考点44 有机化合物的合成 真题过关 2023年高考化学一轮复习

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考点44  有机化合物的合成 真题过关1．【2021•湖南选择性考试】己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是(　　)A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A项，苯与溴水不反应，发生萃取，且苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误；B项，环己醇与乙醇中﹣OH连接的烃基结构不同，则二者不属于同系物，故B错误；C项，含﹣COOH的有机物可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，故C正确；D项，环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面，故D错误；故选C。2．【2021•山东卷】立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(   )A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种【答案】AC【解析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A项，顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C项，当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D项，连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；故选AC。3．【2022•山东卷】(12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.   Ⅱ.、Ⅲ.   回答下列问题：(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。【答案】(1) 浓硫酸，加热     2(2) 取代反应     保护酚羟基(3) CH3COOC2H5     +Br2+HBr(4)6(5) 【解析】根据C的结构简式，结合题中的合成路线可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。(1)A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；(5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。4．【2022•河北省选择性考试】舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列问题：(1)①的反应类型为_______。(2)B的化学名称为_______。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。【答案】(1)氧化反应   (2)3，4-二氯苯甲酸(3)    (4)⑥     ⑨(5)          或(6)【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。(5)据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。(6)根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。