备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编 专题03 烃的衍生物（解析版）

这是一份备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编 专题03 烃的衍生物（解析版），共31页。
考向1 卤代烃
考向2 醇和酚
考向3 醛和酮
考向4 羧酸 羧酸的衍生物
考向5 有机合成
考向1 卤代烃
1．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)用1-溴丁烷制取1，2-丁二醇，依次发生的反应类型
A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代
【答案】B
【详解】利用1-溴丁烷制备1，2-丁二醇，先将1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液的条件下发生消去反应剩下1-丁烯，反应方程式为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；然后将1-丁烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，反应方程式为CH2=CHCH2CH3+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3；最后将1，2-二溴丁烷在氢氧化钠水溶液的条件下发生水解反应生成1，2-丁二醇，反应方程式为：BrCH2CHBrCH2CH3+2NaOHHOCH2CHOHCH2CH3+2NaBr。故依次发生的反应类型为：消去、加成、取代（水解）。故答案选B。
2．(23-24高二下·浙江温州十校联合体·期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法不正确的是
A．②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应
B．反应④的反应试剂和反应条件是醇溶液、加热
C．A的结构简式为
D．环戊二烯与以的物质的量之比加成，可生成
【答案】C
【分析】
由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为，B可以为。
【详解】A．通过以上分析知，②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应，故A正确；
B．反应④为溴代烃的消去反应，该反应的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，故B正确；
C．通过以上分析知，A的结构简式为，故C错误；
D．环戊二烯与Br2以1：1的物质的量之比发生1，4-加成，可生成，故D正确；
故选C。
3．(23-24高二下·江西宜春·期中)已知在热的碱的醇溶液中，卤代烃中的卤素原子可以与其相邻碳原子上的氢原子一同被消去生成烯烃称为消去反应。某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
【答案】C
【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl发生消去反应只得到一种烯烃为CH3CH2CH2CH=CH2，故A错误；
B．CH3CH2CHClCH2CH3发生消去反应也只能得到一种烯烃为CH3CH=CHCH2CH3，故B错误；
C．CH3CHClCH2CH2CH3发生消去反应可得到两种烯烃为CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3，故C正确；
D．该物质发生消去反应可得到两种烯烃：CH3CH=C(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)2，但该卤代烃分子式为C6H13Cl，故D错误；
答案选C。
4．(23-24高二下·北京第十九中学·期中)下列物质能发生消去反应且只得到一种产物的是
A．CH3BrB．
C．D．
【答案】D
【分析】与-X相连的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，结合对称性判断消去产物只有一种。
【详解】A．CH3Br只有1个碳原子，不能发生消去反应，故A错误；
B．可以发生消去反应生成CH3CH(CH3)CH=CH2、(CH3)2CH=CHCH3，故B错误；
C．中-Br连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．可以发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，故D正确；
故选：D。
考向2 醇和酚
5．(23-24高二下·北京第二十二中学·期中)在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【答案】A
【详解】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；
B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；
C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；
D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；
故选A。
6．(23-24高二下·广东名校联盟·期中)香芹醇可用作食品添加剂、香料、抗氧剂、驱虫剂、防腐剂等。其分子结构如图所示，下列有关香芹醇的说法错误的是
A．分子式为B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与金属钠反应生成D．所有C原子不可能共平面
【答案】A
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为，A错误；
B．手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，由该物质的结构简式可知，其分子中含有2个手性碳原子，如图所示，B正确；
