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新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第28讲 烃
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这是一份新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第28讲 烃，共60页。PPT课件主要包含了第28讲烃，考点一，考点二，CH4，C2H4，C6H6，CH2══CH2，正四面体，平面结构，平面正六边形等内容，欢迎下载使用。
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
3．烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
3，4－二甲基－6－乙基辛烷
[微点拨] 烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
(2)烯烃和炔烃的命名。
4，4二甲基－2－己炔
4．烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的___________不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：____________，反－2－丁烯：__________。
6．脂肪烃的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应：
(2)烷烃的取代反应：①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他_____________________的反应。②卤代反应。
(3)烯烃、炔烃的加成反应：①加成反应：有机物分子中的_______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应。
CH2BrCHBrCH3
D．CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→______________________(1，2－加成)，CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→CH2Br—CH══CH—CH2Br(1，4－加成)E．CH≡CH＋2Br2(足量)—→_______________。
CH2BrCHBr—CH══CH2
CHBr2—CHBr2
(1)两种常见的有机反应类型①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(2)取代反应和加成反应的判断①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有A．烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B．苯及其同系物的硝化反应；C．羧酸与醇的酯化反应；D．酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应：
(6)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
6．乙烯、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
7．化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。①煤的组成。
(2)石油的综合利用。①石油的成分：多种_________________组成的混合物。②石油加工。
(3)天然气的综合利用。①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是______。②天然气与水蒸气反应制取H2的原理：___________________。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( )[提示] 符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。( )[提示] 烷烃中的碳原子呈四面体构型，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。( )[提示] 乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同。
(4)聚丙烯可发生加成反应。( )[提示] 聚丙烯中不含碳碳双键。(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )[提示] 烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(6)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。( )[提示] 两者分子结构中均含碳碳双键。
(8)某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯。( )[提示] 此烃应为2，4－二甲基－2－己烯。
(10)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度。( )(11)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。( )
(12)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )(14)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( )
(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有____种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。[解析] (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
3．深度思考：(1)①写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式： ________________________________________________________。
②写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式： _________________________________________________________。
3，3，4－三甲基己烷
2－乙基－1，3－丁二烯
nCH2══CHCl
(4)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取(ⅰ)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_____、___________。(ⅱ)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_____、___________。(ⅲ)将重油转化为汽油_____、___________。(ⅳ)从煤焦油中提取苯_____、___________。(ⅴ)从重油中分解得到乙烯_____、___________。
(5)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示] 裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应。
(6)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反应；③发生的是氧化反应。
(7)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？[提示] 由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
[解析] A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4－甲基－2－戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2－乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3－甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3－硝基丁酸，正确。
〔对点集训1〕 (1)(2022·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的是( )A．3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷C．2－甲基－4－乙基－1－戊烯D．2，2－二甲基－3－戊炔
5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔
2，3－二甲基－5－乙基庚烷
[解析] ①由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2－甲基丁烷。②该炔烃的名称为5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2，3－二甲基－5－乙基庚烷。
微考点2 烃的结构与性质(1)(2022·山东滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是( )A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为可知丙烷、丙烯、丙炔的结构简式分别为C3H8、C3H6、C3H4
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为3︰2︰1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列[答案] D
(2)(2022·山东潍坊模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧[解析] 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
[解析] 该分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的2个碳原子)，A项不正确；两环共用的碳原子及周围的4个碳原子，这5个碳原子不可能处于同一平面，B项正确；
[微点拨] 烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物一定是高分子化合物。
微考点3 乙烯、乙炔的实验室制法(2022·福建宁德模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
[解析] 利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置Ⅲ中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1，2－二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。
A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置[答案] C[解析] 配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B错误；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
(2)(2022·新疆哈密模拟)实验室用乙醇制取乙烯，用电石(主要成分为CaC2，含少量CaS)制取乙炔。①实验室制取乙烯的化学方程式为________________________________，可用于制取乙烯的发生装置是____。(选填编号)
②制备乙烯气体时，常因温度过高而观察到溶液变黑，同时能闻到有刺激性气味的气体生成。在乙烯气体的制备过程中，浓硫酸没有体现的性质是____。a．吸水性 b．脱水性c．强氧化性 d．酸性
有同学设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。上图中A、B、C、D装置盛放的试剂分别是(根据需要进行选择，填标号)：A____，B____，C____，D____。a．品红溶液 b．NaOH溶液c．浓硫酸 d．酸性高锰酸钾溶液
③实验室制备乙炔的化学反应方程式为__________________________________。实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用_____________代替水。为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过_______(选填编号)。a．酸性KMnO4溶液 b．CCl4c．NaOH溶液 d．CuSO4溶液
