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鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课堂教学课件ppt
展开课程标准1.通过模型搭建,建立对有机化合物分子结构的直观认识,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。2.通过对典型有机化合物的图谱信息的分析,了解现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 学法指导1.动手操作法。利用实验室中的球棍模型和空间填充模型搭建典型的有机化合物,认识有机化合物的空间结构特点。2.图谱分析法。由红外光谱中的吸收峰,分析有机化合物中含有的官能团;由核磁共振氢谱图分析有机化合物中含有的H原子种类及数量。
知识点 有机化合物分子结构模型和图谱分析1.分子结构模型分子结构模型是用宏观的物品来直接展现分子微观结构的物件。常用的分子结构模型有球棍模型和空间填充模型。
2.分子结构的现代仪器分析方法(1)分子结构的常用现代仪器分析方法红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。(2)常用现代仪器分析方法的作用
学思用1.下列表示不正确的是( )A.乙炔的实验式C2H2B.乙醛的结构简式CH3CHOC.2,3-二甲基丁烷的键线式 D.乙烷的球棍模型
解析:乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,A项错误;乙醛的结构简式为CH3CHO,B项正确;2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为 ,C项正确;乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型为 ,D项正确。
2.下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )A.HCHO B.CH3OHC.HCOOH D.CH3COOCH3
解析:甲醛的结构为 ,其分子中只有一种不同化学环境的氢原子,而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有两种氢原子。
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构1.由分子结构模型推断分子
2.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知,甲烷及卤代甲烷均为四面体结构,且碳原子位于甲烷和卤代甲烷的四面体内,氢原子和卤素原子位于四面体的顶点。
互动探究巴豆酸是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料,巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图所示。
回答下列问题:问题1 巴豆酸中○表示什么原子?●表示什么原子? 表示什么原子?
提示:根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则,结合分子的球棍模型可知,○表示H,●表示C, 表示O。
问题2 巴豆酸的结构简式是什么?
提示:由碳、氢、氧原子的价键原则,结合球棍模型可知,该有机物的结构简式为
问题3 巴豆酸中存在的极性键有哪些?非极性键有哪些?
提示:两个不同元素的原子形成的化学键是极性共价键,该分子中的极性键有C—H、C—O、O—H、C===O。两个相同元素的原子形成的化学键是非极性共价键,该分子中的非极性键有C—C、C===C。
问题4 根据两原子之间形成的共价键的个数,进行判断,巴豆酸中有几种碳碳键?
提示:根据分子中原子的成键个数,可以判断碳原子之间有两种碳碳键,碳碳双键和碳碳单键。
问题5 某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点,写出了如下的四种物质,其中哪些与巴豆酸互为同分异构体?哪些与巴豆酸互为同系物?①CH3CH===CHCOOH②CH2===CHCOOCH3③CH3CH2CH===CHCOOH④CH3CH(CH3)COOH
提示:与已知有机物分子式相同,结构不同的是①和②,故与巴豆酸互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基,其分子组成上比该有机物多一个CH2,它们属于同系物。④中的物质与该有机物的分子式不同,且分子中不含有碳碳双键,故其与该有机物既不属于同系物也不属于同分异构体。
典例示范[典例1] (双选)多巴胺是一种神经传导物质,会传递兴奋及开心的信息。
其部分合成路线如下,下列说法正确的是( )A.多巴胺的分子式为C8H10NO2B.1 ml甲分子中含有8 ml σ键C.多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面上D.多巴胺任一含苯环且与其含有相同官能团的同分异构体分子中至少有4种不同化学环境的氢原子
解析:根据多巴胺的结构可知其分子式为C8H11NO2,A错误;苯环中每两个碳原子之间存在一个σ键,C—O键、C—H键和O—H键均为σ键,所以1 ml甲分子中含有14 ml σ键,B错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定与苯环共面,单键可以旋转,亚甲基上的碳原子也可能在苯环所在的平面内,所以多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面上,C正确;多巴胺的含苯环且与其含有相同官能团的同分异构体中,分子结构对称性越强,不同化学环境的氢原子种数越少,则不同化学环境的氢原子种数最少的结构为或 ,此时分子中有4种不同化学环境的氢原子,D正确。
素养训练[训练1] 2019年,化学家第一次合成了具有特别光电特性的最长、最扭曲的十二苯取代并四苯(结构如图所示),它可看作一个并四苯(结构如图所示)分子中的所有氢原子全部被苯环取代所得到的。
下列叙述正确的是( )A.并四苯是苯的同系物B.一溴并四苯有4种(不考虑立体异构)C.并四苯与十二苯取代并四苯的官能团均为碳碳双键D.十二苯取代并四苯的分子式为C90H60
解析:并四苯不是苯的同系物,A错误;并四苯具有对称性,分子中只有3种氢原子,故一溴并四苯只有3种,B错误;两种分子中都没有碳碳双键,C错误;并四苯分子中12个氢原子被12个苯环取代,则十二苯取代并四苯分子中碳原子个数为18+12×6=90,氢原子个数为12×5=60,分子式为C90H60,D正确。
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构1.分子式为C4H10O的有机化合物的同分异构体(1)四种醇
2.根据图谱确定分子式为C4H10O的有机化合物的结构
由该有机物的红外光谱图中的吸收峰可知其结构中含羟基,由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶2∶3∶3,结合上述其同分异构体可知该有机化合物为 。
互动探究布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市,将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中国,其独有的12小时缓释技术,使布洛芬缓释胶囊不仅能够持久有效止痛,而且安全副作用低,同时使用更方便,成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。
那么布洛芬缓释胶囊的主要成分是什么?其相对分子质量为多少?分子中有多少不同环境的氢原子?为探究布洛芬缓释胶囊的主要成分,某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。
问题1 实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据:70、73、15、57、222等,由上述数据可以得到什么结论?