C．该物质含有羟基，能与金属钠反应生成，C正确；
D．该物质含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构，其与所连的三个碳原子不可能共面，故不可能所有C原子共平面，D正确；
故选A。
7．(23-24高二下·辽宁沈阳部分学校·期中)金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇分子的分子式为
B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应
C．金合欢醇和足量Na反应生成
D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体
【答案】D
【详解】A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，故B正确；
C．分子中含有1个羟基，1ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5mlH2，故C正确；
D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D错误；
故选D。
8．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)北京大学肿瘤医院季加孚课题组在ScienceChinaLifeSciences发表了的研究论文，揭示了白皮杉醇抗胃癌的机制，并且基于网络药理学层面探讨新型药物联合治疗策略，对发现新的天然小分子药物及胃癌治疗靶点具有重要的意义。下列关于白皮杉醇说法的不正确的是
A．白皮杉醇分子中存在顺反异构现象
B．1ml白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7mlBr2
C．白皮杉醇分子在空气中不能稳定存在
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气体
【答案】D
【详解】A．分子中碳碳双键连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，A正确；
B．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成，1ml白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7mlBr2，6ml溴发生取代反应，1ml溴发生加成反应，B正确；
C．分子中酚羟基易被氧化，所以白皮杉醇分子在空气中不能稳定存在，C正确；
D．酚的酸性弱于碳酸，所以分子中的酚羟基和NH4HCO3不反应，D错误；
故选D。
9．(23-24高二下·河南南阳·期中)某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是
A．可与溶液发生显色反应
B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上
C．1ml M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2ml NaOH
D．1ml M与足量溴水反应，最多消耗3ml
【答案】D
【详解】A．M分子中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A正确；
B．M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确；
C．M分子中的-Cl原子水解时，生成HCl和醇羟基，烯醇式结构异构化，转化为酮羰基，HCl、酚羟基都能与NaOH发生反应，所以1ml M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2ml NaOH，C正确；
D．M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1ml M与足量溴水反应，最多消耗4mlBr2，D错误；
故选D。
考向3 醛和酮
10．(23-24高二下·辽宁重点高中协作体·期中)利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是
A．实验室制备银氨溶液时的操作如图所示
B．银氨溶液与乙醛反应时，当乙醛得到0.2ml电子时，生成21.6g Ag
C．向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热，观察到银镜现象，说明该有机物属于醛类
D．水浴加热条件下，甲醛与足量银氨溶液发生的反应为
【答案】D
【详解】A．制备银氨溶液时，应向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解，故A错误；
B．乙醛与银氨溶液反应方程式为，乙醛发生氧化反应，当乙醛失去0.2ml电子时，生成0.2mlAg，即生成21.6g Ag，故B错误；
C．甲酸、甲酸酯等有机物也能和新制的银氨溶液发生银镜反应，故C错误；
D．甲醛与足量银氨溶液发生银镜反应，生成碳酸铵、水、氨气、银，所给方程式正确，故D正确；
故选D。
11．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．化合物M为乙醛
B．1ml肉桂醛最多可与5mlH2反应
C．肉桂醛可以新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀
D．为了检验肉桂醛中含有碳碳双键，可向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明肉桂醛分子中含有碳碳双键
【答案】D
【分析】乙炔和水发生加成反应生成乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成肉桂醛，由此分析回答；
【详解】A．由分析可知，化合物M为乙醛，A正确；
B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、醛基都能和氢气以1：1加成，则1ml肉桂醛最多可与5mlH2反应，B正确；
