2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法

这是一份2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法，共60页。PPT课件主要包含了考点一，有机化合物的分类，烃的衍生物，必备知识整合，不带电，官能团，-甲基-1-丁烯，-甲基-2-戊炔，-甲基丁酸，乙二酸二乙酯等内容，欢迎下载使用。
1.能辨识、书写有机化合物分子中的官能团;能够用系统命名法对简单有机化合物进行命名。2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。4.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
有机化合物的分类和命名
(1)依据元素组成分类。有机化合物可分为 和 。
(2)依据碳骨架分类。
(3)依据官能团分类。①官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。②有机化合物的主要类别。
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
③根、基、官能团辨析。
2.常见有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名。
3-甲基-4-乙基己烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
2,4-二甲基-2-己烯
2-甲基-1,2-丁二醇
(3)苯的同系物的命名。①习惯命名:用邻、间、对。②系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如:
②若苯的侧链为其他取代基或官能团,则其他官能团为母体,苯为取代基。
[理解·辨析]判断正误(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(　 　)(2)含醛基的有机化合物不一定为醛类。(　 　)(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为2-乙基戊烷。(　 　)(4)某炔烃的系统命名为2-甲基-3-戊炔。(　 　)(5)CF3COOH的命名为三氟乙酸。(　 　)
一、从官能团的视角认识有机化合物的分类1.请写出下列物质中官能团的名称。
羧基、氯原子(或碳氯键)
(酚)羟基、醚键、醛基
酯基、硝基和(酮)羰基
二、有机化合物的命名2.请写出下列有机化合物的名称。
3,3,4-三甲基己烷
4-甲基苯酚(或对甲基苯酚)
3-甲基-2-乙基戊醛
间苯二甲酸(或1,3-苯二甲酸)
2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
3.根据有机化合物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇:　　　　　　　　　　。 (2)2,4,6-三甲基苯酚:　　　　　　　　。 (3)丙三醇:　　　　　　　　　　　　。 (4)丙二醛:　　　　　　　　。 (5)二甲醚:　　　　　　　　。 
有机化合物命名时“母体”选择基本原则(1)无官能团的链状化合物,选择最长碳链作母体称某烷。(2)无官能团的苯的同系物,选择苯环作母体称某苯。(3)含官能团的链状化合物,选择连接或包含官能团的最长碳链作母体。(4)苯环连接—X、—NO2等官能团的有机化合物,选择苯环作母体。
有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
1.有机化合物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点。
(2)有机化合物中共价键与反应类型的关系。①一般情况下,有机化合物中含有σ键,能发生 反应;含有π键,能发生 反应。②共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(3)有机化合物结构的表达方法(乙酸为例)。
(4)有机化合物的成键方式和空间结构。
(5)有机化合物分子空间结构的基础——四种基本结构。①四种分子的结构比较。
②这四种分子的空间结构是判断有机化合物分子空间结构的基础。
2.同系物(1)概念:分子 ,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。(2)特点:①官能团种类、数目均相同;②具有相同的通式。(3)性质:①其物理性质随碳原子数的增加发生规律性变化;②其化学性质相似。
3.同分异构现象与同分异构体(1)概念。碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象,即分子式相同结构不同的现象。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型。
(3)常见的官能团异构。
[示例] 下列各组物质中属于碳架异构的是　　　　(填序号,下同),属于位置异构的是　　　　,属于类型异构的是　　　　　　　,属于顺反异构的是　　　　,属于对映异构的是　　　　。 
4.简单同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写:缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。[示例]写出C6H14的同分异构体(用碳骨架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写。顺序:碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。技巧:烷烃相邻碳去氢,即烷烃相邻碳上各去一个H可变成烯烃、相邻碳上各去两个H可变成炔烃。[示例] 分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
(3)苯的同系物:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。[示例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)含氧衍生物:一般按官能团类型异构→碳骨架异构→官能团位置异构的顺序书写。[示例] 写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
