







2021学年第1节 有机化合物的合成课前预习ppt课件
展开实现分子碳骨架的构建和官能团的转化
一、有机合成路线的设计
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
某种医用胶的结构简式为
某同学以乙烯为起始物,设计了这种化合物的合成路线。请欣赏
思考:在合成路线中,碳骨架是如何构建的? 官能团是如何转化的?
原料分子跟目标分子的差异:
COOCH2(CH2)2CH3
对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢?
中国科学工作者世界首次合成结晶牛胰岛素
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,得到中间体;继续断开中间体适当位置的化学键;依次倒推,确定最适宜的基础原料和合成路线。
苯甲酸苯甲酯用途广泛,尝试用逆合成分析法设计其合成路线。
苯甲酸苯甲酯的结构简式
请你观察目标化合物的分子结构的特点。 往前倒推一步,合成它的中间体可能是什么?
以乙烯为唯一的有机原料(无机试剂及催化剂可以任选),根据以下信息设计合成二丙酸乙二酯的路线。
资料:R-Cl + NaCN
R-CN + NaCl
R-CN + 2H2O + HCl
RCOOH + NH4Cl
HOCH2CH2OH
BrCH2 CH2Br
R-CN + 2H2O + HCl
R-CN + 2H2O + HCl
正向梳理,写出合成路线
请同学们思考用逆合成分析法设计合成路线的基本步骤以及要素。
观察目标化合物的分子结构
碳骨架特征,官能团种类、位置
碳骨架的构建官能团引入、转化
应用有机化合物的转化及新信息
原料:易得廉价,低毒性,低污染
反应:条件温和,操作安全,产率高
路线:科学高效,步骤少
分子骨架的构建和官能团的转化
逆合成分析法思路小结
分子骨架特征,官能团种类、位置
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