提示:用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的相对分子质量,由此可以判断该主要成分的相对分子质量为222。
问题2 实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据,其数据如图所示,若分子中只有1种官能团,由数据判断分子中的官能团可能是什么?还含有什么基团?
提示:利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式,同时测得分子中的官能团,由上图的数据可知,该分子中含有羧基和苯环。
问题3 核磁共振氢谱显示,图谱上有8组峰,且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1,由此可以得到哪些信息?
提示:由图谱信息可知,分子中有8种不同环境的氢原子,且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。
典例示范[典例2] 8.8 g某有机物C在足量O2中充分燃烧,将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g,经检验剩余气体为O2。已知C分子的质谱图与红外光谱图如图所示。
下列说法错误的是( )A.有机物C中含有C、H、O三种元素B.有机物C的分子式为C4H8O2C.有机物C难溶于水D.符合C分子结构特征的有机物只有一种
解析:某有机物C在足量O2中充分燃烧,生成H2O的质量为7.2 g,n(H)=0.8 ml,则8.8 g有机物C中氢元素的质量为0.8 g;生成二氧化碳的质量为17.6 g,n(C)=0.4 ml,则8.8 g有机物C中碳元素的质量为4.8 g;0.8 g+4.8 g=5.6 g,8.8 g有机物C中氧元素的质量为8.8 g-5.6 g=3.2 g,n(O)=0.2 ml,故有机物C中含有C、H、O三种元素,A正确;由质谱图可知C的相对分子质量为88,8.8 g即0.1 ml有机物C中含0.4 ml C、0.8 ml H、0.2 ml O,则有机物C的分子式为C4H8O2,B正确;结合红外光谱图可知,有机物C可能为CH3COOCH2CH3、 或CH3CH2COOCH3,难溶于水,C正确;结合选项C,可知符合有机物C分子结构特征的有机物不止一种,D错误。
素养训练[训练2] 为了测定芳香烃A的结构,做如下实验:(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧,生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。(2)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图,由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为________。(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰,且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3,则该有机物A的结构简式为 __________。
误区警示仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团(1)核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。(2)红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。(3)紫外和可见光谱(UV)紫外和可见光谱可以确定分子中有无共轭双键。
1.下列叙述正确的是( )
解析:乙炔为直线形分子,即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上,其空间填充模型为 ,A项错误;溴乙烷的电子式为 ,B项错误; 为2-丁烯,丙烯的键线式为 ,D项错误。
解析:质谱法一般无法确定有机物的结构,故A正确;异戊烷分子中含有四种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有4组吸收峰,故B正确;由红外光谱图可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团的信息,可用于帮助确定许多有机化合物的结构,故C正确;某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则分子中碳和氢原子个数比是1∶4,该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇(CH4O),故D错误。
3.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图,则该有机物可能是( )
解析:该物质的核磁共振氢谱图显示该物质分子中有三种氢原子,A、B两项中物质分子中都有两种氢原子,C项中物质分子中有四种氢原子,D项中物质是乙醇,乙醇分子中有三种氢原子,故选D。
4.(双选)某有机化合物的结构(结构简式)、球棍模型及核磁共振氢谱图如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是( )A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
解析:A项,由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子,正确;B项,由结构简式可看出,该物质不属于芳香族化合物,错误;C项,由结构简式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,错误;D项,该有机化合物只含有碳、氢、氧三种元素,一定条件下可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
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