[理解·辨析] 判断正误(1)有机化合物分子中含有多个碳原子时,既能形成碳链又能形成碳环。(　 　)(2)互为同系物的物质的最简式一定相同。(　 　)(3)有机化合物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。(　 　)(4)乙烷的球棍模型为 。(　 　)
(10)乙醇和二甲醚互为官能团异构。(　 　)(11)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。(　 )(12)CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类,互为同系物。(　 　)
1.下列化学式及结构式,从成键情况看合理的是(　　)
一、有机化合物分子的成键特点
2.下列化学用语书写正确的是(　　)
二、有机化合物分子中原子共线、共面判断3.已知碳碳单键可以绕键轴旋转,某烃结构简式可表示为 ,下列有关该烃的说法正确的是(　　)[A] 该烃是苯的同系物[B] 分子中最多有6个碳原子处于同一直线上[C] 分子中含四面体结构的碳原子有4个[D] 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
5.分子 中,(1)一定共平面的碳原子有　　　　个,共平面的碳原子最多有　　　　个;共平面的原子最多有　　　　个。 
【解析】 该分子可看成是由乙烯中2个氢原子分别被—CH3和 取代得到的,其共线、共面情况如图所示: 。(1)共线的碳原子有6个,共线的碳原子均在苯环平面内,即最多有10个碳原子一定共平面;苯环也可能和乙烯所在的平面重合,即12个碳原子均可能共平面;分子中 2个 —CH3上均可能有1个氢原子在该平面上,故分子中最多可能有20个原子处于同一平面。
(2)一定共线的碳原子有　　　　个。 
【解析】 (2)划线的6个碳原子一定共直线。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(2)看清题目要求。①题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。②碳碳单键的旋转,导致碳碳单键碳原子上连接的原子在空间转动。③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本结构,结合键的旋转得出结论。
6.(2024·福建三明模拟)能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机化合物(不考虑立体异构)共有(　　)[A] 10种[B] 11种[C] 12种[D] 13种
三、同分异构体数目的判断
7.某有机化合物的分子式为C9H10O,其同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)[A] 12种[B] 14种[C] 16种[D] 18种
9.分子式为 C5H10O2 且属于酯的同分异构体有　　种(不考虑立体异构)。 
【解析】 将分子按如下组合拆分,①HCOO—与 —C4H9 形成的酯有1×4=4(种);②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2=2(种);③C2H5COO— 与—C2H5形成的酯有1×1=1(种);④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1=2(种)。则同分异构体的种类有4+2+1+2=9(种)。
同分异构体的常用分析方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离和提纯有机化合物的常用方法1.蒸馏和重结晶
2.萃取和分液(1)常用的萃取剂: 、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(2)液-液萃取:利用待分离组分在两种 的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(3)固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
三、有机化合物分子、结构的确定1.元素分析
处于不同化学环境的氢原子种类
3.根据不饱和度确定有机化合物的结构(1)根据不饱和度确定官能团。
(2)根据特殊原子个数(O、Cl、Br、F、N),结合不饱和度初步确定存在官能团。
[理解·辨析] 判断正误(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　 　)(2)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。(　 　)(3)乙醇是良好的有机溶剂,可用乙醇从碘水中萃取碘。(　 　)(4)质谱、红外光谱和核磁共振氢谱相结合即可确定有机物的结构。(　 　)
(5)CH3CH2COOH与CH3COOCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(　 　)(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。(　 　)
一、有机化合物的分离和提纯
1.(2024·河北邢台一模)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)[A] 用水溶解后分液[B] 用乙醇溶解后过滤[C] 用水作溶剂进行重结晶[D] 用乙醇作溶剂进行重结晶
【解析】 乙酰苯胺和氯化钠都是能溶于水的固体,溶于水后不分层,A错误;氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B错误;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C正确;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D错误。
2.(2024·上海开学检测)下列有机化合物中均含有杂质,除去这些杂质(括号内为杂质)的方法中正确的是(　　)
