新教材2024高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础模考精练

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已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
2．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β－不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻d．严重污染环境
3．E是具有良好的靶标识别性能有机物，在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下：
已知：与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应，回答有关问题。
(1)E中含氧官能团的名称是 。
(2)的名称是 。
(3)F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为 。
(4)反应④的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)G是E的同分异构体，且符合下列条件：
①能使溴水褪色②属于芳香族化合物③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1。
G的结构有 种，写出其中一种的结构简式：________________________________________________________________________。
4．一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为
②－NO2－NH2
(1)C中除氨基之外的官能团名称为 ，检验C中含氧官能团的试剂为________________________________________________________________________。
(2)E的结构简式为 。E→F的反应类型为 。F→G的化学方程式为 。
(3)由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚()，它的同分异构体中，存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________________________________________________。
(4)乙酰苯胺()是精细化工的重要中间体，写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)：______________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
5．阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：
回答下列问题：
(1)②的反应类型为 ，④的反应类型为 。
(2)B中含氧官能团的名称为 。
(3)③的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则Q的可能结构有 种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为 (写一种)。
(6)参照上述合成路线，设计由和为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。
模考精练·抓落实
1．解析：根据A、C的结构简式，结合已知①可推知B为A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得产物，则B的结构简式为；根据由I的结构简式，可逆推中间产物为，结合H的分子式可推出H为；根据G、H的分子式及G→H的转化条件，可推知G和CH3CH2OH发生酯化反应生成H，则G为；根据C＋E―→F及FG，结合已知信息可推知F为。完整合成路线如下：
（3）B→C为中一个—NO2转化为—NH2，为还原反应，A项错误；化合物D含有2个—OH，与乙醇不互为同系物，B项错误；根据I的结构简式，可推知其分子式为C18H27N3O4，C项错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性，D项正确。（5）根据已知②，可由HOOCCH2CH2CH2COOH脱水得到，只有3个碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通过氧化为醛、醛氧化为酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根据已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到，BrCH2CH2CH2Br可由和HBr发生取代反应得到。（6）化合物C为，分子式为C7H9O2N3，根据分子中只含一个六元环，共有2种类型氢原子，有乙酰基、无氮氮键，可知符合条件的同分异构体为
。
答案：（1）硝基，碳氯键
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
（任写3种）
2．解析：A为CH2===CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生反应生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与发生加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A为CH2===CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为
（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成CH3COOH和，名称分别为乙酸和丙酮；
（4）由分析可知，G为
（5）根据已知＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和J（）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
答案：（1）π
（2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5） ab
3．解析：（4）对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应，方程式为：
（5）E的分子式C8H10O3，不饱和度为4，同分异构体G属于芳香族化合物，则含有苯环，一个苯环的不饱和度为4，因此苯环的侧链均为饱和结构；能使溴水褪色，则含有苯酚的结构；核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6∶2∶1∶1（6指有两个对称位置的甲基），可能的结构有4种，分别为：
答案：（1）酯基、羰基
（2）3溴丙炔
（3）
（4）＋H2O
（5）4 （任意一个都可以）
4．解析：（1）由C的结构简式可知C中除氨基之外的官能团名称为醛基，碳碳双键；检验醛基可以用银氨溶液发生银镜反应，也可以用新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀；
（2）根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为，根据G的结构简式以及F→G的反应条件，可知F→G的方程式为：
（3）其同分异构体中存在苯环，有两个支链，一个是羟基，另一个可能是—CH2NH2（邻、间、对），或者—NHCH3（邻、间、对），一共6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为
（4）可以先由苯发生硝化反应生成硝基苯，然后将硝基还原为氨基，结合题干给的流程，苯胺再和（CH3CO）2O反应即可得到产物，具体流程见答案。
答案：（1）醛基，碳碳双键 银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
（2） 还原反应
（3）6
（4）
5．解析：（1）由流程可知，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基得到B，B结构简式为，B中羧基和SOCl2发生取代反应生成，故②的反应类型为取代反应；中氯原子被－HNCH3取代生成C，C结构简式为，C中硝基被铁还原发生反应④，故④的反应类型为还原反应；
（2）由B结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、羧基；
（3）由（1）分析可知，③的化学方程式为：＋HCl；（4）D化学式为C7H4N3F3，比较反应⑥反应物与生成物的结构差异，可知反应⑥生成物的左半部分为D取代中氯原子生成的，故D结构简式为
（5）芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则含有氟原子、硝基；如果苯环上有1个取代基：—CHF（NO2），共1种情况；如果苯环上有2个取代基：—F、—CH2NO2，有邻间对3种情况；—NO2、—CH2F，有邻间对3种情况；如果苯环上有3个取代基：—CH3、—NO2、—F；若—CH3、—NO2处于邻位，—F有4种情况；若—CH3、—NO2处于间位，—F有4种情况；若—CH3、—NO2处于对位，—F有2种情况；合计共17种情况，除去A本身，则Q的可能结构有16种；核磁共振氢谱仅有三组峰，则结构对称性很高，且应该含有2个取代基：—F、—CH2NO2或—NO2、—CH2F，且两者处于对位，故结构简式为
（6）分析原料和产物可知，首先要在苯环上引入硝基，苯首先和浓硝酸反应发生取代反应生成硝基苯，加入铁粉还原为氨基苯，然后和发生流程中反应⑥的原理生成产物，流程见答案。
答案：（1）取代反应 还原反应
（2）硝基、羧基
（3）＋HCl
（4）
（5）16
（6）