【化学】江苏省宿迁市2024-2025学年高二下学期6月期末试卷（解析版）

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考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求
1.本试卷共8页。满分为100分，考试时间为75分钟。考试结束后，请将答题卡交回。
2.答题前，请您务必将自己的姓名、学校、考试号等用书写黑色字迹的0.5毫米签字笔填写在答题卡上规定的位置。
3.请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人的是否相符。
4.作答选择题，必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑；如需改动，请用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。作答非选择题，必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答，在其他位置作答一律无效。
5.如需作图，必须用2B铅笔绘、写清楚，线条、符号等须加黑、加粗。
可能用到的相对原子质量：H1 C12 O16
一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。
1. 2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定含有的元素是
A. 硫B. 氧C. 氮D. 氢
【答案】A
【解析】氨基酸中一定存在氨基和羧基，则一定含有C、H、N、O四元素，不一定含S，故A正确；故选：A。
2. 下列化学用语描述正确的是
A. 乙烯的结构简式：
B. 的电子式：
C. 的空间填充模型：
D. 1，3-丁二烯的键线式：
【答案】D
【解析】乙烯的官能团是碳碳双键，其结构简式：，A错误；
甲基形成过程中没有电子得失，所以其电子式为：，B错误；中第二周期的碳原子半径小于第三周期的氯原子，故分子的空间填充模型是，C错误；1，3-丁二烯的结构式为，其键线式是：；D正确；故选D。
3. 下列乙醇发生的反应中没有O-H键断裂的是
A. 乙醇制备乙醚B. 乙醇与乙酸制备乙酸乙酯
C. 乙醇催化氧化制备乙醛D. 乙醇制备乙烯
【答案】D
【解析】乙醇制备乙醚是分子间脱水反应，一个乙醇分子脱去羟基的H（O-H键断裂），另一个脱去羟基的O，因此O-H键断裂，A不符合题意；乙醇与乙酸酯化反应中，乙醇羟基O-H键断裂（醇脱H），参与形成水，因此O-H键断裂，B不符合题意；乙醇催化氧化生成乙醛时，羟基的O-H键断裂（脱H），同时相邻C的H被脱去，形成双键，因此O-H键断裂，C不符合题意；乙醇制备乙烯是分子内脱水反应，羟基O与C之间的键断裂，同时相邻C的两个H被脱去形成双键，而O-H键未断裂（脱去的H来自C-H键），因此O-H键未断裂，D符合题意；故选D。
4. 实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】乙醇加热至170℃时在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯，不能水浴加热，A错误；乙烯、二氧化硫均可被酸性高锰酸钾氧化，将原物质除去，不能除杂，B错误；乙烯含碳碳双键，与溴发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，可验证不饱和性，C正确；乙烯的密度与空气密度接近，不能选排空气法收集，应排水法收集，D错误；故答案为：C。
5. 下列有机物的性质与用途具有对应关系的是
A. 苯密度比水小，可用作萃取剂
B. 乙醇具有挥发性，可用作消毒剂
C. 油脂难溶于水，可用于制肥皂
D. 葡萄糖具有还原性，可用于制银镜
【答案】D
【解析】苯作为萃取剂主要是因为其对某些物质溶解度高，且与水互不相溶，而非密度比水小，A不符合题意；乙醇的消毒作用源于其能使蛋白质变性的特性，与挥发性无关，B不符合题意；油脂制肥皂依赖其皂化反应（水解性质），而非难溶于水，C不符合题意；葡萄糖的还原性使其能还原银氨溶液生成银镜，性质与用途相对应，D符合题意；故选D。
6. 下列选项所示的物质转化可以实现的是
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【解析】甲苯与氯气应在光照条件下生成，A错误；乙炔与HCN发生加成反应生成，在催化剂作用下发生加聚反应生成，B正确；应与过量反应生成，此时溶液呈碱性，再加入乙醛加热，即可得砖红色沉淀，C错误；氯代烃发生消去反应需在的醇溶液中加热，D错误；故选B。
7. 有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是
A. 乙酸的酸性弱于甲酸
B. 苯酚能与溴水反应，而乙醇不能
C. 溴乙烷能发生消去反应，而溴甲烷不能
D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能
【答案】C
【解析】甲酸的酸性强于乙酸，是由于乙酸分子中甲基的给电子效应，减弱了乙酸分子羧基中-O-H键的极性，从而使乙酸的酸性低于甲酸，说明原子团间的相互影响导致其化学性质发生变化，A不符合题意；苯酚的羟基受苯环影响，反应活性增强，而乙醇分子中羟基无此影响，说明原子团间的相互影响导致其化学性质发生变化，B不符合题意；溴乙烷能发生消去反应是因溴乙烷分子中存在β-H，溴甲烷分子中无β-H，二者属于结构差异影响而非原子(或原子团)间影响，C符合题意；苯不能使高锰酸钾溶液褪色，但是当苯环上连有甲基时，能够使高锰酸钾溶液褪色，说明由于苯环影响使侧链甲基易被氧化，D不符合题意；故选C。
8. 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是
A. 可与溶液反应