因浓硫酸具有强氧化性，加热条件下与脱水碳化生成的碳反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，能闻到刺激性气味，浓硫酸没有体现的性质是酸性；确认混合气体中有乙烯和二氧化硫时，应注意二氧化硫会干扰乙烯的检验，则A中盛有品红溶液，检验混合气体中的二氧化硫；B中盛有氢氧化钠溶液，除去二氧化硫；C中盛有品红溶液，确认二氧化硫已经完全除去；D中盛有酸性高锰酸钾溶液，检验混合气体中的乙烯；实验室用电石与水反应制备乙炔，电石的主要成分是CaC2，CaC2与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑；
实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用饱和食盐水代替水，达到获得平稳乙炔气流的目的；可利用硫化氢能与氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液反应的性质，将气体通过氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质。
微考点4 烃类燃烧规律(2022·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是( )A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6
〔对点集训4〕 (1)(2022·福建龙岩模拟)等质量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是( )A．C3H6 B．C2H6 C．C6H6 D．C3H8[解析] 已知反应关系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，则有4 g H消耗1 ml O2，12 g C消耗1 ml O2，可知等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67，则氢元素质量分数：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正确。
(2)(2022·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中( )A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯
②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同，也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关，碳元素的质量分数越小(或氢元素的质量分数越大)，耗氧量越多。②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
微考点5 化石燃料的综合利用(2020·浙江1月选考，10)下列说法不正确的是( )A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
[解析] 煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2，即煤的气化属于化学变化；煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料，煤也可以间接液化，一般是先转化为一氧化碳和氢气，然后在催化剂的作用下合成甲醇等，即煤的液化也属于化学变化，B项错误。
(2)某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物，设计了如下实验方案。下列说法错误的是( )A．石蜡油是石油减压蒸馏的产物B．碎瓷片加快了石蜡油的分解C．酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了乙烯D．溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应
[解析] 石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分，然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油，A正确；碎瓷片作催化剂，降低了反应的活化能，从而加快了石蜡油分解的速率，B正确；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是乙烯，酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明石蜡油分解生成了烯烃，C错误；石蜡油分解得到烯烃和烷烃，其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。
[微点拨] 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
〔对点集训5〕 (1)(2022·山东日照校际期末联合考试)化学与生活密切相关，下列说法错误的是( )A．编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B．煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C．萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D．冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇
[解析] 编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维，是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物，A项错误；煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，B项正确；溴与裂化汽油中的碳碳双键反应，则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油，C项正确；酒精、乙二醇能降低液体的冰点，则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇，D项正确。
(2)有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( ) A．煤和水煤气均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
[解析] 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1︰2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1︰1反应时可得到乙酸，D项正确。
1．苯的结构与性质(1)组成和结构分子式：_______；结构简式：_____________。成键特点：___________________________________________。
考点二 芳香烃、苯的同系物
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键
(3)化学性质①取代反应：
(2)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
①苯的同系物化学性质可概括为“_________、_________、能加成”。
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个_______的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2，4，6－三硝基甲苯(TNT的主要成分)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
5．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)
②甲乙苯类：____________、_____________、_______________；
③三甲苯类：______________、_____________、_____________。
6．芳香烃对环境、健康产生影响(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
7．有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷
a．甲烷分子为___________结构。b．甲烷分子中任意三个原子_______，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在同一个平面上。c．甲基上的四个原子_________。
a．乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上，乙烯分子为平面结构。b．将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于_____________。如：CH2══CHCl分子中所有原子共平面。
(2)判断方法①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能_______，而碳碳双键不能_______。③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在_____________。
(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2══CH2、H2C══O所有原子处于同一平面上。③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )(3)用溴水鉴别苯和正己烷。( )(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。( )(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。( )
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( )(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。( )(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( )[提示] 苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )[提示] 苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。(12)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( )(13)分子式为C10H14的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。( )
(14)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )[提示] 苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。(15)对二甲苯属于饱和烃。( )[提示] 对二甲苯分子式为C8H10，属于不饱和烃。(16)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4－二氯甲苯。( )[提示] 甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。(17)苯的二氯代物有三种。( )[提示] 苯的二氯代物有邻、间、对三种。
(18)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )[提示] 己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反应，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。[提示] 两者最简式均为CH。
(20)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。( )[提示] 分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体有8种，分析如下：
2．深度思考：(1)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共____种， 其中____________________在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。