C．肉桂醛中含有醛基，在加热条件下肉桂醛可以和新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀，C正确；
D．肉桂醛中醛基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，D错误；
故选D。
12．(23-24高二下·河北保定定州·期中)组成和结构可用表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构)
A．8种B．9种C．12种D．16种
【答案】C
【详解】
组成和结构可用表示，且能发生银镜反应的有机物中含有醛基，C4H9-有CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-共四种情况，-C2H3O2有OHCCH(OH)-、HCOOCH2-、OHCCH2O-共三种情况，则满足条件的有机物有3×4=12种，故选C。
考向4 羧酸 羧酸的衍生物
13．(23-24高二下·吉林四平·期中)有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是
A．分子式为B．分子内含有两种官能团
C．与足量金属钠反应可生成D．苯环上的一氯代物有7种
【答案】C
【详解】A．由题干有机物M的结构简式可知，其分子式为，A正确；
B．由题干有机物M的结构简式可知，分子内含有羟基和羧基两种官能团，B正确；
C．由于题干未说明是否在标准状况下，故无法计算与足量金属钠反应可生成H2的体积，C错误；
D．由题干有机物M的结构简式可知，左下角苯环上有邻间对三种位置异构，右上角苯环有四种位置异构，则苯环上的一氯代物一共有7种，D正确；
故答案为：C。
14．(23-24高二下·广东名校联盟·期中)已知反应CH2＝CHCOOH+CH3CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH3+H2O，设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．1mlCH2＝CHCOOH含有双键的数目为NA
B．1ml CH3CH2OH中采取sp3杂化的原子数为3NA
C．1mlCH3CH218OH参与反应，生成H218O的数目为NA
D． CH2＝CHCOOCH2CH3与自身具有相同官能团的同分异构体有9种
【答案】B
【详解】A．每1分子CH2＝CHCOOH含有1个碳碳双键和1个碳氧双键，故1mlCH2＝CHCOOH含有双键的数目为2NA，A项错误；
B．CH3CH2OH分子中的C和O均为sp3杂化，故1ml CH3CH2OH中采取sp3杂化的原子数为3NA，B项正确；
C．CH2＝CHCOOH与CH3CH218OH发生反应，CH3CH218OH中的O-H键断裂，故生成产物为CH2＝CHCO18OCH2CH3和H2O，没有H218O，C项错误；
D．与CH2＝CHCOOCH2CH3具有相同官能团的，说明同分异构体中应存在碳碳双键和酯基这两个取代基。可以从反应物的同分异构体数目来考虑，若是CH3OH与CH2＝CHCH2COOH反应，因CH2＝CHCH2COOH有4种同分异构体，则生成的产物也有4种同分异构体；若是HCOOH与CH2＝CHCH2CH2CH2OH反应，因CH2＝CHCH2CH2OH有11种同分异构体，则生成的产物也有11种同分异构体；若为CH3COOH与CH2＝CHCH2OH反应，CH2＝CHCH2OH有4种同分异构体，则产物也有4种同分异构体；若为CH3CH2COOH与CH2＝CHOH反应，则生成产物只有一种结构，故与CH2＝CHCOOCH2CH3具有相同官能团的同分异构体共有：4+11+4+1=20种，D项错误；
答案选B。
【点睛】D项中考虑同分异构体除了考虑碳链异构外，还要考虑顺反异构。
15．(23-24高二下·浙江台州六校·期中)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法错误的是
A．分子式为
B．该有机物最多能和反应
C．该有机物分子中含有3个手性碳原子
D．该有机物最多能与发生加成反应
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，有机物为分子式为，故A正确；
B．含有1个氨基和1个酰胺基，1ml该有机物最多能和反应，故B正确；
C．有机物中，六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，故C正确；
D．能与氢气反应的为碳碳双键，则1ml 该有机物最多能与1ml H2发生加成反应，故D错误。
故选D。
考向5 有机合成
16．(23-24高二下·陕西西安·期中)1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B．反应(5)生成的产物有2种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D．有机物N和Y可能为同分异构体
【答案】C
【分析】
发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴水发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，Y发生水解反应得到产物。
【详解】A．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，故A正确；
B．反应(5)生成的产物有2种，除之外，另一种为：，故B正确；
C．反应(2)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代烃水解得到醇，反应条件为强碱的水溶液，反应条件不相同，故C错误；
D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确；
故答案选C。
17．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是
A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热