B. 消去反应的产物最多有2种
C. 与溴水反应时只能发生取代反应
D. 酸性条件下水解的产物均可生成高聚物
【答案】D
【解析】阿魏萜宁不含羧基，不能与溶液反应，故A错误；阿魏萜宁发生醇羟基消去反应，产物最多有3种，故B错误；阿魏萜宁含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；阿魏萜宁含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故C错误；酸性条件下水解的产物之一含有碳碳双键，能发生加聚反应；水解的另一产物含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，故D正确；选D。
9. 物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. 中含碳氧键B. X与互为顺反异构体
C. Y分子中不含有手性碳原子D. 可用新制的检验Y中是否有X
【答案】A
【解析】中含碳氧键，故A错误；X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确；手性碳原子上连接着四个不同的官能团或原子，Y分子中不含有手性碳原子，故C正确；X中含有醛基，Y中没有，可用新制的检验Y中是否有X，故D正确；故选：A。
10. 下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A. 能与水反应生成
B. 可与反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。
水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故答案选B。
11. 下列实验方案能达到探究目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】B
【解析】石油裂解气中可能含有其他不饱和烃（如丙烯、丁烯等），它们均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此该实验无法特异性证明乙烯的存在，A错误；卤代烃在NaOH溶液中水解生成Br-，冷却后加硝酸酸化可中和过量NaOH并排除OH-干扰，随后滴加AgNO3溶液若生成浅黄色沉淀（AgBr），即可证明X为Br，实验方案正确，B正确；乙醇和水均能与金属钠反应生成氢气，因此无法通过是否产生气泡判断乙醇中是否含水，C错误；蔗糖水解后需先用NaOH中和酸性环境，否则残留的硫酸会破坏Cu(OH)2悬浊液，导致无法检测水解产物葡萄糖，实验方案未中和酸，D错误；故选B。
12. 乙酰苯胺()是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯()为原料，添加，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是
A. 酰胺化时添加，可以提高乙酰苯胺的产率
B. 酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯
C. 苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率
D. 工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除
【答案】C
【解析】酰胺化反应会生成HCl，NaHCO3与HCl反应，使HCl浓度降低，平衡正向移动，提高乙酰苯胺产率，A正确；乙酰苯胺微溶于冷水、可溶于热水，利用溶解度差异，重结晶可提纯，B正确；苯胺直接硝化时，氨基易被氧化，且易生成多硝基取代物，不能直接制对硝基苯胺，C错误；乙酰苯胺可溶于热水，在碱性条件下水解生成苯胺和乙酸盐，因此乙酰苯胺可以通过高温碱性水解去除，D正确；故选C。
13. 利用氢碘酸的还原性和碘的氧化性将5-羟甲基糠醛(HMF)歧化得到5-甲基糠醛(5-MF)和2，5-二甲酰基呋喃(DFF)，其反应机理如图所示。下列说法不正确的是
A. 过程①中HMF发生还原反应
B. 反应中每转移1ml，消耗1mlHMF
C. 5-MF与DFF均存在含苯环的同分异构体
D. 若以为反应物，则歧化可得和
【答案】C
【解析】过程①中5-羟甲基糠醛与HI反应生成5-MF和I2，HMF转化为5-羟甲基糠醛失去了氧原子，发生了还原反应，故A正确；根据图示，总反应方程式为2→++H2O，总反应可拆分为-2→+2H+，+2+2H+→+H2O，可得每消耗2ml HMF，总反应转移2ml，因此每消耗1mlHMF，转移1ml，故B正确；DFF含5个不饱和度，若形成苯环，3个氧原子无法形成1个不饱和度，因此不存在含苯环的同分异构体，故C错误；由反应①可知可转化为，由反应②可知可转化为，故D正确；故选C。
二、非选择题：共4题，共61分。
14. 链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图-1、图-2。
（1）确定结构
①A的分子式为___________，其中图-2利用___________(分析方法)检验物质中含有某些特征基团。
②A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：3，则其结构简式为___________。
（2）性质比较
A的一种同分异构体B，B的核磁共振氢谱显示分子中不同化学环境的氢原子个数比为9：1，则B的系统命名为___________。A沸点低于B的原因是___________。
（3）物质转化
A的一种同分异构体C，C的催化氧化产物能发生银镜反应；光照条件下，C和氯气反应生成的一氯代物有3种。由C制备叔丁基醚经历3步反应，其反应类型依次为___________、___________、___________。
【答案】（1）①. ②.红外光谱 ③.
