2024年高考化学一轮复习课件（鲁科版）第9章 第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺

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第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺[复习目标]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。考点一　醛、酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物质概念表示方法醛由__________与________相连而构成的化合物 酮________与两个________相连的化合物  (2)醛的分类醛(3)饱和一元醛的通式：____________，饱和一元酮的通式：____________。2．几种重要的醛、酮物质主要物理性质用途甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称__________，具有________、______性能化工原料，制作生物标本乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与______等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁气味的液体，俗称苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料丙酮()无色透明液体，易挥发，能与______等互溶有机溶剂和化工原料 思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？________________________________________________________________________3．醛类的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH___________________________________。②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)＋H2___________________________________________________。(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下(　　)5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)一、醛、酮的性质及应用1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是(　　)A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛3．某研究性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：(1)检验分子中醛基常用的试剂是________________________________________________，化学方程式：__________________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是_____________________________________________________________；操作过程是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。二、醛、酮与有机合成4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。回答下列问题：(1)A的化学名称为__________________。(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________，F的结构简式为____________________。(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是________________________________________________________________________。(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合考点二　羧酸、酯、酰胺1．羧酸、酯、酰胺的结构特点物质羧酸酯酰胺结构通式R(H)—COOHR1、R2可以相同，也可以是H 2.羧酸的分类3．几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态 4.羧酸的化学性质按要求书写酯化反应的化学方程式：(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化________________________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化________________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_______________________。(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化①生成环酯：_________________________________________________________________________________________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________________________________________________________________________________________。5．酯的通性(1)物理性质酯的密度一般________水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(2)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：①酸性条件下水解：__________________________________________________________________________________________________________________________________(可逆)。②碱性条件下水解：_____________________________________________________________________________________________________________________________(进行彻底)。特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。6．乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理_____________________________________________________________________________。(2)实验装置实验现象：__________________________________________________________________。(3)导管末端在液面上，目的是__________________________________________________。(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用：________________。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：_____________________________________________________________________________________________________________________________。不能用NaOH溶液。7．胺、酰胺的性质(1)胺(R—NH2)的碱性胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。(2)酰胺的水解反应水解原理酸性条件＋H2ORCOOH＋NH碱性条件＋H2ORCOONa＋NH3 1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(　　)3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)5．1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　)6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)一、酯的制取与纯化1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)A．不能用水浴加热B．长玻璃导管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)A．①蒸馏　②过滤　③分液B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤C．①蒸馏　②分液　③分液D．①分液　②蒸馏　③蒸馏二、羧酸及其衍生物的性质3.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)A．分子式为C8H12NO2B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应D．与槟榔次碱()互为同系物4．(2023·沈阳模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)A．该反应属于取代反应B．该反应的原子利用率为100%C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目分子式C4H8O2C5H10O2C8H8O2(芳香族)(1)属于羧酸的种类数   (2)属于酯的种类数   (3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数   (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气    6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是____________________。(2)写出F的结构简式：_______________________________________________________；D中含氧官能团的名称是_____________________________________________________。(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：__________________________________________________________________________。(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：__________________________________________________________________________。(5)C→G的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。7．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：已知：RClRCNRCOOH(R表示烃基)回答下列问题：(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。(3)反应④的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。ⅰ.苯环上含3个取代基ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)A．属于烷烃   B．可发生水解反应C．可发生加聚反应   D．具有一定的挥发性2．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是(　　)A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO24．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有3种官能团C．分子中含有4个不对称碳原子D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应