2023届人教版高考化学一轮复习有机化学基础阶段检测含答案

阶段检测(七)　有机化学基础

(时间:40分钟　满分:100分)

非选择题(本题共5小题,共100分)

1.(20分)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):

请回答:

(1)A→B的反应类型为　　　　　　,C中含氧官能团的名称为　　　　。 

(2)C与D反应得到E的化学方程式:　。 

(3)检验B中官能团的实验方法: 　。 

2.(20分)4溴甲苯、2溴甲苯以及HBr都是重要的有机中间体。以甲苯、液溴、铁粉、水为原料生产上述物质的实验步骤如下:

步骤1:在三颈烧瓶中(装置如图所示)加入0.3 g铁粉、46 g甲苯和60 mL水,在分液漏斗中加入80 g液溴,再加入10 mL水。

步骤2:打开分液漏斗滴加液溴,不断搅拌保持反应温度在20～25 ℃。最后将分液漏斗中的水也全部加入三颈烧瓶中,继续搅拌0.5 h,即可反应完全。

步骤3:移走冷水浴装置,加热三颈烧瓶至反应温度在122～126 ℃,馏出液进入分水器中,打开分水器阀门将下层液体仍加入三颈烧瓶中,上层液体倒入烧杯中。

步骤4:将三颈烧瓶中液体进行处理,分离出4溴甲苯和2溴甲苯,两者的总产量为51.3 g。

回答下列问题:

(1)实验中液溴的滴加方式是　　　　　　　　　　　;在分液漏斗中加入80 g液溴,再加入10 mL水的目的是 

　。 

(2)冷凝水应从冷凝管的　　　　(填“a”或“b”)端进入;实验中发现分水器中的液体出现回流,应采取的操作是　　　　　　　。 

(3)写出反应装置中生成4溴甲苯的化学方程式:　。 

分离出4溴甲苯和2溴甲苯,应采用的操作是　　　　。 

(4)该实验装置中还缺少的必要实验仪器是　　　　。 

(5)反应温度保持在20～25 ℃,其原因是　。 

(6)本实验中,一溴甲苯(4溴甲苯和2溴甲苯)的产率为　　　　(保留小数点后1位)。 

3.(20分)大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分,其合成路线

如下。

已知:2RCOOH+(CH3CO)2O+2CH3COOH

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　　　　　　。 

(2)由C生成D的化学方程式为　。 

(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 

(4)由F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 

(5)下列对大黄酚的描述,正确的是　　　　(填字母)。 

A.分子式为C15H10O4　　 B.极易溶于水

C.所有碳原子共平面  D.与足量H2加成最多消耗6 mol H2

(6)M为H的一种同分异构体,已知:1 mol M与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成 2 mol CO2,与足量的Na充分反应能生成1.5 mol H2;M的核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为 4∶4∶2∶1∶1,则M的结构简式为　。 

4.(20分)化合物G是合成一种心血管药物的中间体,其合成路线

如下:

已知:+

回答下列问题:

(1)B的化学名称是　　　　　　,C反应生成D的反应类型是　　　　　,F的含氧官能团名称是　　　　　　。 

(2)物质G的结构中有两个六元环,其结构简式为　　　　　　　。

(3)写出B反应生成C的化学方程式:　。 

(4)D反应生成E时用Na2CO3溶液而不用NaOH溶液的原因是

　。 

(5)H是E的同分异构体,写出符合下列条件的H的结构简式:

　(写出一种即可)。 

①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气

②1 mol H可以和3 mol NaOH反应

③核磁共振氢谱共有4组吸收峰,峰面积之比为 6∶2∶1∶1

(6)设计由甲醇和乙酸乙酯制备丙酸乙酯()的合成路线(无机试剂任选): 　。 

5.(20分)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。

AB　 C　C10H12O2　 D　C10H8O5　E　C9H8O4F

已知:①RCNRCOOH　②RCOCOOHRCOOH+CO

回答下列问题:

(1)路线中生成A的反应类型为　　　　　　　,D的结构简式为　。 

(2)写出B→C的化学方程式:　。 

(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有　　　　种(不包括立体异构)。 

①属于芳香族化合物;②遇FeCl3溶液不变紫色;③可以发生银镜反应。

其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为

　。 

(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线:  

　(无机试剂任选)。 

阶段检测(七)　有机化学基础

1.解析:B到C发生氧化反应,醛基被氧化成羧基,C为CH2CH—COOH,油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油,结合D的分子式,可知D为甘油,C和D发生酯化反应得到E,结合E的分子式可知—OH和—COOH发生1∶1酯化,混合物E的结构简式为和。

(1)根据分子组成的变化,即去氢加氧,A到B的反应类型为氧化反应,C中的含氧官能团为羧基。

(2)由上分析混合物E的结构简式,可知C和D的酯化反应得到两种有机产物,因而化学方程式分别为+CH2CHCOOH+H2O和+CH2CHCOOH+H2O。

(3)B中含有碳碳双键和醛基,两者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化剂氧化,因而需要先检验醛基,可采用银氨溶液检验,注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化,然后用盐酸酸化,原因在于银氨溶液呈碱性,能和溴水反应,然后将过滤后的滤液加入溴水,观察现象。因而答案为加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键。

