2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 微专题24 限定条件下同分异构体的书写

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1.常见的限制条件总结(1)以特征反应为限制条件——确定官能团。
(2)以核磁共振氢谱为限制条件。确定氢原子的种类及数目,从而推知有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰面积比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子数目的最简比例关系。③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。
2.隐含的限制条件——有机化合物分子的不饱和度(Ω)
3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步:依据限定条件,推测“碎片”(原子、基团)的结构;第二步:摘除“碎片”,构建碳骨架;第三步:按照思维的有序性组装“碎片”,完成书写。
[示例] HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(包含顺反异构)。 ①链状化合物;②能发生银镜反应;③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是　　 　　　　　　　(写结构简式)。 
OHC—CH2—CH2—CHO
CH≡C—(CH2)3—CH(NH2)—C≡CH(合理即可)
【解析】 (2)根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明碳碳三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有CH≡C—(CH2)3—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—(CH2)2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、CH≡C—CH(CH2NH2)—(CH2)2—C≡CH、CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。
考向一　有限定条件的同分异构体数目的判断
【解析】 六元环上只有一个取代基,在环状结构上有3种位置;能发生银镜反应,则含—CHO,取代基为—CH2—CH2—CH2—CHO或—CH2—CH(CHO)—CH3或—CH(CHO)—CH2—CH3或—C(CH3)2CHO或—CH(CH3)CH2CHO,则符合条件的同分异构体有3×5=15(种)。
2.某有机化合物的分子式为C5H8O2,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)[A] 8种 [B] 7种 [C] 6种 [D] 5种
ⅰ.含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应;ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。[A] 8种 [B] 11种[C] 12种 [D] 14种
【解析】 (1)D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明含有2个酯基,且水解后生成丙二酸,则结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1。根据D的分子式,R1+R2的碳原子数为5,氢原子数为12,因同分异构体中只含有酯基,则不能将氢原子单独连接在某一端的氧原子上,因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,—C4H9共有4种结构;当一侧连接乙基时,另一侧连接 —C3H7,—C3H7共有2种结构,故满足条件的同分异构体有4+2=6(种)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
(3)(2023·辽宁卷)F(C8H11NO)的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有　　　种。
考向二　有限定条件的同分异构体的书写
①含有手性碳原子;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。 
①能发生银镜反应;②能与钠反应放出H2;③不含—O—O—,且一个碳原子上不连接两个—OH其中核磁共振氢谱有五组峰的分子的结构简式为　　　　　　　　　　。