(2)有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_____，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_______。
微考点1 芳香烃的结构与性质(1)(2022·陕西渭南质量检测)(双选)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海，造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”，后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A．若将“碳九”添加到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭
[解析] 汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，重整“碳九”中的芳香烃含量较高，将“碳九”加入到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭，A项正确；石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，含碳数量在9左右的碳氢化合物，属于混合物，没有固定的熔、沸点，B项错误；分子式为C9H12，且含有一个苯环，则取代基可以是一个丙基，丙基有两种结构；
(2)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：①由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：__________________________________。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可)
B．今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。
③萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是____(填字母)。
④萘的结构简式不能解释的事实是____(填字母)。a．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上⑤现代化学认为，萘分子中碳碳键是__________________________ _____________。
介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
[解析] 本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。①按题中要求写出一种即可。②A．由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 ml H2，而Ⅱ分子中有两个碳碳双键，故需2 ml H2。
[解析] 化合物2－苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水。
[解析] Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
[解析] A．反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，故A错误；B．化合物M的分子式为C6H12与L的分子式为C6H10，不满足同系物的定义，两者不是同系物，故B正确；C．化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，故C正确；D．化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，发生取代反应，故D错误。
苯的同系物与苯的性质比较相同点。
不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
[解析] 甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，故A项正确；分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，则为—CH2CH3，有1种结构，若有2个侧链，则为2个—CH3，有邻、间、对3种结构，符合条件的结构共有4种，故B项正确；
微考点3 有机物共线、共面问题(1)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3－丁二烯
[解析] 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子为饱和碳原子，其上连接的4个原子构成四面体结构，则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接，由于单键可旋转，若两个乙烯基所在的平面重合时，1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子可以在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
[解析] 由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，结合对称性分析。A．由于苯环是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以分子中最多有24个原子处于同一平面上，A错误；B．碳碳单键可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5种，B错误；C．苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，C错误；D．所有C原子可能共面，但对某一苯环，苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面，即至少有9个C原子共面，D正确。
[解析] a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A错误；a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C正确；c的一氯代物有7种，D错误。
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N。
(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢中的任一氢原子，若被相同取代基取代，所得产物都属于同种物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
2．烃类常考的三类反应(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
3．烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
3，4－二甲基－6－乙基辛烷
[微点拨] 烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
(2)烯烃和炔烃的命名。
4，4二甲基－2－己炔
4．烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的___________不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：____________，反－2－丁烯：__________。
6．脂肪烃的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应：
(2)烷烃的取代反应：①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他_____________________的反应。②卤代反应。
(3)烯烃、炔烃的加成反应：①加成反应：有机物分子中的_______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应。
CH2BrCHBrCH3
D．CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→______________________(1，2－加成)，CH2══CH—CH══CH2＋Br2—→CH2Br—CH══CH—CH2Br(1，4－加成)E．CH≡CH＋2Br2(足量)—→_______________。
CH2BrCHBr—CH══CH2
CHBr2—CHBr2
(1)两种常见的有机反应类型①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(2)取代反应和加成反应的判断①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有A．烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B．苯及其同系物的硝化反应；C．羧酸与醇的酯化反应；D．酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应：
(6)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
6．乙烯、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
7．化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。①煤的组成。
(2)石油的综合利用。①石油的成分：多种_________________组成的混合物。②石油加工。
(3)天然气的综合利用。①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是______。②天然气与水蒸气反应制取H2的原理：___________________。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( )[提示] 符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。( )[提示] 烷烃中的碳原子呈四面体构型，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。( )[提示] 乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同。
(4)聚丙烯可发生加成反应。( )[提示] 聚丙烯中不含碳碳双键。(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )[提示] 烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(6)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。( )[提示] 两者分子结构中均含碳碳双键。
(8)某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯。( )[提示] 此烃应为2，4－二甲基－2－己烯。
(10)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度。( )(11)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。( )
(12)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )(14)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( )
(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有____种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。[解析] (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
3．深度思考：(1)①写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式： ________________________________________________________。
②写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式： _________________________________________________________。
3，3，4－三甲基己烷
2－乙基－1，3－丁二烯
nCH2══CHCl
