高考化学专题复习 跟踪检测（五十七） 羧酸、酯、基本营养物质（含解析）

跟踪检测（五十七）  羧酸、酯、基本营养物质

1．《天工开物》中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于(　　)

A．糖类、蛋白质　　　　　 B．糖类、油脂

C．蛋白质、纤维素  D．纤维素、油脂

解析：选A　“枲、麻、苘、葛”属草木，主要成分为纤维素，属于糖类；“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。

2．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)

A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

解析：选A　蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。

3．葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)。乳酸的结构简式可能是(　　)

A．CH3OCH2COOH　　　 B．CH3CH(OH)COOH

C．CH3COOCH2OH  D．HCOOCH2OCH3

解析：选B　4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A项，等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶2(同温同压)；B项，等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)；C项，CH3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D项，HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。

4．二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，其结构如下图所示。下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)

A．分子式为C6H14O4

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成反应，不能发生取代反应

D．1 mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2

解析：选B　A项，根据结构简式可知，二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4，错误；B项，分子中含有羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，分子中含有羧基和羟基，不能发生加成反应，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，错误；D项，一分子中含有一个羧基和两个羟基，标准状况下，1 mol该有机物与足量金属钠反应产生33.6 L H2，错误。

5．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)

A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸

C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种

D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸

解析：选D　水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项D不正确。

6．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式： 。

下列有关说法不正确的是(　　)

A．亚油酸的分子式为C18H32O2

B．花生油是一种高分子化合物

C．花生油的水解产物中一定含有甘油

D．亚油酸能发生加成反应和取代反应

解析：选B　根据题图知，亚油酸的分子式为C18H32O2，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。

7．缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是(　　)

A．缬氨霉素是一种蛋白质

B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸

C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物

D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体

解析：选C　该物质的单体是如下3种有机物：

(c) ，其中(b)、(c)都不是氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系物，C正确；甘油的化学式为C3H8O3，与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，D项不正确。

8．(2019·北京高考)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

解析：选D　A正确，由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解；B正确，酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应；C正确，油脂水解可生成丙三醇；D错误，乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。

A．与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2

B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液

C．加热溶液，通入足量的CO2

D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液

解析：选D　A项，与足量的NaOH溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞＞，则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸，错误；B项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，错误；C项，加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误；D项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，D正确。

10．分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：

①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；

②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；

③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；

则C4H8O3的结构简式为(　　)

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3CH(OH)CH2COOH

C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH(OH)COOH

解析：选C　①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明该化合物含有羧基和醇羟基；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式，则羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子；该物质可能是HOCH2CH2CH2COOH；或CH3CH2CH(OH)COOH；③在浓硫酸存在下，发生分子内的酯化反应，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则该化合物只能是HOCH2CH2CH2COOH，C项正确。

11．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有(　　)

A．5种  B．4种

C．3种  D．2种

解析：选A　E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为

12．(2019·吉林一中月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为

下列说法错误的是(　　)

A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应

B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH

C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到

D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上

解析：选B　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH溶液反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成，其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过单键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面上，故A分子中所有原子可能处于同一平面上，D正确。

13．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________________。

(2)C的结构简式为________________________________________________________。

(3)富马酸的结构简式为________________________________________________。

(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是___________________________

________________________________________________________________________。

(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有___________________________

__________________________________________________________(写出结构简式)。

解析：环己烷与氯气在光照条件下反应生成的B为卤代烃，B发生消去反应生成环己烯，则B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C再发生消去反应生成与氯气发生取代反应生成发生氧化反应生成，再发生消去反应、中和反应得到进行酸化得到富马酸为

答案：(1)环己烷　取代反应

(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液显红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无

14．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

请回答下列问题：

(1)香豆素分子中的官能团的名称为__________________________________________，

步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。

(2)有机物Ⅲ的结构简式为_________________________________________________，

在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是____________________________

________________________________________________________________________。

(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。

A．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ

B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰

C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

D．1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2发生加成反应

(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_____种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；

②能发生水解反应和银镜反应。

其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________________________________。

解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合，生成了新物质和HI，反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是与CH3I发生羟基上的取代反应，生成物Ⅲ结构简式是该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有6种峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2发生加成反应(苯环3 mol＋碳碳双键1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是＋CO2↑＋H2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

答案：(1)酯基和碳碳双键　取代反应

15．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填字母)

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5  mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________。

解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。

(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。

(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4­丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

答案：(1)cd　(2)取代反应(或酯化反应)

(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸

16．A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)

已知：①RCH===CH2RCH2CH2CHO

(注：R1、R2可以是烃基，也可以是H原子)

③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2∶3

回答下列问题：

(1)A的名称是________，E的结构简式是________。

(2)B含有的官能团是____________，C的结构简式是____________。

(3)④的反应类型是____________，F的结构简式是____________。

(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有________种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为____________。

(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：

对甲基苯丙烯酸甲酯

反应1中的试剂与条件为___________________________________________________，

反应3的化学方程式为____________________________________________________。

解析：由反应①的条件、A和B的分子式，结合信息①可知A为CH2===CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为；反应③为C中的醛基被氧化为羧基，则D为；结合信息③及反应⑤可推出F为，则E为CH≡C—CH3。

答案：(1)乙烯　CH≡C—CH3

(2)醛基(或—CHO)　

(3)加成反应　

(4)4