【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--4.2.1 醛的性质和应用 讲义

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第二单元 醛 羧酸第1课时 醛的性质和应用1．认识醛的组成和结构特点；2．认识乙醛的化学性质；3．了解醛类在生产、生活中的重要应用。 知识点01  醛类1．醛的概念(1)醛是烃基（或氢原子）与________相连而构成的化合物。(2)醛的官能团：________________________。(3)饱和一元醛的通式：________________，分子通式：________________。2．常见的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有________气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都________。(2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“____________”，可用作农作物种子的_______及动物标本的_______。知识点02  醛的性质1．实验探究乙醛的化学性质(1)银镜反应①实验步骤：银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。②实验现象：试管壁有________________产生。③反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。②实验现象：________________________________。③有关化学方程式：________________________________________________________。2．醛的化学性质(1)氧化反应①银镜反应有关化学方程式：②与新制Cu(OH)2的反应有关化学方程式：③催化氧化醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：________________________________________________。(2)加成反应在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成______，化学方程式为：____________________________________________。3．检验醛基的方法(1)与银氨溶液反应生成___________。(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成______________________。【即学即练1】关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，不正确的是(　　)A．三种分子属于同系物B．都能发生银镜反应C．都能发生加成反应D．三种分子中所有原子不可能都处于同一平面【即学即练2】下列操作不合适的是(　　)A．乙醛的银镜反应的实验中采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2CH2杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时应保持NaOH过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中【即学即练3】下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)A．甲醛、丁醛　　　　 B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮  D．苯甲醛、对甲基苯甲醛【即学即练4】香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：下列有关香草醛的说法不正确的是(　　)A．香草醛可以发生银镜反应B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应C．香草醛遇FeCl3溶液变紫色D．香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应 考法01  醛类的特征反应及含醛基物质中碳碳双键的检验1．醛类的两个特征反应及—CHO检验 银镜反应与新制Cu(OH)2反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量2．含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程R—CH=CH—CHOR—CH=CH—COOH褪色【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是              (　　)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 考法02  醛的转化和定量计算1．醛的氧化和还原规律RCH2OHRCHORCOOH2．醛基的定量计算(1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O(2)甲醛发生氧化反应时可理解为(H2CO3)所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O【典例2】某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　)A．乙醛　　B．丙醛　　C．甲醛　　D．丁醛 题组A  基础过关练1．下列关于醛的说法中正确的是(　　)A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．甲醛和乙二醛互为同系物D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式2．下列化合物中，属于醛类的是(　　)A．(CH3)2CH—OH  B．C．CH3CH2COOH  D．HCOOCH33．下列有关银镜反应的说法中正确的是(　　)A．配制银氨溶液时氨水必须过量B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol AgC．银镜反应通常采用水浴加热D．银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤4．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。则下列推断不正确的是(　　)A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B．D能与NaOH反应C．物质C的结构简式为CH3CHOD．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H55．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是(　　)A．丙醛　      B．丁醛　      C．己醛　      D．苯甲醛6．α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是(　　)A．α-鸢尾酮可能与某种酚互为同分异构体B．α-鸢尾酮分子中有2个手性碳原子C．α-鸢尾酮能发生银镜反应D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为7．甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)A．步骤2的反应类型为取代反应B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛C．0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g AgD．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜8．兔儿草醛是一种常见的香料添加剂。由兔儿草醇制备兔儿草醛的反应如图，下列说法正确的是(　　)A．兔儿草醛的分子结构中苯环上的二溴代物有4种B．兔儿草醇最多能与3 mol H2发生加成反应C．将兔儿草醇转化为兔儿草醛所采用的试剂可以是“酸性K2Cr2O7溶液”D．兔儿草醇和兔儿草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应9．今有以下几种化合物：甲：，乙：，丙：。(1)请写出丙中含氧官能团的名称：__________________。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：___________________。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。①鉴别甲的方法：___________________。 ②鉴别乙的方法：___________________。 ③鉴别丙的方法：___________________。 10．肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：+CH3CHO+H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________________________________。 (3)如何利用化学试剂区分A和B? ______________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：______________________。 ①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构 题组B  能力提升练1．下列关于醛的说法中，正确的是(　　)A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别C．用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基2．下列说法错误的是 (　　)A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2n+1CHOB．属于芳香烃C．所有醛类物质中，一定含有醛基D．醛类物质中不一定只含有一种官能团3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是(　　)A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物B．茉莉醛分子式为C14H18OC．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应D．在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与6 mol氢气加成4．(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4~5滴；④加热试管。正确的顺序是_________________。 (2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入________________，然后____________________，其反应的离子方程式为______________________________________________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_________________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为___________________________________________。  题组C  培优拔尖练1．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：+如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(　　)A．6种 B．7种 C．8种 D．9种2．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 (　　)A．与CH3CH2MgXB．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3CHO与D．与3．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)A．“视黄醛”属于烯烃B．“视黄醛”的分子式为C20H26OC．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2 发生加成反应4．化合物H[]是重要的有机物，可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向)：已知以下信息：ⅰ．A属于芳香烃；ⅱ．I的核磁共振氢谱有两组峰，且峰的面积比为6∶1。回答下列问题：(1)B的结构简式为____________________。 (2)B→C和G→J两步的反应类型______________；________________。 (3) D与银氨溶液反应的化学方程式：___________________________________。 (4)I的同系物K比I相对分子质量大28，K有多种同分异构体。①K的同分异构体共________种。 ②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为______________________。 5．有机化合物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的名称是____________。 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)：A的化学式是__________，A可以发生的反应是________(填字母)。 a．还原反应　b．消去反应　c．酯化反应　d．水解反应(3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机化合物R′—OH的类别属于____________。 (4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是__________________________。 (5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是__________________________________________________。 (6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有______种。