2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第45讲卤代烃课件

这是一份2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第45讲卤代烃课件，共60页。PPT课件主要包含了第45讲卤代烃，考点二，考点一，卤素原子，CnH2n＋1X，-氯丁烷，氯乙烯，2-二溴乙烷，卤代烃的物理性质，CBr等内容，欢迎下载使用。
考点一　卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为______________。
(2)命名必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)①反应条件为____________________________________。②反应机理(以溴乙烷为例)：溴乙烷中_______的极性较强，容易断键，在NaOH溶液中可与水发生反应，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H2O，化学方程式为____________________________________ _______。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成______________________________化合物的反应。②反应条件为________________________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为________________________ ____________________________。
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较
4.卤代烃中卤素原子的检验(1)检验方法
(2)注意事项①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[微点归纳]　加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
【正误辨析】(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)[提示]　√　CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)[提示]　√　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　)[提示]　×　所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是卤素原子所连碳原子的邻位碳上必须有H原子。
(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(　　)[提示]　×　卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(6)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小。(　　)[提示]　×　卤代烃都是分子晶体，随着碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高。(7)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(　　)[提示]　×　CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。(8)常温下，卤代烃都为液体或固体。(　　)[提示]　×　
1．(2025·安徽合肥一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是(　　)
微考点1　卤代烃的结构与性质
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀[答案]　B
2．(2025·山东青岛高三检测)卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2[答案]　A
[解析]　卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C、D正确。
卤代烃水解反应与消去反应的规律 卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
微考点2　卤代烃中卤素原子的检验
[答案]　C[解析]　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
4．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热、②加入AgNO3溶液、③取少量卤代烃、④加入稀硝酸酸化、⑤加入NaOH溶液、⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　)A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④[答案]　C
[解析]　检验某卤代烃(R—X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C正确。
5．有以下物质，按要求填空：
③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________ (填序号)。(3)物质④发生消去反应的条件为________，产物有_____________ __________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有__________________ _______________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有__________________________ ____________________________________________________________。[答案]　(1)①>④>②>③　(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液、加热CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、HBr(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
卤代烃的消去反应机理及规律
考点二　卤代烃的获取方法
1．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。2．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
如乙烷与Cl2：______________________________________苯与Br2：______________________________CH3CH2OH与HBr：________________________________________
(2)不饱和烃的加成反应可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。丙烯与溴的加成反应：___________________________________；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：______________________________________。
【正误辨析】已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，判断下列说法正误：
(1)反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应。(　　)[提示]　√　根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应。
(2)反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热。(　　)[提示]　×　反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热。
[提示]　√　W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CCHCH2OH。
(4)由X经三步反应可制备甘油。(　　)
1．(2025·陕西高三模拟)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是(　　)
微考点1　卤代烃制备与有机合成
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D．反应(2)属于取代反应[答案]　B
2．下列反应可以在有机物分子中引入卤素原子的是(　　)A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热[答案]　B[解析]　苯与溴水不反应，不能在烃分子中引入卤素原子，故A错误；光照下甲基上H被Br取代，烃分子中引入卤素原子，故B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成乙醇，不能在烃分子中引入卤素原子，故C错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，不能在烃分子中引入卤素原子，故D错误。
3．(2025·银川模拟)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)
微考点2　卤代烃在有机合成中的应用
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式：_____________，B的结构简式：___________。(2)各步反应的反应类型：①____________；②____________；③____________；④____________。(3)④的反应条件：_______________________________________。
(2)①取代反应　②消去反应　③加成反应④取代(或水解)反应(3)NaOH水溶液、加热
5．卤代烃的用途十分广泛，下列卤代烃中：①CH3Cl ②CH3CH2CH2Br
(1)可在一定条件下发生消去反应生成丙烯的是________(填序号)。(2)写出④与NaOH溶液发生取代反应的有机产物的系统命名：____________________________________________________________。
(3)由③生成相应二烯烃的化学方程式为________________________ _________________________________________________________________________________________________________________。(4)用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果，氯乙烷具有冷冻效果的原因是_____________________________________。(5)卤代烃还是有机物转化的“桥梁”，写出由氯乙烷两步转化为乙醛的化学方程式：_____________________________________________ ____________________________________________________________。
[答案]　(1)②　(2)2,2-二甲基丙醇
(4)氯乙烷迅速汽化局部降温减轻疼痛
卤代烃在有机合成中的“五大作用” 引入羟基
引入不饱和键
改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。如以1-溴丙烷为主要原料，制取2-溴丙烷的过程为
改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷，制取过程为：
进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
1.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
D．Z分子中含有2个手性碳原子[答案]　D
2．(2023·浙江统考高考真题)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH===CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
卤代烃的两种重要反应类型1．卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应(取代反应)①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。②多元卤代烃水解可生成多元醇。
(2)消去反应①不是每一种卤代烃都可以发生消去反应，只有满足β-碳上有氢原子才可以发生消去反应。
②有两种或三种邻位碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
(或CH3—CH===CH—CH3)↑＋NaCl＋H2O