（2）①.2-甲基-2-丙醇 ②.B是醇类，能形成分子间氢键，而乙醚不能形成氢键
（3）①.消去反应 ②.加成反应 ③.取代反应
【解析】
【小问1详解】
①由图-2可知，该有机物含有的化学键有醚键、C-H键，图-1可知其相对分子质量为74，含有1个氧原子，则分子式为：；图-2利用检验物质中含有某些特征基团，可知该分析方法为红外光谱，故答案为：；红外光谱。
②A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：3，则其结构简式为：，故答案为：。
【小问2详解】
A的分子式为，一种同分异构体B，B的核磁共振氢谱显示分子中不同化学环境的氢原子个数比为9：1，说明含有三个甲基，且另外一个H原子与氧相连，结构简式为，则B的系统命名为：‌2-甲基-2-丙醇；因为B是醇类，能形成分子间氢键，而乙醚不能形成氢键，导致A的沸点低于B，故答案为：‌2-甲基-2-丙醇；B是醇类，能形成分子间氢键，而乙醚不能形成氢键。
【小问3详解】
乙醚的同分异构体C需满足两个条件：催化氧化产物能发生银镜反应，表明C必须是伯醇；光照条件下与氯气发生自由基取代反应，生成的一氯代物有3种，表明C分子碳链上中有3种不同化学环境的氢原子，则C为‌，制备叔丁基醚，首先发生消去反应，生成，接着与水发生加成反应，生成；与发生取代反应，生成叔丁基醚，故答案为：消去反应；加成反应；取代反应。
15. 苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如图所示。
（1）B的结构简式为___________。
（2）加热条件下，D在NaOH的醇溶液中完全反应生成的有机产物的结构简式为___________(不含“”结构)。
（3）下列说法正确的是___________。
A. E中所有碳原子共平面
B. E中有1个手性碳原子
C. 1mlE与足量钠反应生成1.5ml
D. E与甘油[]互同系物
（4）G中碳原子的杂化方式为___________；G与发生催化氧化反应的化学方程式为___________。
（5）A→G为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。
第1步：
第2步：___________；
第3步：
【答案】（1） （2） （3）BC
（4）①.sp2、sp3 ②.2+O22+2H2O
（5）+H2O
【解析】A与氯气发生加成反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，根据D的结构简式和反应条件可知，C与氢气发生加成反应生成D，C的结构简式为。
【小问1详解】
A（苯乙烯）与Cl2发生加成反应生成B，根据反应原理，双键打开，Cl原子分别加在双键两端的碳原子上，所以B的结构简式为。
【小问2详解】
D在NaOH的醇溶液中发生消去反应，由于题目要求不含“C=C=C”结构，根据消去反应的规律，相邻碳原子上的卤素原子和氢原子消去，生成。
【小问3详解】
A．E中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，A错误；
B．手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，E中连羟基的碳原子为手性碳原子，即E有1个手性碳原子，B正确；
C．E中含有3个-OH，1mlE与足量钠反应生成0.5mlH2，3ml-OH与3mlNa反应生成1.5mlH2，C正确；
D．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，E中有环状结构，E与甘油结构不相似，不互为同系物，D错误；
故选BC。
【小问4详解】
G中苯环上的碳原子为sp2杂化，侧链上的碳原子为sp3杂化。G与O2发生催化氧化反应，羟基被氧化为羰基，化学方程式为2+O22+2H2O。
【小问5详解】
根据反应机理，第1步是H+加到双键上生成碳正离子，第2步是水进攻碳正离子，生成中间产物，第3步是失去H+得到产物，所以第2步转化为+H2O。
16. 醇脱水可制备烯烃，实验室由环己醇合成环己烯的实验步骤如下：
Ⅰ．合成反应
在如图装置a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
Ⅱ．分离提纯
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
（1）装置b的名称是___________，加入碎瓷片的作用是___________。
（2）在本实验分离过程中，将产物从分液漏斗的___________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
（3）本实验中最容易产生的有机副产物的结构简式为___________。
（4）设计检验环己烯中是否存在环己醇的实验方案：___________。
（5）环己烯的产率为___________。
（6）写出以环己醇()为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】（1）①.直形冷凝管 ②.防止a中液体暴沸