B．若反应①和②对换，最终会得到是
C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
【答案】C
【详解】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；
B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确；
C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；
D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；
故选C。
18．(23-24高二下·广东佛山南海区·期中)化合物M是合成药物中间体，其合成部分流程如下：
以下说法不正确的是
A．步骤①发生了取代反应
B．化合物Ⅱ可与醋酸发生酯化反应
C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化
D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应得到3种有机产物
【答案】D
【分析】I到II的反应是取代反应，II到III发生氧化反应，羟基变成酮羰基，III到IV又发生取代反应，步骤①和步骤③为了保护羟基防止被氧化。
【详解】A．步骤①是由反应物I到II，发生了取代反应，A正确；
B．化合物Ⅱ中有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；
C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化，C正确；
D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，不能发生消去反应，D错误；
答案选D。
19．(23-24高二下·河北保定部分示范性高中·期中)Z为药物贝诺酯的合成中间体，其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是
A．反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液
B．反应Ⅱ的另一产物为乙醇
C．Z能与过量溶液反应产生
D．1 ml Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 ml NaOH
【答案】D
【详解】A．酸性溶液能氧化酚羟基，所以反应Ⅰ的试剂不能为酸性溶液，A错误；
B．根据原子守恒可知，反应Ⅱ的另一产物为乙酸，B错误；
C．Z中只含1个羧基，与过量溶液反应产生，C错误；
D．1 ml Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 ml NaOH，D正确；
故选D。
20．(23-24高二下·广东佛山S6高质量发展联盟·期中)Y是一种食品添加剂，可由X氧化制得，反应如图所示。下列说法错误的是
A．X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：1：2：4
B．1mlY与足量金属钠反应生成气体的体积为33.6L(标准状况)
C．Y的官能团为羰基、羟基
D．X与H2O2中的O原子杂化方式均为sp3杂化
【答案】C
【详解】A．X两边对称，故核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：1：2：4，故A项正确；
B．1分子Y含有2个羟基、1个羧基，则1mlY与足量金属钠反应可生成氢气的体积为33.6L(标准状况)，故B项正确，
C．根据Y的结构可知，该有机物分子含有羧基和羟基，故C项错误；
D．中氧原子价电子对数为：，为sp3杂化与H2O2中的O原子的杂化方式相同，故D项正确；
故本题选C。
1．(23-24高二下·四川安宁河联盟·期中)某有机物的结构简式如下，下列说法错误的是
A．该物质的分子式为C10H10O4
B．该物质含有4种官能团
C．其苯环上的一氯取代物有3种
D．该物质能发生氧化反应、加聚反应和取代反应
【答案】B
【详解】A．该物质的分子式为C10H10O4，A正确；
B．该物质含有3种官能团，分别是：(酚)羟基、碳碳双键和酯基，B错误；
C．苯环上有三个氢原子，都不同，均可被取代，一氯代物有3种，C正确；
D．该物质含有酚羟基可氧化，可取代，有碳碳双键可发生加聚反应，D正确；
故选B。
2．(23-24高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料，经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下，下列说法正确的是
A．甲、乙所含官能团种类不相同
B．1ml的甲、乙分别与足量溴水反应，均消耗4mlBr2
C．甲、乙能与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应
D．一定条件下，甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．甲、乙中均含羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基四种官能团，A错误；
B．酚羟基的邻、对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能与溴水加成，1ml的甲、乙与分别足量溴水反应，均消耗5mlBr2，B错误；
C．酚羟基能与NaOH和Na2CO3反应，不与NaHCO3溶液反应，C错误；
D．一定条件下，甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子，，D正确；
故答案为：D。
3．(23-24高二下·广东佛山名校·期中)红专富含的一种有机物M的结构如图所示，下列说法正确的是
A．M能和溶液反应B．M含有的官能团名称为羟基、醛基
C．M中所有原子不可能处在同一平面上D．M属于芳香烃
【答案】A
【详解】A．M中含有羧基，能和溶液反应，故A正确；
B．M含有的官能团名称为羟基、羧基，故B错误；
C．M中苯环所有原子共平面，羧基中碳原子sp2杂化，其余单键通过旋转，可以和苯环处在同一平面上，故C错误；