(4)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取(ⅰ)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_____、___________。(ⅱ)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_____、___________。(ⅲ)将重油转化为汽油_____、___________。(ⅳ)从煤焦油中提取苯_____、___________。(ⅴ)从重油中分解得到乙烯_____、___________。
(5)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示] 裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应。
(6)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反应；③发生的是氧化反应。
(7)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？[提示] 由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
[解析] A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4－甲基－2－戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2－乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3－甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3－硝基丁酸，正确。
〔对点集训1〕 (1)(2022·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的是( )A．3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷C．2－甲基－4－乙基－1－戊烯D．2，2－二甲基－3－戊炔
5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔
2，3－二甲基－5－乙基庚烷
[解析] ①由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2－甲基丁烷。②该炔烃的名称为5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2，3－二甲基－5－乙基庚烷。
微考点2 烃的结构与性质(1)(2022·山东滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是( )A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为可知丙烷、丙烯、丙炔的结构简式分别为C3H8、C3H6、C3H4
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为3︰2︰1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列[答案] D
(2)(2022·山东潍坊模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧[解析] 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
[解析] 该分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的2个碳原子)，A项不正确；两环共用的碳原子及周围的4个碳原子，这5个碳原子不可能处于同一平面，B项正确；
[微点拨] 烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物一定是高分子化合物。
微考点3 乙烯、乙炔的实验室制法(2022·福建宁德模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
[解析] 利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置Ⅲ中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1，2－二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。
A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置[答案] C[解析] 配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B错误；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
(2)(2022·新疆哈密模拟)实验室用乙醇制取乙烯，用电石(主要成分为CaC2，含少量CaS)制取乙炔。①实验室制取乙烯的化学方程式为________________________________，可用于制取乙烯的发生装置是____。(选填编号)
②制备乙烯气体时，常因温度过高而观察到溶液变黑，同时能闻到有刺激性气味的气体生成。在乙烯气体的制备过程中，浓硫酸没有体现的性质是____。a．吸水性 b．脱水性c．强氧化性 d．酸性
有同学设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。上图中A、B、C、D装置盛放的试剂分别是(根据需要进行选择，填标号)：A____，B____，C____，D____。a．品红溶液 b．NaOH溶液c．浓硫酸 d．酸性高锰酸钾溶液
③实验室制备乙炔的化学反应方程式为__________________________________。实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用_____________代替水。为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过_______(选填编号)。a．酸性KMnO4溶液 b．CCl4c．NaOH溶液 d．CuSO4溶液
因浓硫酸具有强氧化性，加热条件下与脱水碳化生成的碳反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，能闻到刺激性气味，浓硫酸没有体现的性质是酸性；确认混合气体中有乙烯和二氧化硫时，应注意二氧化硫会干扰乙烯的检验，则A中盛有品红溶液，检验混合气体中的二氧化硫；B中盛有氢氧化钠溶液，除去二氧化硫；C中盛有品红溶液，确认二氧化硫已经完全除去；D中盛有酸性高锰酸钾溶液，检验混合气体中的乙烯；实验室用电石与水反应制备乙炔，电石的主要成分是CaC2，CaC2与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑；
实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用饱和食盐水代替水，达到获得平稳乙炔气流的目的；可利用硫化氢能与氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液反应的性质，将气体通过氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质。
微考点4 烃类燃烧规律(2022·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是( )A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6
〔对点集训4〕 (1)(2022·福建龙岩模拟)等质量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是( )A．C3H6 B．C2H6 C．C6H6 D．C3H8[解析] 已知反应关系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，则有4 g H消耗1 ml O2，12 g C消耗1 ml O2，可知等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67，则氢元素质量分数：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，B正确。
(2)(2022·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中( )A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯
②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同，也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关，碳元素的质量分数越小(或氢元素的质量分数越大)，耗氧量越多。②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
微考点5 化石燃料的综合利用(2020·浙江1月选考，10)下列说法不正确的是( )A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
[解析] 煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2，即煤的气化属于化学变化；煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料，煤也可以间接液化，一般是先转化为一氧化碳和氢气，然后在催化剂的作用下合成甲醇等，即煤的液化也属于化学变化，B项错误。
(2)某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物，设计了如下实验方案。下列说法错误的是( )A．石蜡油是石油减压蒸馏的产物B．碎瓷片加快了石蜡油的分解C．酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了乙烯D．溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应
[解析] 石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分，然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油，A正确；碎瓷片作催化剂，降低了反应的活化能，从而加快了石蜡油分解的速率，B正确；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是乙烯，酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明石蜡油分解生成了烯烃，C错误；石蜡油分解得到烯烃和烷烃，其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。
[微点拨] 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
〔对点集训5〕 (1)(2022·山东日照校际期末联合考试)化学与生活密切相关，下列说法错误的是( )A．编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B．煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C．萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D．冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇
[解析] 编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维，是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物，A项错误；煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，B项正确；溴与裂化汽油中的碳碳双键反应，则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油，C项正确；酒精、乙二醇能降低液体的冰点，则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇，D项正确。
(2)有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( ) A．煤和水煤气均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
[解析] 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1︰2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1︰1反应时可得到乙酸，D项正确。
