子质量相近的丙炔
D．乙腈可发生加成反应
解析：B 乙腈的电子式为，结构简式为CH3—C≡N，因为甲基碳原子为sp3杂化，故分子中不可能所有原子共平面，A正确、B错误；乙腈分子中含有氰基，分子极性较强；而丙炔(HC≡C—CH3)结构较为对称，分子极性较弱，故乙腈的沸点高于丙炔，C正确；乙腈分子结构中含有不饱和的—C≡N，可发生加成反应，D正确。
2．(2025·甘肃卷，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：B 连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
3．(2025·南宁二模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是( )
A．分子中含3个手性碳原子
B．消去反应的有机产物最多有2种
C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D．1 ml该分子最多与5 ml H2发生加成反应
解析：C 分子中有2个手性碳(如图标*号碳原子)：，A错误；消去反应的有机产物最多有3种，出现双键的位置：，B错误；红外光谱可以鉴定有机物的化学键和官能团，图中含氧官能团有羟基、羰基、醚键三种，C正确；1 ml该有机物最多可与7 ml H2发生加成反应，D错误。
4．(2025·安徽卷，4)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3
B．存在4个C—O σ键
C．含有3个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
解析：B 该有机物分子中含1个酯基、2个碳碳双键、1个三元环，故不饱和度为4，含19个C原子，则H原子个数为19×2＋2－4×2＝32，分子式为C19H32O3，A正确；该分子中含4个碳氧单键和1个碳氧双键，单键都是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，所以该有机物分子中存在5个C—O σ键，B错误；手性碳原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，该物质分子中含3个手性碳原子：(*标记处为手性碳原子)，C正确；该有机物中含—COOCH3结构，水解时会生成甲醇，D正确。
5．(2025·南昌二模)达普司他是一种治疗贫血的药物，如图是合成达普司他的一种中间体的结构式，下列说法错误的是( )
A．该有机分子中不存在手性碳原子
B．1 ml该有机分子最多消耗6 ml NaOH
C．该有机分子含5种不同化学环境的氢原子
D．该有机物存在含有苯环和酯基的同分异构体
解析：B 该有机分子结构中不含手性碳原子，A正确；1 ml该有机分子水解最多消耗4 ml NaOH，B错误；该有机分子结构对称，含5种等效氢原子，C正确；该有机分子不饱和度为6，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，可存在含有苯环和酯基的同分异构体，D正确。
6．(2025·驻马店三模)口服ACE抑制剂——卡托普利(Captpril)的结构如图所示，已知—SH(巯基)化学性质类似醇羟基。下列关于卡托普利的说法正确的是( )
A．其中含氧官能团只有羧基和酮羰基
B．1 ml该有机物最多消耗40 g NaOH
C．能发生取代反应和氧化反应
D．分子中没有手性碳原子
解析：C 卡托普利的含氧官能团有羧基和酰胺基，A错误；酰胺基、羧基都能与NaOH反应，1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH即80 g NaOH反应，B错误；羧基能发生酯化反应，酰胺基能发生水解反应，均属于取代反应，巯基(—SH)类似醇羟基，能发生氧化反应，C正确；卡托普利分子中有2个手性碳原子，如图：，D错误。
7．(2025·武汉调研)优黄原酸(结构简式如图所示)的钙盐和镁盐是天然染料“印度黄”中的主要着色成分。下列有关优黄原酸的说法正确的是( )
A．分子式为C19H15O10
B．分子中含有6个手性碳原子
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 ml该物质最多消耗5 ml NaOH
解析：C 该有机物的分子式为C19H16O10，A错误；分子中含有如图“*”所示的5个手性碳原子，B错误；优黄原酸分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；1 ml该物质含有1 ml酚羟基、1 ml羧基，最多消耗2 ml NaOH，D错误。
8．(2025·重庆二模)有机物X在一定条件下可转变为有机物Y。下列说法错误的是( )
A．X不存在手性碳原子
B．X分子中所有碳原子可能共平面
C．X与Y互为同分异构体
D．Y可发生氧化、加成和取代反应
解析：B X结构中没有手性碳原子，A正确；X结构中，含有连有4个C原子的饱和C原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；X与Y的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；Y结构中，苯环上的甲基、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环可以与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子可以被取代，D正确。
9．(2025·驻马店三模)制备有机物Y的最后一步如图所示。下列说法正确的是( )
A．X可以与Br2的CCl4溶液反应
B．Y存在顺反异构体
C．1 ml X最多与2 ml NaOH反应