D．烃只含有碳氢两种元素，M不属于芳香烃，故D错误；
答案选A。
4．(23-24高二下·贵州六盘水·期中)化合物的结构简式如图所示，有关说法正确的是
A．分子式为B．含氧官能团的名称为羧基、酰胺基、磺酸基
C．氮原子的杂化方式有和D．不含手性碳原子
【答案】B
【详解】A．该物质的分子式为C16H12O9N4S2，A错误；
B．该物质中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基、磺酸基，B正确；
C．该物质中氮原子的杂化方式为：双键氮原子sp2、饱和氮原子sp3，C错误；
D．该物质中存在手性碳原子，如图所示，D错误；
故选B。
5．(23-24高二下·贵州卓越联盟·期中)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：
下列有关说法正确的是
A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2
B．叶蝉散分子中含有手性碳原子
C．可用红外光谱仪来鉴别邻异丙基苯酚和叶蝉散
D．邻异丙基苯酚与互为同系物
【答案】C
【详解】A．叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A错误；
B．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，叶蝉散分子中无手性碳原子，B错误；
C．由邻异丙基苯酚和叶蝉散的结构简式可知，两种物质具有不同的官能团，吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，故可用红外光谱仪鉴别两种物质，C正确；
D．同系物必须是同类物质，邻异丙基苯酚属于酚，属于醇，则邻异丙基苯酚不可能互为同系物，D错误；
故选C。
6．(23-24高二下·吉林部分学校·期中)山葡萄的果可生食或酿酒，酒糟可制醋和染料，种子可炸油，叶和酿酒后的酒脚可提取酒石酸(结构如图所示。酒石酸常用作抗氧化增效剂、缓凝剂、鞣制剂、螯合剂、药剂。下列说法错误的是
A．酒石酸能发生取代、氧化反应
B．常温下，酒石酸易溶于水
C．酒石酸中的σ键与π键的数目之比为6∶1
D．酒石酸含有2个手性碳原子
【答案】C
【详解】A．酒石酸含有羟基、羧基，羟基既可以发生氧化反应也可以发生取代反应，饱和C原子上有H，可以发生取代反应，羧基也可以发生取代反应，A正确；
B．酒石酸含有易溶于水的羟基和羧基，所以酒石酸易溶于水，B正确；
C．单键和双键均含有1个σ键，双键中还含有1个π键，该结构中有单键13个，2个双键，则σ键有15个，π键有2个，σ键与π键的数目之比为15：2，C错误；
D．该分子存在2个手性碳原子：，D正确；
故答案为：C。
7．(23-24高二下·辽宁大连滨城高中联盟·期中)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是
A．在空气中可发生氧化反应
B．苯环上的一氯代物有4种
C．该分子中含5种官能团
D．1ml该物质与溴水反应，最多消耗
【答案】C
【详解】A．汉黄芩素中含有酚羟基，在空气中可发生氧化反应，A正确；
B．汉黄芩素中苯环上含有4种环境的H原子：，苯环上的一氯代物有4种，B正确；
C．该分子中含羟基、醚键、碳碳双键、羰基共4种官能团，C错误；
D．该分子中含有1个碳碳双键，可以和发生加成反应，另外酚羟基的邻位H原子可以和发生取代反应，则1ml该物质与溴水反应，最多消耗，D正确；
故选C。
8．(23-24高二下·陕西西安·期中)氯喹是一种用于治疗疟疾的药物、制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结构及其转化如图所示，下列说法错误的是
A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效
B．氯喹与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应
C．磷酸氯喹分子中苯环上的二溴代物有3种
D．可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构
【答案】B
【详解】A．根据氯喹结构特点及官能团特点，可以得出氯喹难溶解于水，转化为磷酸盐可以增加其溶解性，便于被吸收，故A正确；
B．根据氯喹的结构可知，Cl连接在苯环上，但苯环上的Cl无法与NaOH乙醇溶液发生消去反应，故B错误；
C．根据“定一议二”可知，磷酸氯喹分子中苯环上的二溴代物有3种：、、，故C正确；
D．氯喹属于分子晶体，可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构，故D正确；
故答案选B。
9．(23-24高二下·福建三明五县联合质检·期中)某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物中含有4种官能团
B．该有机物的分子式为
C．该有机物含有一个手性碳原子
D．该有机物能使酸性溶液褪色
【答案】B
【详解】A．根据结构简式可知，该有机物中含有羧基，酯基，碳碳双键和酚羟基，共4种官能团，A正确；
B．根据结构简式可知，该有机物的分子式为，B错误；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物含有一个手性碳原子，C正确；
D．该有机物中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，D正确；
故选B。
10．(23-24高二下·天津·期中)共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架
下列说法错误的是
A．c中共含有3个手性碳原子
B．等物质的量的a和发生加成反应，最多可以得到两种产物
C．b中官能团名称为碳碳双键、羧基
D．与在一定条件下反应可生成或
【答案】B
【详解】A．a中有2个手性碳原子，c中有3个手性碳原子，A正确；
B．a和Br2发生加成反应,可以是1，2-加成，也可以是1，4-加成，B错误；
C．b中官能团名称为碳碳双键、羧基，C正确；
D． 与在一定条件下反应可生成或，D正确；