1．苯的结构与性质(1)组成和结构分子式：_______；结构简式：_____________。成键特点：___________________________________________。
考点二 芳香烃、苯的同系物
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键
(3)化学性质①取代反应：
(2)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
①苯的同系物化学性质可概括为“_________、_________、能加成”。
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个_______的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2，4，6－三硝基甲苯(TNT的主要成分)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
5．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)
②甲乙苯类：____________、_____________、_______________；
③三甲苯类：______________、_____________、_____________。
6．芳香烃对环境、健康产生影响(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
7．有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷
a．甲烷分子为___________结构。b．甲烷分子中任意三个原子_______，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在同一个平面上。c．甲基上的四个原子_________。
a．乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上，乙烯分子为平面结构。b．将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于_____________。如：CH2══CHCl分子中所有原子共平面。
(2)判断方法①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能_______，而碳碳双键不能_______。③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在_____________。
(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2══CH2、H2C══O所有原子处于同一平面上。③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )(3)用溴水鉴别苯和正己烷。( )(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。( )(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。( )
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( )(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。( )(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( )[提示] 苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )[提示] 苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。(12)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( )(13)分子式为C10H14的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。( )
(14)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )[提示] 苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。(15)对二甲苯属于饱和烃。( )[提示] 对二甲苯分子式为C8H10，属于不饱和烃。(16)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4－二氯甲苯。( )[提示] 甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。(17)苯的二氯代物有三种。( )[提示] 苯的二氯代物有邻、间、对三种。
(18)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )[提示] 己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反应，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。[提示] 两者最简式均为CH。
(20)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。( )[提示] 分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体有8种，分析如下：
2．深度思考：(1)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共____种， 其中____________________在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。
(2)有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_____，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_______。
微考点1 芳香烃的结构与性质(1)(2022·陕西渭南质量检测)(双选)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海，造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”，后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A．若将“碳九”添加到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭
[解析] 汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，重整“碳九”中的芳香烃含量较高，将“碳九”加入到汽油中，可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭，A项正确；石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，汽油属于轻质油，碳原子一般在C5～C11之间，含碳数量在9左右的碳氢化合物，属于混合物，没有固定的熔、沸点，B项错误；分子式为C9H12，且含有一个苯环，则取代基可以是一个丙基，丙基有两种结构；
(2)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：①由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：__________________________________。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可)
B．今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。
③萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是____(填字母)。
④萘的结构简式不能解释的事实是____(填字母)。a．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上⑤现代化学认为，萘分子中碳碳键是__________________________ _____________。
介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
[解析] 本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。①按题中要求写出一种即可。②A．由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 ml H2，而Ⅱ分子中有两个碳碳双键，故需2 ml H2。
[解析] 化合物2－苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水。
[解析] Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
[解析] A．反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，故A错误；B．化合物M的分子式为C6H12与L的分子式为C6H10，不满足同系物的定义，两者不是同系物，故B正确；C．化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，故C正确；D．化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，发生取代反应，故D错误。
苯的同系物与苯的性质比较相同点。
不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
[解析] 甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，故A项正确；分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，则为—CH2CH3，有1种结构，若有2个侧链，则为2个—CH3，有邻、间、对3种结构，符合条件的结构共有4种，故B项正确；
微考点3 有机物共线、共面问题(1)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3－丁二烯
[解析] 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子为饱和碳原子，其上连接的4个原子构成四面体结构，则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接，由于单键可旋转，若两个乙烯基所在的平面重合时，1，3－丁二烯(CH2══CHCH══CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子可以在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
[解析] 由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，结合对称性分析。A．由于苯环是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以分子中最多有24个原子处于同一平面上，A错误；B．碳碳单键可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5种，B错误；C．苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，C错误；D．所有C原子可能共面，但对某一苯环，苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面，即至少有9个C原子共面，D正确。
[解析] a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A错误；a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C正确；c的一氯代物有7种，D错误。
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N。
(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢中的任一氢原子，若被相同取代基取代，所得产物都属于同种物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
2．烃类常考的三类反应(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
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