专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点整理（人教版2019）试题（含答案）

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◆考点01 有机化合物的分类方法
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分类
（1）有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(链状化合物：CH3CH2CH2CH3等,环状化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂环化合物：环已醇等,芳香化合物：苯酚等))))
（2）烃eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(链状烃（脂肪烃）：如烷烃、烯烃、炔烃等,环烃eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂环烃：如环已烷等,芳香烃：如苯及其同系物、苯乙烯、萘等))))
3．按官能团分类
（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
◆考点02 有机化合物中共价键
1.共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键
2.碳碳单键、双键和三键
3.共价键的极性与有机反应
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
4.有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
◆考点03 有机化合物的同分异构现象
1.有机化合物中碳原子的成键特点
（1） 最外层4个电子，可形成4个共价键；
（2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键；
（3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；
2.有机物结构的表示方法
【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
3.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
【特別提醒】同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。
4.有机物的同分异构现象
（1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。
（2）同分异构体类型
（3）常见的官能团类别异构
5.同分异构体的书写
（1）书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
（2）烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
6.同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
（2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
7.有机化合物中的共价键及空间结构
【特別提醒】
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
◆考点04 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
（1）分离提纯：得到纯净有机物；
（2）元素定量分析：确定有机物的实验式；
（3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式；
（4）波谱分析：确定有机物的结构式；
2．分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。
②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
◆考点05 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
（1）元素定性、定量分析——确定实验式
①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。
如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。
（2）质谱法——相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
（3）确定有机物分子式
①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
（2）物理方法
①红外光谱——确定化学键和官能团：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(种数：等于吸收峰的个数,每种个数：与吸收峰的面积成正比))
③X射线衍射——分子结构的相关数据：
根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。
（3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式：Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(Ω=1，1个双键或1个环,Ω=2，1个三键或2个双键或2个环或1个双键和1个环,Ω=3，3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键,Ω≥4，考虑可能含有苯环))
1．（23-24高二下·湖北武汉·期中）下列有关化学用语表示正确的是
A．四氯化碳分子空间充填模型：B．反-2-丁烯的结构简式：
C．HCl中σ键的电子云图：D．基态硒原子的核外电子排布式：[Ar]4s24p4
【答案】B
【解析】A．氯原子的半径比碳原子的半径大，模型不能表示四氯化碳的空间填充满型，A错误；
B．反-2-丁烯的结构简式：，B正确；
C．HCl中H的s能级电子，其电子云轮廓图呈球形，和Cl原子的p能级电子，其电子云轮廓图呈哑铃形，二者形成s-pσ键，故该键的电子云图为，C错误；
D．态硒原子的核外电子排布式：[Ar]3d104s24p4，D错误；故选B。
2．（23-24高二下·山西太原·期中）蔗糖是自然界中大量存在的非还原糖，其结构如图所示。已知连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，也叫不对称碳原子。下列说法关于蔗糖错误的是
A．分子式为B．属于极性分子
C．含有5个手性碳原子D．易溶于水，属于二糖
【答案】C
【解析】A．蔗糖的分子式为，A正确；
B．蔗糖结构不对称，为极性分子，B正确；
C．蔗糖含有9个手性碳原子，C错误；
D．蔗糖含有多个羟基，易溶于水，属于二糖，D正确；故选C。
3．（23-24高二下·四川泸州·期中）下列有机物中，含有两种官能团的是
A．B．
C．D．
【答案】B
【解析】A．不含官能团，A不合题意；
B．含有羟基和碳碳双键两种官能团，B符合题意；
C．不含官能团，C不合题意；
D．只含有酚羟基一种官能团，D不合题意；故选B。
4．（23-24高二下·湖南郴州·期中）一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于烃类B．分子式为
C．分子中含有三种官能团D．分子中只含有1个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．该有机物中含有O元素，不属于烃类，A错误；
B．该分子式为，B错误；
C．该有机物中含有羟基和酯基两种官能团，C错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D正确；故选D。
5．（23-24高二下·辽宁朝阳·期中）下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是
A．和属于同系物
B．和属于同系物
C．和互为同分异构体
D．和互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，和所含官能团不同，不属于同系物，A项错误；
B．和不互为同系物，前者属于酚，后者属于醇，B项错误；
C．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；
D．和为同一物质，D项错误；故选C。
6．（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）下列混合体系中，能用分液漏斗分离的是
A．和B．和
C．和D．和
【答案】D
【解析】A．和互溶，不能用分液漏斗分离，A不符合题意；
B．和互溶，不能用分液漏斗分离，B不符合题意；
C．和互溶，不能用分液漏斗分离，C不符合题意；
D．和不互溶会出现分层现象，可以用分液漏斗分离，D项符合题意；故选D。
7．（23-24高二下·广东珠海·期中）下列有关实验的说法不正确的是
A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大
B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物
【答案】A
【解析】A．作为重结晶实验的溶剂，被提纯物质在此溶液中的溶解度受温度影响很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小有利于重结晶分离，故A错误；
B．蒸馏时使用温度计测量馏分的温度，所以在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故B正确；
C．重结晶的实验中，因温度降低被提纯物质的溶解度减小，所以使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确；
D．硝酸钾和氯化钠的溶解度受温度影响不同，可选结晶法分离；而水和硝基苯是互不相溶的两层液体物质，二者分层，应该用分液法分离，故D正确；故选A。
8．（23-24高二下·山东日照·期中）利用现代仪器测定有机物X的结构，下列说法错误的是
A．通过质谱可知X的相对分子质量为31
B．通过红外光谱可知X的官能团和化学键信息
C．通过核磁共振氢谱可知X中有2种不同化学环境的氢原子
D．X的结构简式为
【答案】A
【解析】A．质谱可知X的相对分子质量为74左右，故A错误；
B．通过红外光谱可知X的官能团为醚键，且含有碳氢键，故B正确；
C．通过核磁共振氢谱可知X中有2种不同化学环境的氢原子，且比值为3：2，故C正确；
D．结合以上信息可知，X的结构简式为，故D正确；故选A。
9．（23-24高二下·河南濮阳·期中）某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g 和7.2 g 。下列说法正确的是
A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．无法确定该化合物是否含有氧元素
C．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4D．该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1
【答案】C
【分析】n(CO2)==0.2ml，根据C守恒，该化合物中n(C)=0.2ml，m(C)=0.2ml×12g/ml=2.4g；n(H2O)==0.4ml，根据H守恒，该化合物中n(H)=0.8ml，m(H)=0.8g；m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g