【解析】 溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶,故A错误;生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离,故B错误;乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水,故C错误;乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小,故可以用来除杂,分液可把液体进行分离,故D正确。
分离和提纯有机物的三个角度(1)根据溶解度特点考虑用过滤、萃取、分液、重结晶等方法进行分离提纯。(2)根据沸点差异考虑用蒸馏方法分离提纯。(3)根据化学性质差异,考虑用特定化学物质把杂质转化,产生溶解度、沸点或状态差异后进行分离提纯。
二、有机化合物分子结构的确定
3.(2024·福建泉州期末)将3.4 g的X完全燃烧生成1.8 g的H2O和4.48 L(标准状况)的CO2,X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是(　　)[A] X的相对分子质量为136[B] X的分子式为C8H8O2[C] 符合题中X分子结构特征的有机物有1种[D] 与X属于同类化合物的同分异构体有4种
4.某化学小组通过李比希法结合核磁共振氢谱确定某有机化合物(只含C、H、O三种元素)的结构,实验装置如图所示:已知4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,且该有机化合物的核磁共振氢谱如图所示:下列有关说法正确的是(　　)[A] 装置F中碱石灰可换成无水氯化钙[B] 装置M中固体可为MnO2或FeCl3[C] 装置P中CuO可换成Na2O2[D] 确定该物质的结构还缺少质谱仪数据
【解析】 4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,可知生成0.3 ml H2O、0.2 ml CO2,根据原子守恒,有机化合物含0.6 ml H、0.2 ml C,m(H)+m(C)=3 g,说明还有1.6 g O,即0.1 ml O,则该有机化合物的最简式为C2H6O,根据该有机化合物的核磁共振氢谱可知,该有机化合物为乙醇,结构简式为CH3CH2OH。装置F中碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置E中,不可换成无水氯化钙,A错误;MnO2或FeCl3均可催化过氧化氢分解生成氧气,装置M中固体可为MnO2或FeCl3,B正确;装置P中CuO的作用是保证有机化合物完全被氧化,Na2O2可以与H2O、CO2发生反应,不能换成Na2O2,C错误;通过分析,可推知符合要求的有机化合物是CH3CH2OH,不需要质谱仪数据,D错误。
5.对乙酰氨基酚是常用的解热镇痛药。现对其进行测定,得到相关数据和谱图。请根据题目要求逐步推导出其结构。(1)测定实验式:①将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重8.1 g和35.2 g;②再将等量的样品通入氧化铜中,以氧化有机化合物中的氮元素,测定生成N2的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。确定分子式:测得对乙酰氨基酚的质谱图如图,分子式为　　　　　　　　。 
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团:①加入FeCl3溶液,　　　　　　　　,说明分子中含有酚羟基。 
【解析】 (2)①酚羟基与氯化铁形成配合物,溶液显紫色。
②加入NaHCO3溶液,无明显变化,说明无　　 　　(写官能团结构简式)。 ③水解产物属于两性化合物。
【解析】 ②加入碳酸氢钠溶液,无明显变化,说明该有机化合物中不含—COOH。
【解析】 (3)①根据分子的红外光谱图观察有不同的吸收峰,可以发现有机化合物存在相应的基团或官能团。
②测得的核磁共振氢谱图如图所示:由图可知,该有机化合物分子中处于不同化学环境的氢原子的个数之比为　　　　　　　　。 
【解析】②由图可知,该有机化合物分子含有5种处于不同化学环境的氢原子,其个数之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述,对乙酰氨基酚的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
【解析】 (4)水解可以得到一种两性化合物,结合红外光谱分析可知,该有机化合物中含苯环、酰胺基和酚羟基,则对乙酰氨基酚的结构简式为 。
(5)其中含氮官能团的名称是　　　　,水解后含氮官能团的名称是　　　。
【解析】 (5)其中含氮官能团的名称是酰胺基,水解后含氮官能团的名称是氨基。
(6)写出对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式:  　。 
1,2-二甲基苯(或邻二甲苯)
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
3.(2024·福建卷,2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)[A] Ⅰ为加成反应[B] X中参与反应的官能团为醛基[C] Y无手性碳原子[D] Z中虚框内所有原子可能共平面
4.(2024·湖北卷,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)[A] 有5个手性碳[B] 在120 ℃条件下干燥样品[C] 同分异构体的结构中不可能含有苯环[D] 红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
5.(2024·山东卷,7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　　)[A] 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液[B] 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构[C] 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量[D] 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【解析】 通过用有机溶剂浸泡的方法可以将青蒿素浸取出来,这种方法叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C错误;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