答案:(1)氧化反应　羧基

(2)+CH2CHCOOH+H2O、+

CH2CHCOOH+H2O

(3)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键

2.解析:(1)液溴易挥发,甲苯和溴的反应放热,滴加液溴过快会导致部分液溴未反应就挥发了;加入水可以防止分液漏斗里的液溴挥发。(2)冷凝水应从a端进入;实验中发现分水器中的液体出现回流,应将下层液体及时放出。(3)溴单质先将铁粉氧化成溴化铁,溴化铁作催化剂使甲苯和溴单质发生取代反应;分离出4溴甲苯和2溴甲苯,应采用的操作是蒸馏。(4)实验中需要控制温度,所以需要温度计。(5)溴单质和甲苯都易挥发,温度过高会加快反应物的挥发,导致利用率低。(6)46 g甲苯的物质的量为=0.5 mol,80 g液溴的物质的量为=0.5 mol,根据反应方程式可知理论上最多生成4溴甲苯和2溴甲苯的混合物共0.5 mol,质量为171 g·mol-1×0.5 mol=85.5 g,所以产率为×100%=60.0%。

答案:(1)缓慢滴加　防止液溴挥发

(2)a　将下层液体及时放出

(3)+Br2+HBr　蒸馏

(4)温度计

(5)减少溴和甲苯的挥发

(6)60.0%

3.解析:A中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到B,则B为,B发生硝化反应生成C,根据后续产物的结构可知C应为,C发生类似已知信息的反应生成D,则D为,D与E反应可以得到F,根据F的结构简式可知,D发生开环反应生成F,则E应为。(1)A中苯环上含有两个邻位的甲基,所以名称为邻二甲苯。(2)根据反应条件可知C生成D的反应与题给已知反应类似,化学方程式为+(CH3CO)2O+2CH3COOH。(3)根据分析可知,E的结构简式为。(4)F中硝基转化为氨基得到G,为还原反应。(5)根据大黄酚的结构简式可知,其分子式为C15H10O4,A正确;大黄酚亲水基占比较小,难溶于水,B错误;碳氧双键中碳与和该碳原子相连的碳原子共面,苯环以及与苯环相连的碳原子共面,所以该物质中所有碳原子共面,C正确;羰基、苯环都可以和氢气加成,1 mol大黄酚与足量H2加成最多消耗8 mol H2,且选项中并没有注明大黄酚的物质的量,D错误。(6)H的同分异构体M满足1 mol M与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2 mol CO2,则M分子中含有两个—COOH;1 mol M与足量的Na充分反应能生成1.5 mol H2,则除两个—COOH外,还含有一个羟基(可以是酚羟基);M的核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1,说明结构对称,满足条件的M的结构简式为。

答案:(1)邻二甲苯　(2)+(CH3CO)2O+2CH3COOH　(3)　(4)还原反应　(5)AC　(6)

4.解析:A和一溴甲烷发生取代反应生成B,根据C的分子式和D的结构简式可知,C的结构简式是,C发生取代反应生成D,D水解生成E,E发生催化氧化生成F,F发生题给已知信息反应生成的G为。(1)根据B的结构简式可知,B的化学名称是邻甲基苯酚(或2甲基苯酚);C反应生成D是甲基上的氢原子被溴原子取代,反应类型是取代反应;根据F的结构简式可知,F分子中含氧官能团名称是酯基、醛基。

(2)物质G的结构中有两个六元环,其结构简式为。

(3)根据以上分析可知,B反应生成C的化学方程式为+CH3COCl+HCl。

(4)由于酯基能和氢氧化钠反应,所以D反应生成E时用Na2CO3溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH存在条件下水解。

(5)①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气,说明含有1个羟基或羧基;②1 mol H可以和3 mol NaOH反应,说明含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基;③核磁共振氢谱共有4组吸收峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1,则满足条件的H的结构简式为或。

(6)首先甲醇发生催化氧化生成甲醛,甲醛和乙酸乙酯发生题给已知信息反应生成CH2CHCOOC2H5,然后与氢气加成即可得到CH3CH2COOC2H5。

答案:(1)邻甲基苯酚(或2甲基苯酚)　取代反应　酯基、醛基

(2)

(3)+CH3COCl+HCl

(4)防止酯基在NaOH存在条件下水解

(5)(或)

(6)CH3OHHCHO

CH2CHCOOC2H5CH3CH2COOC2H5

5.解析:与NaCN发生取代反应生成A(),由题给已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C中酯基的αH与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,发生水解反应生成D(),根据题给已知②反应原理推得E为,E中羧基的αH与溴乙烷发生取代反应生成F(),F与反应生成苯巴本妥。

(1)由分析知,生成A的反应类型为取代反应;D的结构简式为。

(2)由分析知,B→C为酯化反应,反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。

(3)由题意知,B的同分异构体中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构简式有、、、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种),共12种;其中能与金属钠反应,说明有羟基,且苯环上含有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为、。

(4)由目标产物知,需合成丁二酸,丁二酸可由乙烯先与Br2加成,再与NaCN取代,然后水解生成,最后利用流程最后一步反应得到目标产物。

答案:(1)取代反应　

(2)+CH3CH2OH+H2O

(3)12　、

(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC—CH2CH2—COOH