（2）上口倒出 （3）
（4）取少量样品于试管中，加入金属钠，若有气泡产生，则存在环己醇（合理即可）
（5）60.98% （6）
【解析】利用环己醇在浓硫酸催化下发生消去反应生成环己烯，对反应产物进行分离提纯，用碳酸钠溶液除去多余的硫酸，用无水氯化钙进行干燥，最终通过蒸馏得到纯净环己烯，并计算环己烯的产率。
【小问1详解】
由图可知，装置b的名称是直形冷凝管；碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象。
【小问2详解】
环己烯密度小于水，故下层为水，上层是环己烯，故在本实验分离过程中，将产物从分液漏斗的上口倒出。
【小问3详解】
在浓硫酸加热条件下，环己醇除了可发生消去反应生成环己烯外，还可能发生分子间脱水生成，故本实验中最容易产生的有机副产物的结构简式为。
【小问4详解】
环己醇含有羟基，能和钠反应，故检验环己烯中是否存在环己醇的实验方案：取少量样品于试管中，加入金属钠，若有气泡产生，则存在环己醇。
【小问5详解】
20g环己醇的物质的量为，若完全反应，产生的环己烯的物质的量也是0.2ml，其质量为，而实际质量是10g，故环己烯的产率为。
【小问6详解】
环己醇在浓硫酸加热条件下生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成，在NaOH醇溶液加热下发生消去反应，生成，合成路线流程图如下：。
17. 化合物M[]是一种治疗高血压的药物(“-Ph”为苯基的缩写)，其合成路线如下：
（1）A→B中有另一有机物生成，该有机物为___________(填结构简式)。
（2）C分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和___________。
（3）E→F的反应需经历的过程，中间体X分子式为，中间体X的结构简式为___________，X→F的反应类型为___________。
（4）写出同时满足下列条件的H的一种芳香族同分异构体的结构简式___________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，X能和溶液反应；Z分子中含有1个手性碳原子且存在顺反异构。
（5）已知：。请写出以、为有机原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）
（2）羰基 （3）①. ②.取代反应
（4）
（5）
【解析】A为与反应，生成B为；与反应，生成C；E与发生反应，生成F；F与发生酯化反应，生成G；G在一定条件下，生成H；C与H在甲醇钠的作用下，生成目标产物，据此分析作答。
【小问1详解】
A为与反应，生成B为，可知生成另一有机物应该为，故答案为：。
【小问2详解】
根据C的结构简式，可知分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和羰基，故答案为：羰基。
【小问3详解】
E为，分子式是：，与(分子式：)反应，生成X分子式为，可知该反应为三元环开环，结合F可知，中间体X的结构简式为：；再发生分子内的取代反应形成四元环，生成F，故答案为：；取代反应。
小问4详解】
H的一种芳香族同分异构体，满足下列条件：碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，说明含有两个酰胺基；X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，说明结构要高度对称；X能和溶液反应，说明X含有羧基，结构简式为：，且应该位于结构中间，则Y和Z都含有氨基，因为Y的结构要高度对称，则Y的结构简式为：；Z分子中含有1个手性碳原子，说明有一个碳原子上连接四个不同的原子或基团，存在顺反异构，说明含有碳碳双键，且碳碳双键上同一碳原子连接两个不同的原子或基团，则Z的结构简式为：，综上H的一种芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：。
【小问5详解】
与液溴在光照下，发生取代反应，生成；与反应，生成；与反应，生成；与HCl发生取代反应，生成；在碳酸钾的作用下，生成，合成路线流程图为：。
A．制取C2H4
B．除去C2H4中的SO2
C．验证不饱和性
D．收集C2H4
选项
探究目的
实验方案
A
证明石油裂解气中是否含有乙烯
将石油裂解产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
B
卤代烃()中X是否为Br原子
向试管中加入卤代烃()和NaOH溶液，加热，待溶液冷却后加入硝酸酸化，再滴加溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成
C
乙醇样品中是否混有少量水
向乙醇样品中加入一小粒钠，观察是否有气泡产生
D
蔗糖是否发生水解
向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间，待溶液冷却后再加入少量新制的悬浊液，加热，观察是否产生砖红色沉淀