课时作业43　有机化合物的结构特点与研究方法
(时间:30分钟　满分:80分)
一、选择题(共10小题,每小题6分,共60分)1.(2024·福建福州期末)下列说法正确的是(　　)
2.(2024·福建福州期末)下列有关有机化合物分类的说法正确的是(　　)
3.(2024·山东威海期末)下列化学用语或图示表达正确的是(　　)[A] 的名称为2-甲基-3-戊烯[B] 葡萄糖分子的实验式为CH2O[C] 顺-2-丁烯的分子结构模型为[D] 丙醛的结构简式为CH3CH2COH
4.(2024·四川成都期末)光学分析法是融合物理学和化学实验技术的一类重要仪器分析方法。在青蒿素分子结构(相对分子质量282)测定中,使用下列方法不能得到对应结论的是(　　)
【解析】 质谱法可确定有机化合物的相对分子质量,故可测得其相对分子质量为282,故A不符合题意;红外光谱只能确定有机化合物中所含化学键和官能团的种类,故可测出其分子中含有酯基,故B不符合题意;核磁共振氢谱不能测其基团,故无法测出分子中含有过氧键(—O—O—),故C符合题意;X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构信息,所以X射线衍射可用于分析有机化合物的结构,故D不符合题意。
5.(2024·河北保定期中)下列有机化合物的命名错误的是(　　)
6.(2022·河北卷,11改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)[A] M和N互为同系物[B] M分子中最多有12个碳原子共平面[C] N的一溴代物有6种[D] 萘的二溴代物有10种
7.(2024·福建泉州阶段练习)下列说法正确的是(　　)
8.(2024·山东淄博期中)苯胺的提纯过程如图所示,已知苯胺微溶于水,易溶于乙醚(密度 0.714 g·cm-3)。下列说法正确的是(　　)[A] 盐析的作用是降低苯胺在水中的溶解度[B] 萃取分液时从分液漏斗下口放出有机层[C] 干燥时可选用P2O5作为干燥剂[D] 蒸馏时用到的仪器有球形冷凝管、温度计等
【解析】 增大溶液中盐浓度可降低苯胺在水中的溶解度,有利于苯胺析出,故A正确;乙醚的密度小于水的密度,因此用乙醚萃取后,分液时应从上口倒出有机层,故B错误;苯胺中氨基显碱性,因此无法用具有酸性的P2O5作为干燥剂,故C错误;蒸馏分离苯胺时,应用直形冷凝管进行冷凝,球形冷凝管常用于冷凝回流,故D错误。
9.(2024·山东济宁三模)下列方法或仪器使用错误的是(　　)[A] 红外光谱可用于分析、鉴定元素[B] 色谱法可用于分离、提纯有机化合物[C] X射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息[D] 核磁共振氢谱可用于测定有机化合物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息
【解析】 不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息,A错误;色谱法利用不同溶质(样品)与固定相和流动相之间的分配不同而实现分离,可用于分离、提纯有机化合物,B正确;X射线衍射可用于测定键长、键角等分子结构信息,C正确;核磁共振氢谱可用于测定有机化合物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息,D正确。
10.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表:
下列说法不正确的是(　　)[A] 该反应属于取代反应[B] 甲苯的沸点高于144 ℃[C] 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来[D] 从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【解析】 甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得,属于取代反应,故A正确;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故B错误;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,故C正确;因为对二甲苯的沸点较高,将温度冷却至-25～13 ℃,对二甲苯形成固体,从而将对二甲苯分离出来,故D正确。
二、非选择题(共1小题,除标注外,每空3分,共20分)11.(20分)回答下列问题。(1)下列有机化合物中,属于烷烃的是　　　　(填序号,下同),互为同分异构体的是　　　,属于同一种物质的是　　　　。 
【解析】 (1)烷烃是分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢原子结合而成的有机化合物,分为环烷烃和链状烷烃,④⑤⑥属于烷烃;互为同分异构体的化合物的分子式相同、结构不同,④⑥互为同分异构体;⑦⑧是同一种物质。
(2)(2分) 的分子式为　　 　　。 
(3) 用系统命名法命名为　 。
2,3-二甲基-1-丁烯
【解析】 (2)根据结构简式可知,该有机化合物的分子式为C6H7ClO。
【解析】 (3)根据烯烃的系统命名法的规则,该烯烃的名称为2,3-二甲基-1-丁烯。
(4)化合物X分子式是C2H4Br2,X的核磁共振氢谱图如图所示,则X的结构简式为　 。 
【解析】 (4)由核磁共振氢谱图可知,X分子中存在两种处于不同化学环境的氢原子,结合化合物X分子式是C2H4Br2,X的结构简式为CH3CHBr2。
(5)有机化合物 的一种同分异构体能与新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀,苯环上无邻位取代基且分子中只含有4种处于不同化学环境的氢原子。请写出该同分异构体的结构简式:　 。