故选B。
11．(23-24高二下·浙江浙东北（ZDB）联盟·期中)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是
A．甲、丁中含有手性碳原子B．乙转化为丙为还原反应
C．丙与苯甲醇互为同系物D．丁的分子式是
【答案】A
【详解】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子‌，甲中无手性碳原子，丁中有1个手性碳原子，A错误；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，酮羰基与氢气发生加成反应得到羟基，是加成反应或还原反应，B正确；
C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，丙(分子式C12H18O)与苯甲醇(分子式C7H8O)结构相似，相差了5个CH2，丙和苯甲醇互为同系物，C正确；
D．丁的分子式为，D正确；
故选A。
12．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C．此有机物可以发生加成反应和水解反应
D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误；
B．烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误；
C．该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确；
D．烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误；
故选C。
13．(23-24高二下·北京第二十二中学·期中)如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是
A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗
B．与溶液反应最多消耗
C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
D．可与溶液作用产生气泡
【答案】A
【详解】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5mlBr2，1ml碳碳双键能够与1ml溴发生加成反应，所以1mlX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6mlBr2，故A正确；
B．1mlX含有3ml酚羟基，能与3mlNaOH反应，1mlCl水解消耗1mlNaOH，且生成1ml酚羟基，又消耗1mlNaOH，共消耗5mlNaOH，故B错误；
C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误；
D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误；
故答案选A。
14．(23-24高二下·四川安宁河联盟·期中)抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂。在空气中发生变化：
下列有关说法中错误的是
A．抗坏血酸氧化后溶解度变小
B．抗坏血酸中手性碳数目为1个
C．脱氢抗坏血酸中有sp3、sp2两种杂化方式的C原子
D．抗坏血酸的分子式为C6H8O6
【答案】B
【详解】A．抗坏血酸氧化后亲水基羟基个数减少，导致其溶解度变小，A正确；
B．如图，该分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．脱氢抗坏血酸中只连接单键的碳原子采用sp3杂化，连接双键的碳原子采用sp2，所以脱氢抗坏血酸中有sp3、sp2两种杂化方式的C原子，C正确；
D．抗坏血酸分子中C、H、O原子个数依次是6、8、6，分子式为C6H8O6，D正确；
故选B。
15．(23-24高二下·广东清远·期中)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图所示。下列关于咖啡酸的说法正确的是
A．1ml咖啡酸最多能与3ml发生加成反应
B．分子式为
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．所有碳原子不可能在同一平面
【答案】C
【详解】A．由图知，该有机物除了含苯环，还含有碳碳双键，最多能与4ml加成，A错误；
B．由图知，咖啡酸分子式为，B错误；
C．该分子含碳碳双键、酚羟基且和苯环直接相连的碳原子上有氢，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．根据苯和乙烯的平面结构可知，该分子所有碳原子可能在同一平面，D错误；
故选C。
16．(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图，下列说法错误的是
A．一定条件下，1mlM最多能消耗4 ml NaOH
B．N中的官能团只有氨基
C．M、N、P均属于芳香族化合物
D．1mlP含有3ml羧基
【答案】D
【详解】
A．在一定条件下，N与NaOH发生，故1mlM最多能消耗4 ml NaOH，A正确；
B．如图知，N中的官能团只有氨基，B正确；
C．M、N、P中国均含有苯环，均属于芳香族化合物，C正确；
D．如图知，1mlP含有羧基为(2n+1)ml，D错误；
故选D。
17．(23-24高二下·山西大同·期中)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A．分子中含有3种官能团
B．分子中碳原子杂化方式有和
C．分子中所有原子一定不在同一平面内
D．分子中含有4个手性碳原子
【答案】A
【详解】A．该物质分子中含有羧基、碳氯键、酰胺基、碳碳双键共4种官能团，A错误；
B．该物质分子中含有羧基、碳碳双键和-CH2-，分子中碳原子杂化方式有和，B正确；
C．该物质中，带“∗”的碳原子都连有三个碳原子，为sp3杂化，它们不可能共平面，C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该物质中，带“∗”的碳原子为手性碳原子，共含有4个手性碳原子，D正确；