D．X→Y反应类型为消去反应
解析：A X中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，A正确；Y分子中的碳碳双键中有一个碳原子连了两个氢原子，故不存在顺反异构，B错误；X中酯基能水解生成羧基和酚羟基，羧基和酚羟基均能与NaOH反应，所以1 ml X最多与3 ml NaOH反应，C错误；对比X、Y和溴苯的结构简式可知，X→Y是X中酚羟基的H原子被苯环取代的反应，即反应类型为取代反应，不是消去反应，D错误。
10．(2025·清华大学附中三模)缬沙坦具有降血压效果持久稳定、毒副作用小等特点，其合成中间体X的结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )
A．该有机物中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．该有机物中含有3种官能团
C．一定条件下1 ml X可与8 ml H2发生加成反应
D．该有机物分子中只有1个手性碳原子
解析：A 该有机物中苯环、酯基中的碳原子为sp2杂化，—CN中的碳原子为sp杂化，单键中的碳原子为sp3杂化，A错误；该有机物中含酯基、亚氨基、氰基共3种官能团，B正确；1 ml苯环可与3 ml H2发生加成反应，1 ml —CN可与2 ml H2发生加成反应，故1 ml X可与8 ml H2发生加成反应，C正确；如图所示：，圈中碳原子为手性碳原子，该有机物分子中只有1个手性碳原子，D正确。
11．(2025·威海三模)某抗生素药物分子结构如图。下列关于该物质的说法错误的是( )
A．含有四种含氧官能团
B．含有6个手性碳原子
C．能发生水解反应
D．1 ml该物质最多可与3 ml H2反应
解析：B 该分子中的含氧官能团有酮羰基、酰胺基、醚键、羧基四种，A正确；如图，该分子中的手性碳原子(带*号)共有7个，B错误；该分子中含有酰胺基，能发生水解反应，C正确；该分子中含有的酮羰基和碳碳双键均能与H2发生加成反应，则1 ml该物质最多可与3 ml H2反应，D正确。
12．(2025·石家庄二模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是( )
A．分子中含有8个手性碳原子
B．能发生加聚和消去反应
C．1 ml M与NaOH溶液反应，最多消耗3 ml NaOH
D．1 ml M最多能与5 ml H2发生加成反应
解析：D 如图中标记*号的8个碳原子为手性碳原子，A正确；该有机物中含碳碳双键可发生加聚反应，含醇羟基且与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子，可发生消去反应，B正确；结构中有3个酯基与NaOH反应，则1 ml M与NaOH溶液反应，最多消耗3 ml NaOH，C正确；该有机物中只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 ml M最多能与2 ml H2发生加成反应，D错误。
13．(2025·江苏卷，9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．1 ml X最多能和4 ml H2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
解析：B X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，则1 ml X最多能和6 ml H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
14．(2025·黑吉辽内蒙古卷，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV下能生成环丁烷
解析：A 对比Ⅰ、Ⅱ的结构简式可知，题目所给反应中，Ⅰ的碳碳双键断开，2分子Ⅰ在UV条件下发生加成反应获得1分子Ⅱ，A错误；Ⅰ、Ⅱ中均含有羟基，可发生酯化反应，B正确；Ⅰ、Ⅱ中均含有酰胺基，可发生水解反应，C正确；类比Ⅰ→Ⅱ反应机理可知，2个乙烯分子在UV条件下双键均断开，再成键形成四元环获得环丁烷，D正确。
官能团
常见的特征反应及其性质
碳碳双
键、碳
碳三键
①加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；
②氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
①水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇；
②消去反应：部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基
①与活泼金属(Na)反应放出H2；
②催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基；
③与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
①弱酸性：能与NaOH溶液反应；
②显色反应：遇FeCl3溶液发生显色反应；
③取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
①氧化反应：a.与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
b.与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀；
②还原反应：与H2加成生成醇
羧基
①使紫色石蕊溶液变红；
②与NaHCO3溶液反应产生CO2；
③与羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