高中化学鲁科版 (2019)选择性必修2青蒿素分子的结构测定—晶体在分子结构测定中的应用课后测评

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1.我国科学家屠呦呦因发现并成功提取青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良,合成了药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
下列说法错误的是( )
A.研究青蒿素结构的基本实验步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B.①、②的反应类型分别为氧化反应、取代反应
C.双氢青蒿素在水中的溶解性大于青蒿素
D.可用质谱法测定相对分子质量,用晶体X射线衍射确定分子的结构
2.青蒿素(C15H22O5)是治疗疟疾的有效药物,为白色针状晶体,溶于乙醇和乙醚,对热不稳定。青蒿素晶胞(长方体,含4个青蒿素分子)及分子结构如图所示。
(1)提取青蒿素:在浸取、蒸馏过程中,发现用沸点比乙醇低的乙醚(C2H5OC2H5)提取,效果更好。
①乙醚沸点低于乙醇,原因是 。
②用乙醚提取效果更好,原因是
。
(2)确定结构
①测量晶胞中各处电子云密度大小,可确定原子的位置、种类。比较青蒿素分子中C、H、O的原子核附近电子云密度大小: 。
②图中晶胞的棱长分别为a nm、b nm、c nm,晶体的密度为 g·cm-3。(用NA表示阿伏加德罗常数的值;1 nm=10-9 m;青蒿素的相对分子质量为282)
③能确定晶体中哪些原子间存在化学键并能确定键长和键角,从而得出分子空间结构的一种方法是 。
a.质谱法 b.X射线衍射
c.核磁共振氢谱d.红外光谱
(3)修饰结构,提高疗效:一定条件下,用NaBH4将青蒿素选择性还原生成双氢青蒿素(结构如图)。
①双氢青蒿素分子中碳原子的杂化方式为 。
②BH4-的空间结构为 ,1 ml BH4-中有 ml配位键。
答案与分层梯度式解析
微项目 青蒿素分子的结构测定
基础过关练
1.B 研究有机物的一般过程:分离、提纯,根据元素定量分析确定实验式,再测定相对分子质量确定分子式,最后通过波谱分析确定结构式,故A正确;①为还原反应,②为取代反应,故B错误;双氢青蒿素分子中含有羟基,可与水分子间形成氢键,在水中的溶解度较青蒿素大,故C正确;质谱法可以确定有机物的相对分子质量,晶体X射线衍射法可确定分子的结构,故D正确。
2.答案 (1)①乙醇分子间能形成氢键 ②乙醚沸点低,蒸馏时所需温度低,青蒿素不易分解
(2)①O>C>H ②4×282abc×10-21NA ③b
(3)①sp3 ②正四面体形 1
解析 (2)①元素的电负性越强,其原子核附近电子云密度越大,电负性:O>C>H,则原子核附近电子云密度:O>C>H。②1个青蒿素晶胞中含有4个青蒿素分子,晶胞质量为4×282NA g,晶胞体积为a×10-7 cm×b×
10-7 cm×c×10-7 cm=abc×10-21 cm3,则晶体的密度为4×282abc×10-21NA g·
cm-3。③质谱法可以测定有机物的相对分子质量,a错误;通过晶体的X射线衍射实验,可以确定晶体中哪些原子间存在化学键并能确定键长和键角,从而得出物质的空间结构,b正确;核磁共振氢谱法可确定有机物中氢原子的种类和相对数目,c错误;红外光谱法可用于测定
有机物中所含的各种官能团和化学键,d错误。
(3)①双氢青蒿素分子中碳原子均为饱和碳原子,碳原子的杂化方式为sp3。②BH4-中B原子的孤电子对数为0,价电子对数为4,空间结构为正四面体形;BH4-中B提供空轨道,与1个H-形成配位键,1 ml BH4-中有1 ml配位键。