故选A。
18．(23-24高二下·安徽宿州示范高中·期中)某有机物结构简式如图，若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比
A．3：3：1：1B．4：3：3：2C．4：4：3：2D．4：4：3：1
【答案】B
【分析】
含有酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH、﹣CHO，其中酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均能与Na反应；酚﹣OH、﹣COOH能与NaOH反应；酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成碳酸氢钠；只有﹣COOH能与NaHCO3反应，据此进行解答；
【详解】酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均与Na反应，则1ml该有机物与Na反应消耗4mlNa；
酚﹣OH、﹣COOH与NaOH反应，则1ml该物质消耗3mlNaOH；
酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成NaHCO3，则1ml该有机物消耗3ml Na2CO3；
只有﹣COOH与NaHCO3反应，则1ml该物质消耗2mlNaHCO3；
综上所述，等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比4：3：3：2；
故选B。
19．(23-24高二下·广东佛山名校·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。
已知：(为烃基，为烃基、羟基或氨基等)。
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 ，该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
(7)H是B的同分异构体，H的结构中含有，则符合条件的H有 种。
【答案】(1)
(2) 酯基 否
(3) 取代反应 中和HCl，提高产率
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5)
(6) 4
(7)25
【分析】
A和发生反应生成B，B和ClCH2COOH在碱性条件下发生取代反应后酸化得到C，C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，D和H2NOH与KOH发生取代反应生成E，根据信息可推知E为，E和H2O2发生氧化反应生成阿屈非尼，以此解答。
【详解】（1）
由A的结构简式 可知A的分子式为；
（2）
D的结构简式知D中含氧官能团的名称是酯基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子不是手性分子，因为没有一个碳上连4个不同的基团，故答案为：酯基；否；
（3）由分析可知B→C的反应类型是取代反应，的作用是中和HCl，提高产率；
（4）
C和CH3CH2OH在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成D，C→D的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O；
（5）
D和H2NOH-HCl发生取代反应生成E，根据信息可推知E为；
（6）
A是对称的结构，含有四种不同环境的H原子，一氯代物有4种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为；
（7）
上只有一个取代基(-CH2SH或-SCH3)时，共有6种结构，当上有两个取代基(-SH和-CH3)时，共有19种结构，则符合条件的H有25种。
20．(23-24高二下·辽宁沈阳五校协作体·期中)辣椒素(Ⅰ)的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)I中的含氧官能团名称为 。
(3)C的结构简式为 ，E的化学名称为 。
(4)F→G的化学反应方程式为 。
(5)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基。
(6)设计以溴化苄()为原料合成的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。
【答案】(1)
(2)醚键、羟基、酰胺基
(3) 对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)
(4)+CH3ONa + NaBr
(5)35
(6)
【分析】
由题中合成流程可知，A发生取代反应生成B，结合已知可知，B与C发生反应生成D，所以C的结构是，结合E和G的结构可以推断出F的结构是，G在一定条件下生成H，D与H在浓硫酸加热条件下生成I。
【详解】（1）由题目中A 的结构简式可以得到A的分子式为。
（2）由题中I的结构可以得到I中含氧官能团为醚键、羟基、酰胺基。
（3）由分析可知，C的结构简式为，结合图中E的结构，E的化学名称为对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)。
（4）
由分析知，F的结构为，所以F到G的化学方程式为+CH3ONa+NaBr。
（5）
①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基或者HCOO-结构；③苯环上有三个取代基。若苯环上含有的取代基为酚羟基、-OCH3、醛基，则同分异构体有9种结构；若苯环上含有的取代基为2个酚羟基、-CH2CHO，则同分异构体有6种结构；若苯环上含有的取代基为HCOO-、酚羟基、甲基，则同分异构体有10种结构；若苯环上含有的取代基为醛基、酚羟基、-CH2OH，则同分异构体有10种结构，所以满足条件的同分异构体一共有9+6+10+10=35种结构。
（6）
可由和发生已知反应得到，可由氧化得到，可由水解得到，所以合成流程为： 。